Много по-голямо значение от конкретния физически характер на взаимоотношенията между Александър и Хефестион имала емоционалната привързаност на Александър към Хефестион и отраженията й в поведението на двамата мъже. Както споменахме, един от последните планове на Александър бил посветен на издигането на внушителен надгробен паметник на Хефестион във Вавилон или казано по-точно: на героя Хефестион. Когато узнал за смъртта му (причинена от злоупотреба с алкохол) Александър изпаднал в толкова дълбок и разтърсващ пристъп на скръб, че бил достоен да бъде възпят от Омир. Мъката му се поуталожила едва когато получил вестта, че бог Амон одобрявал обявения от него, Александър, посмъртен култ към Хефестион като към герой, равностоен на прочутите герои от древногръцката митология. Макар че Александър очевидно да се надявал да получи признанието на Амон за провъзгласяването на Хефестион за божество, официално той обявил, че бил доволен от решението на Амон. Може би реалната причина за страданието му се обяснявала с това, че единствено Хефестион запълвал празнотата в ежедневието на самотния Александър, въпреки че точно тогава бил на върха на славата си.
Също толкова дълготрайни, макар и без толкова разтърсващи за Александър последици се оказали други приятелства от ученическите години, преминали под надзора на Аристотел. През 337 г. — когато Александър бил на деветнадесет години — се случило едно събитие, което нарушило спокойствие на македонския царски двор. Филип се оженил за седми (и както се оказало — за последен) път, като си избрал за съпруга една жена, която била едва втората поред от всичките му жени с благороден произход. Тази женитба очевидно била скроена според династични съображения, ала била посрещната много хладно от Александър и може би още по-зле от майка му. По време на неизбежния сватбен пир и пищното угощение Александър започнал да спори ожесточено с чичото на младоженката и неговите телохранители. Това провокирало пияния Филип да се нахвърли срещу сина си с меч в ръка, но царят се спънал и паднал, преди да успее да стигне до Александър. Синът благоразумно напуснал Македония заедно с майка си Олимпия, за да изчака времето да излекува огорчението сред членовете на царското семейство.
Това самоизгнание обаче не задоволило разгневения Филип. Той прогонил петима от най-близките приятели на Александър, обаче — което е доста любопитно — не пропъдил Хефестион. Петимата изгнаници — Харпал, Птоломей, Неарх, Еригий и Лаомедон не принадлежали към старата македонска аристокрация. Приятелството на Александър с тях доказва, че отначало той бил възприеман като неудачник и изолиран от двора, както и склонен да се огражда само със собствен кръг от приближени. Трябва още да се отбележи, че Александър по-късно успял да се отблагодари на петимата си другари, като ги удостоил с видни постове в своята имперска администрация.
Възможно е точно преди да навлезе в юношеската си възраст Александър да се е сдобил с друг интимен приятел, само че този път четирикрак, който оставил името си в историята. Донякъде е изкушаващо да се заяви, че и при двата пъти, когато Александър се влюбил от все сърце, в страстите му се долавяло нещо предимно животинско. Хефестион вече обсъждахме. Четирикракият приятел Буцефал отначало бил предложен на Филип от търговец на коне, който поискал за жребеца астрономическата сума от тринадесет сребърни таланта (равняваща се в онази епоха на богатствата на неколцина заможни люде), още повече че силното и буйно животно още не било опитомено. Филип вече се канел да отклони офертата, когато — според легендата — Александър протегнал ръка към гривата му. Той успял да укроти коня, като го обърнал откъм сянката му, хвърляна от слънцето, след което се качил на гърба му. Веднага след първото обяздване младият принц най-дръзко заявил, че бил готов да отдели тринадесет сребърни таланта от личните си средства. Оттогава тази двойка била неразделна. Римският император Калигула заявил няколко столетия по-късно, че ще направи коня си сенатор; прославеният английски крал Ричард III бил готов да размени кралството си срещу един кон. Но Александър и в това отношение стигнал по-далеч от всички. Не само че лично предвождал пищната погребална процесия на своя верен жребец, след като Буцефал умрял на преклонна възраст. Той наистина след известно време основал град, наречен на Буцефал — Александрия Буцефала.
Дотук се занимавахме само с момчета, мъже и коне, а какво да кажем за женското присъствие в жизнения път на Александър? Може би не е класирал много високо в ценностната си скала секса — по-точно сексуалната активност с представителки на противоположния пол. Според едно предание, веднъж Александър споделил: „Само сексът и спането ми припомнят, че съм смъртен.“ Никой не знае какво точно е имал предвид. Можем само да гадаем защо е имал подобно отношение към хетеросексуалното. Но поне си струва да обсъдим хипотезата — доста живописно представена от писателката Мари Рено — че бил отвратен от нормалния полов акт, когато видял как косматият му едноок баща, с белези по лицето от битките, насилил майка му Олимпия против волята й. Алтернативната хипотеза, както вече бе споменато, се свежда до това, че Александър страдал от потиснат едипов комплекс, който го подтиквал да се отъждествява с гръцките герои от митологичното минало. Това, разбира се, няма как да се докаже, макар че оплакванията му от натрапчивото поведение на Олимпия, както и готовността му да бъде символично „осиновен“ от Ада (царицата на Кария), а също и респектът, който проявил към майката на Дарий III, попаднала в плен след битката при Ис, говорят за раздвоението, с което той може би е възприемал майка си.
От друга страна, също така не може да се докаже, че Александър бил импотентен или предимно с хомосексуална ориентация. Все пак не бива да забравяме браковете му. Първият от тях — с Роксана от 327 г. — несъмнено довел до появата на единствения негов син (роден след смъртта му и известен като Александър IV). После той се оженил за една от дъщерите на Дарий III, както и за дъщерята на Артаксеркс III — като по този начин внесъл своя принос към масовата женитба в Суза през 324 г. Обаче последните два брака били за него чиста формалност или държавнически жестове. Ала едва ли е била формалност връзката му с Барсин, вдовица на Мемнон, неговия противник от бойното поле край река Граник. Говорело се още, че той признал бащинството си върху детето й (едва ли е изненада, че го нарекли Херкулес). Дори се предполагало, че имал сексуални отношения с майката на Дарий III, да не говорим за царицата на амазонките.
Най-правдивата хипотеза — с оглед на фактите, с които разполагаме — е да приемем, че той отчасти е бил хетеросексуален, тъй като е бил длъжен да се демонстрира като такъв главно заради политически и/или династически цели (осигуряването на наследник на трона). В една великолепна статия Е. Дж. Бейнхем разглежда този аспект от неговата личност и кариера, като мъдро е озаглавил статията си „Защо Александър не се е оженил за някоя красива македонска девойка, преди да напусне родината си?“ Отговорът на автора — правилен според мен — се свежда до влиянието на дворцовите интриги през периода от 336 до 334 г. Александър рядко си позволявал сантименталните преживявания да доминират над съображенията, продиктувани от здравия разум.
Но ако сексът не вълнувал Александър, то религията със сигурност го вълнувала. Тази страна от характера му наистина може да е наследил от майка си Олимпия. Според представите на древните гърци Александър бил много суеверен и силно религиозен. Може би не е било съвпадение, че с гръцката дума за суеверие — дейсидаймония (букв. страх от демонични или свръхестествени явления) бил белязан целият живот на Александър. Най-способният възпитаник на Аристотел — Теофраст — включил образа на суеверния човек към своята галерия от тридесетте карикатури, с които била попълнена неговата прочута и често имитирана „Галерия“.
За да разбере или изпробва волята на боговете или другите свръхестествени сили, Александър непрекъснато настоявал да го придружава неговия личен гадател или мантис Аристандър. Последният бил роден в Телмис, в една планинска местност в югозападната част на Анадола, където ясновидците винаги се срещали в изобилие. Александър не предприемал нищо сериозно, без да се посъветва предварително с Аристандър. Понякога предупрежденията на гадателя за зли поличби се оказвали решаващи, тъй като пряко влияели върху действията на Александър.
Например през 334/2 г. съобщили на Александър, че се подготвял заговор за покушение срещу него. Той не можел да реши на кого от придворните може да се довери. И докато си почивал един следобед по време на обсадата на Халикарнас, една лястовица кацнала на главата му и не пожелала да помръдне оттам. Аристандър веднага обявил, че това било знамение за измяната на един от приятелите на царя. Александър се разпоредил да убият предателя. Не е изключено при подобни случаи в древна Гърция гадателите предвидливо да са споделяли само това, което техните господари са искали да чуят. Преди решителни промени за владетелите било от съществено значение да получат подкрепа от авторитетен тълкувач на знаменията и поличбите.