През Средновековието изображенията на Александър се множали в поразителни мащаби — както сред илюстрациите на ръкописите, така и по каменните барелефи или други видове изображения. Сред барелефите бих искал да обърна внимание на удивителната мозайка от XII век, украсяваща пода на катедралата в Отранто, южна Италия. Изработена от многоцветни кубчета, предимно от варовика от местна кариера и наподобяваща богато избродиран молитвен килим, тя обхваща централния кораб (неф) и страничните кораби на катедралата, като се простира почти до олтарната апсида. Изобразената чрез тази мозайка тема е дървото на живота, като понятието „живот“ е интерпретирано доста свободно (поне според християнския светоглед). Макар в основата на дървото да се показани — както би могло да се очаква — Адам и Ева в сцена от „Битие“ — то се разклонява фантастично, като сред клоните могат да се видят не само образите на еврейския цар Соломон, но дори и такива изцяло не-библейски и всъщност езически персонажи като Александър Велики.
Друг античен образ на Александър, със забележително дълъг и интересен живот, било оригиналното пано от елинистичния период, известно с наименованието „Александровата мозайка от къщата на фавъна в Помпей“. На нея била изобразена срещата между Александър и Дарий III, и двамата на коне, в разгара на битката при Ис. Художникът избрал именно тази най-драматична сцена от ожесточеното сражение, като на преден план изпъквали царствените противници — точно в мига, в който Дарий се готвел позорно да побегне от бойното поле (на корицата на книгата). Друго, много по-късно създадено живописно изображение на същата битка ни отвежда около деветнадесет столетия напред във времето (от 333 г. пр.Хр. към 1529 г. след Хр.), когато германският художник от епохата на Ренесанса Албрехт Алтдорфер посветил едно голямо платно на същата тема.
В древни литературни творби Александър е представен буквално като заклинател, като практикуващ загадъчни магии. Това е било само едно от многото духовни измерения, чрез които бил представян вечно търсещият Александър. „Александровата романтика“ е повече художествено, отколкото историческо произведение. Съчинено е още през III век пр.Хр. в Александрия, но за пръв път е било литературно обработено чак към края на първото хилядолетие пр.Хр. и началото на първия век след Хр. (като по всяка вероятност това е било осъществено пак в Александрия). От тази оригинална гръцка версия се разпространили преписи в целия Близък изток и станали толкова популярни, че по-късно били преведени на арменски. Аналогичен процес протичал и в Западна Европа, т.е. в западната половина на Римската империя, но в преводи на латински. Така до нас са достигнали три версии: гръцка, арменска и латинска. Ето един пасаж от гръцката версия, съдържащ някои изненадващи исторически „разкрития“:
Междувременно Александър израснал и когато навършил дванадесет години, вече придружавал баща си при прегледите на войската. Носел броня, марширувал с войниците и яздел кон, за което ни говори следната забележка на Филип: „Александре, синко, харесва ми твоя характер и твоето благородство, но по външен вид никак не приличаш на мен.“ Всичките тези подмятания много досаждали на Олимпия. Тя повикала Нектанебо при себе си и му казала: „Опитай се да разбереш какви са намеренията на Филип спрямо мен.“ Александър тогава бил при тях и когато Нектанебо взел таблиците си за хороскопите, за да провери какво вещаят звездите, му казал: „Татко, какво могат да ти подсказват звездите, нали те са на небето?“ „Разбира се, дете мое“ — отвърнал Нектанебо. „Мога ли аз да се науча да гадая по тях?“, запитал Александър. „Да, дете мое — гласял отговорът, — така че ако искаш, ела с мен тази вечер.“ Същата вечер Нектанебо извел Александър извън града в една пуста местност, където вдигнал взор нагоре към небето и се заел да показва звездите на Александър. Но Александър го хванал за ръката и го завел до една дълбока яма, след което го бутнал в нея. Нектанебо си ударил лошо врата при падането и изкрещял: „Скъпо мое дете, Александре, какво те тласна да сториш това зло?“ „Засрами се, нали си голям астролог“, отговорил Александър. „Защо, дете мое?“ „Защото си се заел да изучаваш небесните дела, а още не можеш да проумееш земните.“ Тогава Нектанебо рекъл: „Дете мое, аз съм лошо ранен. Но никой смъртен не може да превъзмогне това, което съдбата му е приготвила.“ „Какво искаш да кажеш с това?“ попитал Александър. „Аз сам — отвърнал Нектанебо, — се обрекох на такава злочеста участ — да бъда погубен от собствения си син. Явно няма да успея да избегна отредената ми участ, защото ще загина от твоята ръка.“ „Нима аз съм твой син?“ — удивил се Александър. Тогава Нектанебо му разказал цялата история за своето царство в Египет и как пристигнал тук, в Македония, в нейната столица Пела, за да посети Олимпия и да й състави хороскоп, и как се преоблякъл като бог Амон и как правил любов с нея. И след тези последни слова той издъхнал.
Разбира се, ние вече познаваме идеята Александър да е имал повече от един баща (или не само един тип баща). Но нито едно сериозно историческо изследване не признава като доказан факт твърдението, че Нектанебо (или Нектанебис), последният фараон на Египет е бил истинският баща на Александър. Тази измислица ни се струва доста странна, но не трябва да забравяме, че зад нея се крият много по-сериозни държавнически съображения. Ако в античността се признавало като неоспорим факт, че Александър е бил от фараонско потекло, то това било приемливо както за коренното население на Египет, така и за египтяните от гръко-македонски произход, макар че първите били потомци на древния Египет на фараоните преди гръко-македонското нашествие, а вторите пристигнали в страната много по-късно, заедно с наследниците на империята на Александър (династията на Птоломеите, които владеели Египет след края на владичеството на Ахеменидите). Възможно е източникът на това объркване или съзнателно подвеждане да е бил свързан с изглеждащото ни днес невероятно предположение, че балсамираното тяло на Александър е било съхранявано в продължение на три столетия в Александрия, при това в саркофага на Нектанебо. Но по-вероятно е тази легенда да е била съчинена по-късно с цел да се подчертае величието на Александър.
Благодарение на „Александровата романтика“ до нас са достигнали фантастичните легенди за негови пътешествия, които той не би могъл да осъществи, дори и ако се отдавал напълно на своята страст към завладяването на нови територии. В тях се разказва как той или се въздигал към небето в някакво подобие на огромен кош или се спускал надолу в морските глъбини чак до дъното, изолиран в нещо като стъклен батискаф. В една легенда извън свитъците от „Александровата романтика“, но очевидно изфабрикувана въз основа на подобни фантасмагории и предания, се разказвало как Александър се отправял на пътешествие в рая, което е донякъде уместно, защото самата дума „рай“ е от персийски произход. Тази легенда била включена от Ричард Стоунмен в превъзходно подбраната колекция „Легенди за Александър Велики“ заедно с други текстове като така наречените „Писма на Александър“ до Аристотел от Индия и „Писмото на Фарасман“ до римския император Адриан (117–138 г. след Хр.), в което се описват чудесата на Изтока.
Съвременните еквиваленти на античната „Александрова романтика“ и древните визуални представяния на образа на Александър са съответно историческите романи и филмите на историческа тематика. Романите, посветени на Александър, са многобройни и обхващат изключително широка гама в тематично и стилово отношение: от изключително сериозни представяния на Александър като хомосексуалист (от Клаус Ман, сина на Томас Ман) до комични и абсурдни трактовки като класическия роман на Том Холт. Именно Холт въвежда като действащ персонаж в своето описание внука на атинския поет Евпол, автор на комедии в стихове и го представя като главното действащо лице, което внушило на Александър идеята да се старае да повтори подвизите на героите от Омировата „Илиада“ като Ахил и Агамемнон (приписвана от други автори на учителите на Александър, сред които най-влиятелни били Лизимах и Аристотел). Но в своето повествование Холт изопачава историческите сведения, като в края на творбата си описва как тази внушителна личност, какъвто е бил за своята епоха Александър, завършва земния си път огорчен от живота, след като основал един от най-отдалечените градове с името Александрия — Ешатейската Александрия.