К лету 339 г. до н. э. положение Филиппа стало критическим. Несколько лет он успешно проводил по отношению к греческим полисам политику «разделяй и властвуй», теперь же возникла реальная угроза их объединения против него. Он стремился к войне против персов под знаменем панэллинизма, чтобы Афины, Фивы и Спарта, добровольно или по принуждению, присоединились к нему; а между тем греки объединились с Артаксерксом, и, если Филипп не стал бы действовать быстро, они сами могли бы вторгнуться на его территорию.
Он действовал быстрее, чем могли ожидать его противники. Вся македонская армия уже находилась в Центральной Элладе на вполне законном основании. Однако, раз она уже была там, кто мог предсказать, куда она направится после этого? Филипп, с помощью дымовой завесы дипломатических ухищрений, постоянно старался усыпить бдительность эллинов, скрывая от них свои истинные цели. Его посольства были отправлены в Афины и Фивы, чтобы не допустить договора между этими двумя могущественными полисами.
Но и тогда Филипп не потерял надежду на мирное урегулирование, особенно с Афинами. Союз с ними был бы очень почетным. Это помогло бы привлечь на его сторону некоторые, еще не определившие свои позиции государства, но если это не удалось бы, следовало вступить в бой с афинским войском и победить его на глазах у всего мира. Так или иначе, Филиппу надо было вызвать афинян и их союзников на бой на его условиях – не на море, где у них были преимущества, но против македонских фаланг.
Однажды сентябрьским вечером испуганные члены афинского собрания услышали весть, что Филипп, вместо осады Амфиссы (провозглашенная им цель), занял Элатею, ключевой пункт на главном пути в Фивы и Аттику. Демосфен на этот раз предстал перед афинянами патриотом и героем дня. Силой убеждения ему тогда удалось добиться того, чего и опасался Филипп: афино-фиванского союза. Афинское войско вошло в Беотию, и новые союзники начали укреплять северо-западные пути в Центральную Грецию. 10 000 наемников послали на запад, прикрывать дорогу от возможного нападения из Амфиссы. Однако главной военной силой Афин по-прежнему оставался флот. В то время они располагали примерно 300 боеспособными кораблями. Афинские операции в Дарданеллах и во время осады Византия показали уязвимость морских сил Филиппа. Демосфен же предложил блокировать наступление македонян на суше. Филиппа это вполне устраивало.
Теперь ему стоило только выманить греков с их оборонительных позиций и навязать им столкновение. Остальное должны были сделать сильная македонская кавалерия и обученные отряды фаланги. Филипп подослал греческим наемникам на западе ложное донесение о том, что царь будто бы уводит свое войско в связи с восстанием во Фракии. Решив, что Филипп ушел, греки утратили бдительность, а царь совершил на них неожиданное ночное нападение и разгромил их. После этого остальным греческим войскам пришлось оставить горные переходы и построить линию обороны при Херонее. Это была сильная позиция. Кавалерия с обеих сторон насчитывала около 2000 человек, а пехотинцев было у греков 35 000, а у Филиппа всего 30 000. В этих обстоятельствах Филипп пред принял еще одну, последнюю попытку вступить в переговоры. Фокион с эгейского севера рекомендовал принять условия, но непреклонный Демосфен не желал об этом и слышать. Царь, видя неудачу в дипломатии, приготовился к решающему сражению. Он захватил Навпакт (как и предполагали афиняне), оставил небольшой гарнизон в Дельфах, а основное войско повел к Херонее. Именно там 4 августа 338 г. до н. э. встретились две армии в одной из самых значительных битв в древней истории.
Битва началась на рассвете. У союзников на правом фланге стояли беотийцы во главе со знаменитым Фиванским полком, около 12 000 человек. Слева находилось 10 000 афинских поспешно собранных тяжеловооруженных пехотинцев. В центре располагались силы остальных союзников и еще 5000 наемников. Еще левее стоял заслон из легковооруженных воинов, защищавших акрополь. Кавалерия была в резерве. Филипп знал, что его единственным серьезным противником являются фиванцы. Они раньше были его фактическими союзниками, поскольку вторгались в Аттику; именно им поражение было всего опаснее. Кроме того, их войско состояло из опытных ветеранов, подготовленных к войне не хуже македонян. Филипп хорошо знал, скольким обязаны македоняне фиванцам в смысле боевой науки. Соответственно он сам взял на себя командование правым флангом. В центре он поместил подразделения фаланги. Командование тяжелой кавалерией на левом краю, напротив «священного отряда», он поручил Александру, что было огромной ответственностью для восемнадцатилетнего юноши.