От Ирмака до Тарса 450 километров, то есть целый месяц пути, особенно тяжкого среди лета. Приходится идти и вдоль еще одного моря в безводной степи — озера Салоэ. Это — 90 километров пути вдоль теперешнего озера Туз в восьми днях к югу от Анкары. Горе всякому, будь то человек или лошадь, кто станет слишком неспешно ступать по обрамляющей озеро ослепительно белой соляной кайме, которая подходит к самой дороге! Соль и сода разъест им и кожу, и копыта. Дальше начинается подъем на склоны Тавра, главная заснеженная вершина которого вздымается здесь по правую руку на высоту 3585 метров. Мы попадаем в Киликию. Главный перевал через хребет Гёлек Богаз (966 м) известен также под названием Киликийские ворота (Κιλίκιαι πύλαι). Здесь может проехать только одна повозка либо пройти в ряд четыре человека. Оставив тяжеловооруженных воинов и обоз у северного входа в теснину, царь глубокой ночью с отрядом егерей продвинулся вперед обходными тропами, застал обороняющихся врасплох и рассеял их.
С рассветом вся армия преодолела перевал и пятью днями спустя прибыла в Таре, без боя оставленный сатрапом Арсамом. Таре расположен на влажной и знойной равнине, и летом здешний климат бывает особенно изнурителен. В это время здесь властвовала так называемая киликийская лихорадка. Задыхаясь от жары, Александр бросился в ледяные воды Кидна (ныне Тарсус-Чай), став жертвой самого яркого из всех описанных в античности случаев водного удара (Курций Руф, III, 5, 1–9; Арриан, II, 4, 7; Плутарх «Александр», 19, 2; Юстин, XI, 8, 3). Неизвестно, как врачу Александра Филиппу из Акарнании удалось в три дня поставить царя на ноги. Упоминаются всевозможные средства — слабительные, микстуры, припарки, отвлекающие, растирания, а также различные возбуждающие средства. Видимо, выздоровление продолжалось более двух месяцев (август — сентябрь 333 г.).
В Тарсе Александр уверился наконец в том, что стал безраздельным государем Малой Азии, и принялся чеканить свою монету. Пармениона, которому было тогда 67 лет, Александр послал занять находящийся в 180 километрах юго-восточнее проход Белен, или, как его еще называют, Сирийские ворота, в горном массиве Аман (2262 м) в 10 километрах к югу от теперешнего Искендеруна. Сам он между тем отправился прибрать к рукам полугреческие прибрежные города к западу от Тарса Анхиал и Солы (город, давший название «солецизмам», погрешностям в речи). На города была наложена громадная контрибуция — 200 талантов, сверх того они должны были поставить у себя македонские гарнизоны. В течение семи дней Александр вел боевые действия против горцев в Киликии Трахейской (ныне Торос-Даг), в конце концов принял от них изъявления покорности и устроил в Солах большой парад войск, а также атлетические и художественные состязания. Затем он вернулся в Таре и, миновав Малл, древнюю аргосскую колонию, к концу октября соединился с Парменионом, достигшим Сирии южнее Искендеруна.
«Дарий, который пересек горы, пройдя так называемые Амановы ворота (Арсиан-Богаз и Топрак-Кале к северу от залива Искендерун, близ современного Османие), двинулся на Исс и незаметно зашел Александру в тыл» (Арриан, II, 7, 1). «Дарий шел в Киликию, между тем как Александр направлялся в Сирию. В ночи они разминулись, и тут же повернули обратно» (Плутарх «Александр», 20, 4–5). И в самом деле, та и другая армия преодолели Аман по разным проходам, одна сделала это дальше на северо-востоке, а другая — на юге. Теперь македонекая армия полуразвернулась в северном направлении и с тяжелой фалангой, двигающейся в голове колонны, и следующими за ней легкой кавалерией и союзными войсками преодолела за два дня 23 километра, отделявших ее от пересохшего потока Пинара20 (Дели-Чай). 50 тысяч человек и лошади постепенно разместились здесь, пока узкая прибрежная равнина не оказалась перегорожена сплошной стеной. Обоз и подкрепления разместились близ нынешнего городка Пайас. Сражение получило название по равнине Исса, города в самой глубине залива Искендерун, самого южного в современной Турции. Бросив взгляд на карту, мы заметим, что, форсировав реку в Тарсе, Александр далеко зашел за 35 градусов широты, который годом раньше определил в качестве предела своим завоеваниям.
Превосходившая численностью персидская армия выстроила в центре свои лучшие войска, составленные главным образом из наемников-греков и тяжеловооруженных пехотинцев. Упиравшееся в море правое крыло было образовано крупным кавалерийским корпусом под командованием хазарапатиша, или Великого Визиря, перса Набарзана. На левом крыле, смыкавшемся с горами, были расставлены, судя по всему, легкие пехотинцы и лучники, которые должны были атаковать противника с фланга. Армия Греческого союза, во главе которой стоял Александр, остановилась на диспозиции, неоднократно проверенной как при Филиппе, так и после прихода к власти его сына. Итак, на левом фланге, то есть над морем, позицию должен был удерживать Парменион во главе фессалийской и пелопоннесской кавалерии с приданными ему также фракийскими частями (всеми наличными в войске, как пешими, так и конными), критскими лучниками, отборными стрелками. В центре была выстроена напоминавшая стального ежа тяжелая фаланга сариссофоров (копьеносцев), в которую были сведены шесть полков локоть к локтю выстроенных воинов. На правом крыле, которым командовал Александр, размещались восемь ил (эскадронов) македонской кавалерии, егеря-пеоны, летучие отряды агрианов.