Еще раньше Македония напала на греческий город Олинф на полуострове Халкидика, входивший в орбиту афинской политики. Афины не смогли помешать Филиппу, в результате чего с Македонией был заключен так называемый «Филократов мир» и та через некоторое время владела уже всем фракийским побережьем. Явное усиление северного государства беспокоило уже всех греческих политиков. Однако если одни видели в Филиппе объединителя эллинов, который сможет повести их за собой в борьбе против внешних врагов, то другие – будущего душителя свободы греческих городов. Проблема принятия или непринятия македонского верховенства во многом совпадала с проблемой выбора политического устройства – аристократии, олигархии или демократии.
Лидером промакедонской партии в Афинах был Исократ, лидером антимакедонской – знаменитый оратор Демосфен. В своих «филиппиках» (так называют теперь любую пламенную речь, направленную против кого-либо или чего-либо) оратор клеймил македонского царя как «наглеца, лжеца и варвара». Политическим идеалом этого и других демократически настроенных мыслителей IV века до н. э. оставался государственный строй Афин при Перикле, когда власть принадлежала равным между собой гражданам. Естественно, демократы были против «власти немногих» – олигархии, а уж тем более тирании, власти одного человека – а именно такое политическое устройство уже практически сложилось в Македонии.
Тем временем Филиппу удалось покорить Фессалию и стать главой Дельфийской амфиктионии; он опять вторгся в Элладу, на сей раз обвинив в святотатстве город Амфиссу. При этом Филипп захватил проход в Беотию, и над Фивами нависла реальная угроза. На помощь древнему городу выступили Афины, Мегары, Эвбея, Коринф и ряд других полисов. Историческая битва между объединенными греческими силами и македонянами состоялась в 338 году до н. э. у беотийского города Херонея.
На левом фланге греческого войска вблизи херонейского акрополя располагалась местная легковооруженная пехота. Чуть правее были сконцентрированы тяжеловооруженные, но наспех собранные афинские гоплиты, в центре греческого построения расположились другие союзники: мегарцы, ахейцы, керкирцы, коринфяне, левкадцы. Грозный фиванский «Священный отряд» составлял ядро правого фланга и располагался недалеко от болот по берегам реки Кефис.
Филипп организовал войско так, чтобы он и его сын Александр сами руководили всеми ключевыми позициями: Филипп отдавал приказы правому крылу, Александр – кавалерии на левом фланге. Центр, состоявший из фессалийцев и этолийцев, управлялся полководцем Антипатром. Македонское командование четко определило, какие ключевые позиции необходимо захватить и удержать, и именно там сконцентрировало свои силы. Расположив фалангу под углом к греческому войску, македоняне сумели создать давление вблизи Херонеи на самое слабое звено греческого войска, против которого были брошены отборные пехотные войска – отряд «стражников». После того как под его натиском греческие войска растянулись влево, отряд начал запланированный, но для противника совершенно неожиданный отход. Этот маневр стал причиной того, что афиняне левого фланга, противостоявшие Филиппу, разомкнули свои ряды и бросились вперед, поверив, что македоняне действительно бегут. Преследуя отступающего противника, афиняне нарушили свой боевой порядок. «Неприятель не умеет побеждать», – язвительно заметил наблюдавший все это македонский царь и отдал приказ своим фалангам перестроиться на высоком берегу реки Геамон и перейти в наступление.
Чуть раньше Александр обрушил свою конницу на правое крыло греческого войска, прежде всего, на прославленный «Священный отряд», прорвал фланг, вышел грекам в тыл и методично добивал несчастных воинов Беотии. Под Херонеей был уничтожен практически весь фиванский отряд: впоследствии в память о нем здесь поставили монумент «Херонейский лев». В то время как всадники громили правый фланг противника, центральные македонские фаланги поддержали эти действия, вклинившись между фиванцами и афинянами и расширив просвет. Филипп одержал полную победу. Остатки греческих войск разошлись по своим городам, македоняне же захватили оставленные без помощи Фивы. Город был сурово наказан, там было учреждено олигархическое правление и оставлен македонский гарнизон. Демократы были изгнаны или приговорены к смерти, а их противники, наоборот, получили возможность вернуться из изгнания.