Кульминацией оппозиционного движения в этот период стал так называемый заговор «пажей» – юношей из знатных македонских семей, состоявших, по обычаю, заведенному Филиппом II, при особе царя. Поводом к нему послужил мелкий эпизод: во время охоты один из «пажей», Гермолай, сын Соподила, убил Кабана, которого Александр наметил для себя; разгневанный царь приказал высечь дерзкого на глазах У остальных. Гермолай замыслил убить Александра; к заговору он привлек своего друга Сострата, сына Аминты (у Руфа Сострат – инициатор заговора), потом Антипатра, сына сирийского сатрапа Асклепиодора, Эпимена, сына Арсея, Антиклея, сына Феокрита, и Филоту, сына фракийца Карсида. Вероятно, в заговоре участвовали и другие «пажи». Они решили напасть на Александра ночью, когда стражу будет нести Антипатр. Случай спас царя. По одной версии, он всю ночь до утра пировал со своими собутыльниками; по второй – какая-то сирийская пророчица, которую царь постоянно возил с собой, встретила его на пути в опочивальню и побудила вернуться к пирующим. Так или иначе, а затея не удалась.
На другой день Эпимен, сын Арсея, рассказал об этом деле своему другу Хариклу, сыну Менандра, тот в свою очередь – Еврилоху, брату Эпимена, а он – Птолемею, сыну Лага. Последний без промедления донес о заговоре царю. Александр приказал арестовать всех, кого назвал Еврилох. Под пыткой они сознались в своем умысле и выдали других участников заговора. К ответственности по этому эпизоду Александр привлек и Калдисфена.
Вопрос о том, был ли Каллисфен непосредственным участником заговора «пажей», приходится оставить открытым. Аристобул и Птолемей утверждали, что заговорщики показали, будто именно Каллисфен побудил их замыслить цареубийство; однако их свидетельство может быть продиктовано стремлением оправдать меры Александра, предпринятые по отношению к философу. К тому же оно говорит только о подстрекательстве вольнолюбивыми речами. Согласно другому варианту, исходящему от кругов, враждебных Александру, заговорщики даже во время самых страшных пыток не назвали Каллисфена. Однако и это указание может быть вызвано желанием лишний раз продемонстрировать чудовищную жестокость Александра.
Тем не менее близость Каллисфена к Гермолаю и другим заговорщикам позволила Александру заподозрить связь между отказом Каллисфена совершить проскинезу и покушением «пажей» на его жизнь. Отражением этого факта были и речи «Лисимахов и Гагнонов»: «софист» расхаживает с важным видом, как будто он только что сверг тиранию, а вокруг него толпятся мальчишки и ходят за ним, словно за единственным свободным среди стольких мириад. Передавали, будто на вопрос: «Как стяжать славу?» – Каллисфен отвечал: «Убить славнейшего». Сама по себе эта фраза была очень популярна и приписывалась разным людям по разным поводам. Но какое все это могло иметь значение? Распространявшиеся приближенными Александра слухи, сплетни и доносы падали на благоприятную почву: Александр видел в Каллисфене идейного, да и не только идейного, вдохновителя заговора. А за Каллисфеном должны были стоять недовольные греки и македонские аристократы, притаившиеся после гибели Филоты и Клита. Не случайно пошли разговоры, источником которых был Гефестион, будто Каллисфен сначала договорился с ним совершить проскинезу, а потом уклонился; слова Гефестиона были рассчитаны на то, чтобы скомпрометировать Каллисфена в глазах македонян. Впрочем, не исключено, что Гефестион и другие близкие к Александру люди и впрямь рассчитывали на усердие придворного историографа.
Гермолая и его сообщников, как и Филоту, судила македонская армия (по Руфу, что менее вероятно, дело разбиралось в совете, созванном Александром). В речи на суде Гермолай оправдывал свой умысел тем, что свободный человек не может перенести гордыню Александра, напомнил и убийство Филоты, Пармениона, Клита, и мидийскую одежду, и намерение ввести проскинезу, и беспробудное пьянство. Гермолай воспроизводит разговоры, которые он несомненно слышал вокруг себя и в которых сам принимал участие. По решению македонского войска Гермолай и его товарищи были забиты камнями насмерть. Судьба Каллисфена неясна: по одной версии, он был пытан и казнен; по другой – умер в тюрьме из-за болезни [Юстин, 15, 3, 3–6 – покончил с собой, приняв яд, который ему будто бы дал Лисимах]. Рассказывали, что Александр хотел судить его в присутствии самого Аристотеля; довольно прозрачными намеками он угрожал и философу, рекомендовавшему в придворные историографы такого человека. Расправа с Каллисфеном вызвала охлаждение между учителем и учеником; последователи Аристотеля, перипатетики, относились к Александру резко отрицательно. Один из них, известный ученый Феофраст, написал и опубликовал книгу, посвященную трагической судьбе Каллисфена [Арриан, 4, 13–14; Плутарх, Алекс, 55; Руф, 8, 6, 2 – 22; Юстин, 12, 7, 1–3; Полибий, 12, 12].
В конце весны 327 г. Александр начал свой поход в Индию. Получив новые подкрепления из Македонии и включив в свою армию азиатские контингенты, он располагал, по единодушному свидетельству источник ков [Арриан, Инд., 19, 5; Руф, 8, 5, 4; ср.: Плутарх, Алекс, 66], 120 тыс. воинов (по Плутарху – 120 тыс пехотинцев и 15 тыс. всадников). Это было втрое больше, чем в армии, с которой Александр высадился в Малой Азии. Пешая дружина состояла теперь из 11 «полков». Перед началом экспедиции Александр провел в своей армии существенные преобразования: была увеличена численность отдельных воинских формирований; на командные должности поставлены люди, выдвинувшиеся в ходе расправы над враждебными царю аристократами и тем самым доказавшие свою преданность (Кратер, Пердикка, Птолемей, Селевк и др.); сформированы воинские соединения, действовавшие по приказу царя самостоятельно и выполнявшие ставившиеся перед ними специальные задачи. Непосредственным поводом для организации военного похода в Индию являлось то обстоятельство, что ее западные области в долине Инда были (или по крайней мере считались) восточной окраиной Ахеменидского государства. Македонский царь имел в виду провозгласить и укрепить там свою власть как «царь Азии» и правопреемник Ахеменидов.
Выступив из Бактр, войска Александра в течение 10 дней преодолевали Гиндукуш; оказавшись в Паропамисаде, Александр двинулся к р. Кофеи (соврем. Кабул). Одновременно он отправил посланца к правителям областей, находившихся на правом берегу Инда (самым значительным из них был Амбхи, владетель Таксилы, которого Арриан называет Таксилом – именем, данным ему Александром в соответствии с его титулом [ср.: Диодор, 17, 86, 7]), предлагая им выйти навстречу и продемонстрировать признание верховной власти македонского царя. Они выполнили требование Александра, принесли ему богатые дары и пообещали дать 25 слонов [Арриан, 4, 22, 3–6; ср.: Диодор, 17, 86, 4~7; Руф, 8, 10, 1–2; Плутарх, Алекс, 59]. Согласно одному из вариантов предания [Диодор, 17, 86, 4], Амбхи-Таксил предлагал Александру свои услуги для борьбы против других индийских племен еще тогда, когда тот находился в Согдиане. Очевидно, он сам был заинтересован в разгроме левобережных индийских обществ.
Не оказав сопротивления, Амбхи-Таксил и другие правители, сдавшиеся вместе с ним, открыли Александру дорогу в Пенджаб. Александр разделил свою армию па две части. Одну из них, включавшую три «полка» пехоты, половину дружинников-всадников и всех наемных всадников, он поручил Гефестиону и Пердикке; к ним присоединились и союзные индийские войска. Гефестион и Пердикка получили приказ захватить Певкелаотиду (соврем. Юсуфзай) и выйти к Инду; там они должны были навести мосты для переправы на восточный берег.
Правитель Певкелаотиды Аст находился во враждебных отношениях с Амбхи-Таксилом. Войска Александра, действовавшие в союзе с последним, являлись естественными врагами Аста; этим, как, разумеется, и стремлением сохранить независимость, объясняется, по всей видимости, сопротивление, которое он оказал захватчикам, вторгшимся в era страну. Пердикка и Гефестион после 30 дней осады взяли и разрушили главный город страны (санскр. Пушкалавати; по-видимому, соврем. Харсада); сам Аст погиб, а власть была передана Сангаю [Арриан, 4, 22, 7–8].