В 1183 г. князья-соправители Святослав и Рюрик соединили силы в походе на западное объединение половцев во главе с ханом Кобяком. Киевские, переяславские, волынские и галицкие дружины настигли врага на реке Орели близ Днепровских порогов. "Железные великие полки половецкие" были разгромлены, хан убит, кочевья уничтожены до самого моря. С западным половецким союзом было покончено. Но уже на следующий год на Русь двинулся объединитель восточных племен хан Кончак. Он уже давно вступил в союз с князем Игорем Новгород-Северским (героем "Слова о полку Игореве" и оперы Бородина). Однажды, разбитые киевлянами в сече на р. Альте, Кончак с Игорем бежали вместе в одной лодке. Понятно, что Игорь Сохранял нейтралитет, когда хан устремился на Русь. Но Кончаку не повезло. Киевские князья Святослав и Рюрик с союзниками разбили половцев на р. Хороле, а потом захватили многие их кочевья. Лишь неудачный поход Игоря на половцев ободрил Кончака и позволил его воинам вновь поживиться на Руси.
Новую страницу борьбы со степью открыл славный объединитель Галича и Волыни князь Роман Мстиславич, севший на киевский престол в 1202 г. Немедля грянул он на половецкие кочевья, захватил их и вернул на Русь множество пленных. "…Устремлялся на поганых, как лев, — пишет о Романе летописец, — свиреп был, как рысь, истреблял их, как крокодил, проходил землю их, как орел, храбр был, как тур". Но на следующий год изгнанный Романом из Киева князь Рюрик в союзе с черниговскими князьями привел в город половцев: "от Крещения не было такого зла над Киевом".
Город, храмы и монастыри были разграблены, попы и монахи вырублены, "а юных черниц, жен и дочерей киевлян увели в полон". Роман спас часть пленных, разгромил половецкие станы и пленил Рюрика. Но вскоре сам был убит на охоте. Снова на киевском престоле замелькала череда слабых князей. Даже под угрозой монголо-татарского нашествия ничуть не затихли бои вокруг Киева, доставшегося завоевателям, точно яркий пряник на подносе.
Александр, как и другие княжичи на Руси, с малолетства, слушая старинные песни и былины о киевских могучих князьях и чудо-богатырях, знал, что когда-нибудь и ему может представиться возможность занять престол древнего Киева. Когда он чуть подрос, и вместо няни получил в воспитатели опытного воина-дядьку, то лучше понял цели, с которыми и его предки не раз пытались взойти на киевский престол. Помимо богатств города, удачливый завоеватель мог рассчитывать на тяготевшие к нему изрядные земли на плодородном Правобережье Днепра, спускавшиеся в южные степи до рек Орели и Самары. Там, на юге, славянских земледельцев сменяли черные клобуки — подвластные русским князьям остатки торков, печенегов и берендеев. Славное своим прошлым и все еще богатое Киевское княжество оставалось церковным центром Руси, а главное — символическим "златым столом" старшего великого князя из нескольких великих князей, возглавлявших родовые кланы в крупнейших землях Руси.
От князей, которые могли стать его главными соперниками в борьбе за старшинство на Руси, земли рода Александра отделяла р. Ока, а за ней — р. Москва с сильной крепостью, много позже ставшей столицей Русского государства. Это были знаменитые князья черниговские и северские, правившие на левой стороне Днепра и испокон веков соперничавшие с правобережным Киевом.
Земли древнего племенного союза северян со столицей в Новгороде-Северском на Десне, городами Путивлем, Рыльском и Курском, принадлежали Ольговичам — потомкам князя Олега Святославича, двоюродного брата Владимира Мономаха. Они не скоро отделились от соседнего Черниговского княжества, тянувшегося в землях племенных союзов радимичей и вятичей, от границ Смоленщины на севере и далеко-далеко в Степь. Там на юге, отрезанная половецкими кочевьями, лежала на берегу Азовского моря подвластная черниговским князьям Тмутаракань. Хотя Черниговские и Северские земли со временем разделились на мелкие княжения, владело ими одно "хороброе гнездо Ольговичей" — воинственных и довольно бесшабашных князей.
Когда киевские князья Святослав и Рюрик одолели половецкого хана Кончака, князь Игорь Святославич Новгород-Северский с друзьями и вассалами не мог упустить случая ограбить своего старого приятеля. Войско его полетело на лихих конях от Северского Донца к Азовскому морю, громя половецкие кочевья, и лишь далеко на юге, на берегах реки Каялы, встретилось с воинами Кончака.
В трехдиевном сражении погибли почти все дружинники Игоря, а сам он угодил в плен. Однако князь, как известно, был неплохо принят Кончаком и, погостив у приятеля, удачно бежал из полупустых ханских кочевий: все половецкие воины устремились тогда в "ворота, которые он отворил на Русскую землю". Благодаря успешному грабежу Кончак укрепил свою власть над кочевниками и передал ханство сыну Юрию, которого летописец называет "большим всех половцем": его-то дочь и стала первой женой отца княжича Александра.