Несколько иначе сложились отношения Руси с другими народами восточной Прибалтики — эстами, ливами, лэттами. Киевские князья освоили эти земли прочнее, чем земли литовские. Летописи свидетельствуют, что киевские князья в прибалтийских владениях строили русские крепости, устраивали погосты, население облагали регулярной податью.
Отношения с эстами установились весьма давно. Из летописи мы узнаём, что эсты — чудь — признавали власть уже первых русских князей и в качестве подданных принимали участие в их военных мероприятиях, например, в походах Олега на Киев (882) и в Византию (907); имена эстских дружинников встречаются в перечне «общих послов» при заключении договора 944 г. Игоря с Византией («Искусеви» — дружинник княгини Ольги, «Куницар» из Переяслава). Чудь участвовала в походе Владимира I на Полоцк (980).
Князь Владимир, видимо, сумел использовать в своих интересах знатную верхушку чуди — эстов; в частности, сооружая в 991 г. укреплённую линию городов по рекам Десне, Суле, Стугне и др., князь для поселения на ней «нача нарубати мужи лутши», с подвластных Киеву земель, в том числе «и от Чюди». И позднее при киевских князьях служили дружинники — выходцы из Чуди. Таков был Микула Чудин, современник сыновей Ярослава Мудрого, при которых он жил в Киеве в своём «дворе», «держал» Вышгород и был участником съезда трёх Ярославичей, где составлялся древнерусский феодальный законодательный сборник «Правда Ярославичей». Брат Микулы — Тукы — был в составе дружины князя Изяслава в дни киевского восстания 1068 г., а позднее (в 1078 г.) погиб, сражаясь как дружинник князя Всеволода.
Власть над землёю эстов киевские князья поддерживали оружием. Летописи свидетельствуют о походах киевских и подвластных им князей «а землю эстов — чуди. В 1030 г. такой поход организовал князь Ярослав Мудрый, который тогда же основал город Юрьев (Дерпт, ныне Тарту) на месте эстонского укрепления, носившего имя бога Тора. Новый город стал главным центром господства киевских князей в земле эстов; там находился русский гарнизон и жили дружинники, имевшие «сёла о Юрьеве»; в 1060 г. Изяслав Ярославич подчинил эстонскую область Саккала («Сосолы»), наложил на неё определённую дань в 2 тысячи гривен, взял заложников и оставил русских данщиков. Попытка эстов оказать сопротивление, выразившаяся в нападении на Юрьев и Псков, была подавлена. В начале XII в. киевские князья совместно с новгородскими войсками провели ряд походов на отдельные чудские области. В 1117 г. русские войска заняли город эстов Оденпэ (Медвежья голова) «и погост бещисла взяша и возвратишася во свояси со многом полоном». В 1131 г. поход на Чудь организовал князь Всеволод Мстиславич; «и взяша и возложиша на не дань» — записано по этому поводу в киевской летописи, а в Новгородской уточнено: «самих изсече, а хоромы пожьже, а жены и дети приведе домов», в 1133 г. — тот же князь вернул занятый было эстами город Юрьев.
В 30-х годах XII в., после разрыва новгородского боярского правительства с Киевом, отношения с землёй эстов перешли целиком в руки новгородского боярства. Последнее укрепило аппарат своей власти в земле эстов; кроме гарнизонов в городах и погостов, там имелись и другие атрибуты русской феодальной государственности, ибо туда ссылали политических деятелей, не угодных новгородскому боярству. Например, в 1141 г. новгородские власти «заточиша Якуна в Чудь с братомь, оковавше руце к шеи». В Новгороде появились значительные группы господствующего класса, заинтересованные в доходах с Чуди, о чём свидетельствует упоминаемая в летописи под 1176 г. Чудинцева улица в городе.
Развитие феодальной экономики в Новгородской республике приводило к усилению эксплоатации земли эстов, вызывая ответное сопротивление, порой довольно значительное. Так, в 1176 г. «Чюдска земля» напала на Псков, но была отбита. Но движение в земле эстов было, видимо, значительно шире этого эпизода, ибо новгородские бояре пригласили себе на помощь киевского князя Мстислава Ростиславича. Выступая на вече, князь признал, что «се обидять нас поганыа» (т. е. язычники). По данным киевской летописи, ему пришлось двинуть в поход 20-тысячное войско. В результате похода князь «пожьже всю землю их, а сами (эсты. — В.П.) отбегоша к морю, но и ту их досыта паде».