Ещё одно столкновение с поморскими эстами имело место в 1190 г. уже в связи с началом немецкого вторжения в восточную Прибалтику. В 1188 г. произошли какие-то осложнения в новгородской торговле с немецкими городами, что, быть может, связано с разорением карелами в 1187 г. шведского города Сигтуны и последующим нападением шведов, немцев и готландцев на русские владения в земле эстов. Из хроники Генриха мы узнаём, что в 1188 г. немецкие и шведские феодалы на судах «пристали в Виронии, эстонской области, и в течение трёх дней разоряли её».
В том же году немецкие и шведские власти арестовали новгородских купцов («рубоша», т. е. посадили в «поруб», в тюрьму) на Готланде, в Нючепинге («Новоторжец») и Горсхэлле («Хоружск»). Тогда, в ответ, новгородское правительство весной «не пустиша из Новгорода своих [купцов] ни одного мужа за море», а «варягов» «пустиша… без мира» и даже не дало им «съла» (т. е. посла для урегулирования конфликта). Таким образом, новгородские власти закрыли свою гавань для судов под чёрным вымпелом с белым крестом, закрыли они и сухопутную торговлю.
Немцы не замедлили предложить мирное урегулирование конфликта; так возник русско-немецкий предварительный договор 1189 г., повидимому, основанный на прежних русско-немецких договорах. Он содержит намёки на причину происшедшего конфликта: «Оже убьють таль (заложники) или поп новгороцкое или немецкъе Новегороде, то [платить] 20 гривен серебра за голову». В договоре есть ещё статья, подходящая к данному столкновению: «оже родится тяжа в Немцех новгородцю, либо немчину Новегороде, то рубежа не творити (т. е. не прерывать торговли), на другое лето жаловати». Но основным пунктом договора новгородцы выставили следующее: «Первое. Ходити новгородцю послу и всякому новгородцю в мир в Немечьску землю и на Гоцк берег (т. е. на о. Готланд); такоже ходити немечем и готянам в Новгород без пакости, не обидим никым же».
Начавшееся вторжение немецких захватчиков замедлило оформление этого договора, но торговая блокада, объявленная Новгородом, побудила немецких купцов ускорить возобновление торговых отношений, и в 1201 г. «на осень придоша варязи горою (т. е. сушей) на мир», и новгородцы «даша им мир на всей воли своей», вероятно, на основе предварительных условий 1189 г.
Можно думать, что, воспользовавшись именно этими событиями, «поморская Чудь» на 7 шнеках (судах) прошла в 1190 г. через пороги («оболочилися») во Псковское озеро, где была разбита псковичами. Однако и на этот раз движение эстов было, по-видимому, шире, чем о нём сообщают летописные данные, ибо зимой 1191 г. князь Ярослав Владимирович предпринял специальный поход на Чудь с новгородскими, псковскими войсками «и с оболостью своею», вернул занятый эстами город Юрьев «и пожьгоша землю их, и полона бещисла приведоша»; в следующем 1192 г. небольшое новгородское войско, княжеский «двор» и псковичи предприняли ещё один поход, во время которого вновь заняли и сожгли город Оденпэ.
Итак, земля эстов находилась под властью киевских князей, а позднее, с 30-х годов XII в., под властью новгородского боярства; в земле эстов имелись русские укрепления, были устроены погосты (эстонские «Vakk») и собиралась регулярная подать; наиболее прочно были включены под контроль новгородского боярства чудские земли между реками Невой и Нарвой. Попытки эстов выйти из подчинения русским властям подавлялись оружием. Однако русские власти не проводили насильственной христианизации эстов, они не организовали сколько-нибудь широкого отчуждения в свою пользу земель эстов, они не меняли в этой земле общественных отношений. В то же время экономические связи с феодально развитой Русью способствовали развитию элементов эстской культуры; русское влияние нашло своё отражение, например, в эстском словаре. Оно видно в таких словах, как turg (торг, рынок), vara (товар), määr (мера), sool (соль), put (пуд), rubl (рубль), teng (деньга) и др.
Вторжение немецких крестоносцев, захват ими лучших эстских земель, превращение эстонского крестьянства в феодально зависимое от немецких светских и духовных феодалов, массовое истребление населения во время следовавших один за другим походов — всё это привело, наконец, к повсеместному восстанию эстов, которые сами стали искать помощи у Руси. Героическая борьба с немецкими крестоносцами в XIII в. — тяжёлая, но славная страница в истории эстонского народа, который заставил немецких колонизаторов дорого заплатить за захват эстонской земли.