Чтобы понять масштаб и смысл многих действий Александра по отношению к Псковской земле, нам необходимо оценить то политическое окружение, в котором пребывала эта часть Русской земли во времена татарского нашествия. Ближайшим соседом Пскова на Западе было Тартуское епископство. «Рижский епископ Альберт назначил на должность здешнего епископа своего брата Германа. Вначале он был миссионерский епископ, без владений, резиденции и кафедрального собора. Он назывался, во-первых, епископ Эстонский (Estoniensis), тогда Лихулаский (Lealensis) (Лихула — местность на западе Эстонии)… Разрешение носить имя episcopatum Tarbatensis, Тартуское епископство, дал епископу только в 1235 г. папский легат Вильгельм Моденский, чтобы отклонить тартуские претензии на те земли, которые уже вошли в состав владений Ордена и Сааре-Ляэпеского (Эзельского) епископства. Семья Германа была тесно связана с псковским князем Владимиром Мстиславичем. Брат Германа, Теодорих, женился на дочери Владимира. Эти связи действовали и в 30-х гг., когда ключевой фигурой в Тартуско-Псковских отношениях был сын Владимира Ярослав».
Таким образом, «создавалась удобная база для идеологического давления католической церкви на семью князя и на его сторонников среди псковского боярства».
Здесь необходимо отметить, что «начиная с XIII века стремление Пскова к полной политической независимости от Новгорода отчетливо отразилось в двух моментах: утверждение собственного княжения (шаги в этом направлении предпринимались и в ХII веке) и проведении самостоятельной политики с Ливонией. Оба этих проявления зафиксированы в источниках с рубежа I и II десятилетий XIII века, когда в Пскове обосновался (видимо, с 1209 г.) князь Владимир Мстиславич. Принятая им линия на самостоятельную политику Пскова с Ливонией проводилась в целом с поддержки псковичей. Хотя установленные им слишком тесные связи с ливонцами вызывали порой недовольство не только у горожан, но, очевидно, и у православной церкви. Во второй период своего правления (с 1215 г.) Владимир вместе с новгородцами участвовал в походах в Ливонию. Но при этом он по мере возможности старался не допустить вторжений в псковские пределы, заключая перемирия с ливонцами отдельно от Новгорода». Непростая политическая ситуация на русском пограничье не укрылась от взоров Рима.
В 1228 г. папа Григорий IX адресовал псковичам буллу с призывом перейти в католичество.
Данное предложение тогда не нашло поддержки у псковичей. Но угроза повтора таких предложений сохранялась. И это происходило накануне татарского нашествия, которое поставило на грань гибели русскую православную культуру и государственность. В этих условиях, как показывает история Галицкого княжества и галицкой аристократической верхушки, соблазн опоры на папский престол мог реализоваться в реальный политический выбор. Папская булла 1228 г. тоже не прошла бесследно для общего политического климата Псковского региона. Боясь осложнений за то, что не пустили в город большое войско княжившего в Новгороде Ярослава Всеволодовича, псковичи поспешили заключить договор о взаимопомощи с Ливонией. «Конфликт случился вскоре после смерти Владимира Мстиславича (между 1226 и 1228 гг.). Хотя летописец об этом не говорит, вполне очевидно, что события напрямую связаны с возможным вокняжением в Пскове сына Владимира — Ярослава.
В дальнейшем псковичи продолжают укреплять свои связи с западными соседями.
«Псковское войско участвовало и в битве в Сауле в 1236 г., когда литовцы разбили силы ордена и псковичей».
Западные соседи псковичей также проявляют небывалую политическую и военную активность. В 1230–1240-х гг. новгородские летописи неоднократно называют «медвежан», жителей Оденпе, участниками политических событий региона. Ленные владения в Оденпе были у Теодориха, брата епископа Германа и епископа Алберта, зятя псковского князя Владимира. Оденпе было тесно связано с этим князем, который некоторое время сам там жил. Вероятно, в 1230-х гг. сын князя Ярослава именно в Оденпе убивает свою приемную мать, как сообщает о том Новгородская летопись под 1243 г., похороненную в Пскове «у святого Иоанна в монастыри» «Это подтверждает предположение о том, что первая жена Ярослава была немкой. Если же их сын после смерти матери жил в Ливонии, то ясно, что он получил католическое воспитание в антирусском духе. Причина убийства им мачехи — православной и русской, скорее всего, из псковского боярского рода, — возможно, заключалась в том, что он не хотел иметь конкурентов на отцовское наследство в лице вероятных единокровных братьев».