Именно ленники Оденпе были ближайшими соратниками князя Владимира Ярославича в его стремлении овладеть Псковом и изгнать оттуда суздальскую партию. Укрепление в Пскове князя Владимира с помощью западного соседа вело к единственному политическому следствию данного союза. Земли Пскова были бы отторгнуты от общерусского тела при временном сохранении автономии под управлением потомков князя Владимира, но в течение очень короткого времени и эта автономия перестала бы существовать. Ярким примером отторжения от Руси земель является история падения Галицко-Волынского княжества под управлением сына и внука князя Даниила Галицкого. В случае с Псковом события могли разворачиваться еще более стремительно, и эта земля навсегда была бы утрачена не только для русского государственного тела, но и для русского этноса в том числе.
В 1238 г. Псков, защищаясь от претензий отца Александра Ярослава Всеволодовича, заключил мирный договор с рижским епископом. Для гарантии союзных отношений в Ригу были посланы сорок псковичей в залог. В это же время князь Ярослав Всеволодович теряет власть над Новгородом. Новый тысяцкий в Новгороде Борис Негочевиц был связан с черниговскими князьями Ольговичами. Закономерно, что в этой непростой политической ситуации часть псковской элиты искала союза с Тартуским епископством.
Ливония в 123 3–1234 гг. была фактически в состоянии гражданской войны. «Одним из противников Ордена Меченосцев был тогда именно Тарту, а также цистерцианские монахи…»
В это же время в Новгороде события принимают следующий оборот. Бывший, уже теперь, тысяцкий Борис Негочевич укрепился в Пскове. Войдя в союз с князем Ярославом Владимировичем, который находился в то время в Оденпе (по-древнерусски — в Медвежьей Голове), они сделали совместную вылазку в сторону Изборска. Но псковичи из суздальской партии схватили Ярослава и передали его в руки Ярослава Всеволодовича. Ярослав Владимирович был выкуплен в 1235 г. и вернулся к немецким родственникам в Оденпе, не отказавшись от претензий на Псков. «Князь Ярослав Владимирович считал Псковскую землю своей “отчиной”, боролся за Псков в союзе с немцами и одной из новгородских боярских группировок (“Борисова чадь”)».
Таким образом, Ливонская война 1240 г. была инициирована непосредственно князем Ярославом Владимировичем, который решил повторно захватить Изборск, а также его союзниками, магистром Ливонского ордена и дерптским архиепископом Германом. В Новгородской I летописи инициатива похода на Изборск приписана именно князю Ярославу: «Того же лета взяша немцы медвежане, юргевцы, вельядцы с князем Ярославом Володимеровичем Изборьско». Мы уже упоминали выше, что состав ливонского войска был представительным.
Судя по летописи, войско неприятеля состояло из трех ополчений: медвежане — жители замка Медвежья Голова (Оденпе), подвластные князю; вельядцы — жители замка Феллин, резиденции магистра; и юрьевцы — жители Дерпта, подвластные архиепископу. Участие вельядцев и юрьевцев в походе возможно только после санкции их сеньоров — магистра и архиепископа. Помимо немцев, в нападении на Изборск приняли участие и подданные датского короля, о чем говорится в Рифмованной хронике: «Мужи короля прибыли туда со значительным отрядом».
Таким образом, поход на Изборск 1240 г. был крупномасштабной военной операцией, цели которой не должны были ограничиваться захватом этой порубежной крепости. Численность вражеской армии должна была превышать тысячу человек, поскольку в дальнейшем немцам удалось разгромить псковское ополчение, включавшее в свой состав все боеспособное население города: «выидоша плесковицы вси и до души». Изборск был взят после короткого штурма, а судьба его защитников оказалась трагичной: «Кто защищался, тот был взят в плен и убит». Псковичи, как мы уже писали, немедленно двинулись в поход под Изборск для отражения агрессии немцев. Дата битвы под Изборском известна только из псковских летописей, хотя их тексты называют две даты: ошибочную, 16 октября 1239 г. (Псковская II летопись) и верную, 16 сентября 1240 г. (Псковские I и III летописи). Автор Рифмованной хроники высоко оценивал боевые качества псковского войска, отмечая их боевой дух («люди очень крутого нрава») и металлические доспехи («многие были в блестящей броне, их шлемы сияли»).