С Псковом дело обстояло сложнее — там власть захватили бояре, сторонники черниговского князя Михаила. Они пленили и заковали в цепи наместника князя Ярослава Всеволодовича. На его требование освободить наместника псковские власти ответили отказом. Тогда переяславский правитель собрал войско и решил было пойти «воевать» вольный город Псков, но его отговорили.
У князя нашлись хорошие, знающие советники. Княжеские мужи подсказали Ярославу Всеволодовичу: запрети новгородским купцам возить в Псков соль и торговать ею там. А своих соленых промыслов на Псковщине не было. Цена на соль быстро и резко пошла вверх, город заволновался. Уже через несколько месяцев упрямое псковское боярство запросило княжеской милости, прислав в Переяславль-Залесский послов. Они склонили головы перед сыном Всеволода Большое Гнездо: «Ты наш князь, присылай наместника». Так в средневековой Руси закончилась еще одна усобица, истощавшая силы раздробленной Русской земли.
Вскоре семью Ярослава Всеволодовича постигло большое несчастье. Зимой 1233 года неожиданно умер старший брат Александра Федор. Перед этим назначена была свадьба, «и все уготовано и невеста приведена и князи созваны». Невеста князя Федора Ярославича черниговская княжна Евфросинья с горя ушла в монастырь. Смерть любимого брата-единомышленника, достигшего совершеннолетия, резко изменила жизнь Александра.
Отец, готовя себе смену и продолжателя княжеского рода, теперь постоянно держит сына при себе. Тот начал уже вести правый суд, строить дипломатические отношения с другими князьями и чужеземцами, участвовать в различных переговорах и командовать войском. Князь Ярослав Всеволодович, заботясь о будущем Александра, проявил здесь большую дальновидность. Он словно предвидел, что вольный город Новгород не раз оборонит Русь от вражеских вторжений.
Пока шло налаживание привычной жизни на Новгородщине, у ее западных границ вызрела серьезная угроза. Вслед за землями современных латышей немецкие рыцари-крестоносцы начали захватывать земли эстов. Ободренные успехом, войска немецкого рыцарского ордена меченосцев в 1233 году идут походом на Русь. Внезапным ударом взята русская пограничная крепость Изборск. Подоспевшая псковская рать выбивает крестоносцев из захваченного ими порубежного городка.
В том же году орден меченосцев совершает новое нападение на русские пределы, теперь уже на новгородские земли-пятины. Немецкие рыцари-крестоносцы явно испытывали на прочность границы своих новых восточных соседей, которых ордену с благословения Римского Папы еще предстояло покорить.
Требовалось дать незамедлительный отпор устремившемуся на землю русичей ордену меченосцев. По единодушному решению новгородского веча князь Ярослав Всеволодович спешно собирается в поход, участником которого становится и его подросший сын Александр. По вызову в Новгород приходит сильный полк переяславских воинов. К нему присоединяются новгородское и псковское ополчения. Собралась внушительное войско, какого давно не видели перед собой немецкие рыцари-меченосцы. Русские воины горели желанием дать отпор новоявленному «супротивнику».
Объединенное войско, во главе которого стояли отец и сын из рода великого князя Всеволода Большое Гнездо, «предерзко» и решительно вышло в поход, нацеливаясь на крепость Дерпт — бывший Юрьев. По трудным зимним дорогам рать русичей — конная и пешая — прошла за неделю триста верст (!) и в начале 1234 года подошла к Дерпту. Орденские отряды рыцарей поспешили укрыться от противника за крепкими стенами крепостей Дерпт и Отепи (Медвежьей Головы).
Немцы из ордена меченосцев решили отсидеться в осаде и стали ожидать решительного штурма русских, надеясь тем самым обескровить противника. К тому же орденские братья уповали на скорую помощь из города-крепости Риги и других мест. Рыцари знали, что русское войско стенобитных машин с собой не подвезло.
Но князь Ярослав Всеволодович, как опытный полководец, не стал брать приступом высокие крепостные стены хорошо укрепленных городов. Он пошел на военную хитрость, чтобы выманить сильного врага в чистое поле для большого сражения.
Небольшие отряды русской конницы начали жечь орденские поместья и небольшие рыцарские земли, громить выходившие им навстречу отряды немцев-меченосцев. Рыцари, видя такое скорое разорение орденских владений, вынуждены были покинуть крепостные укрепления Дерпта и Отепи.