В шестнадцать лет князю Ярославу предложили занять престол в Галицкой земле, но из этой затеи ничего не получилось. Сына Всеволода Большое Гнездо опередили соперники. За этой неудачей пришла вскоре и другая беда. Неудачливого князя Ярослава Всеволодовича изгоняют из Переяславля-Южного. Подобное было частым явлением в Древней Руси.
Обид древнерусские князья никому не прощали, чем отличался и Всеволод Большое Гнездо, честь сына которого была опорочена. После изгнания Ярослава с престола южного Переяславского княжества несколько лет шла ожесточенная междоусобная война суздальских и черниговских князей. В этой княжеской распре повзрослевший на поле брани отец Александра Невского принял самое активное участие, поскольку обида была нанесена лично ему.
Затем Ярослав Всеволодович с войском штурмом овладел рязанским городом-крепостью Пронском и сел на княжение в своенравной и гордой Рязани. Он не поладил с горожанами и те выбили его с дружиной оттуда. За «обиду», нанесенную сыну, великий князь Всеволод Большое Гнездо, подойдя с войском, сжег город Рязань, отомстив таким образом ее жителям. От великокняжеских полков немало пострадало и само Рязанское княжество.
После смерти отца, последовавшей в 1212 году, Ярослав Всеволодович вокняжился в стольном городе Переяславле-Залесском, будучи единомышленником и верным боевым соратником старшего брата Юрия, сидевшего на владимирском столе.
В 1214 году переяславль-залесский князь женится вторично — на красавице-дочери торопецкого князя-воителя Мстислава Удалого или, как его еще называют в древнерусских летописях, Удатного. Ему довелось за свою жизнь править и в Торопце, и в вольном городе Новгороде, и в Галицком княжестве. Однако и этот брак третьего сына великого князя Всеволода Большое Гнездо оказался неудачным и длился всего два года. Но на сей раз супружеская жизнь не сложилась совсем по иным причинам.
Начало XIII столетия на Руси отличалось ожесточенными княжескими усобицами, военным соперничеством соседей-правителей, родовыми спорами, политическими интригами. Они крайне редко заканчивались миром. Любой княжеский спор враждующие стороны стремились разрешить прежде всего вооруженной рукой. Князья с союзниками и братьями шли в поход, брали штурмом неприятельские города-крепости, опустошали вражеские владения. Горели селения, вытаптывались поля, редели в битвах княжеские дружины. Из походов обычно возвращались с военной добычей.
Князь Ярослав Всеволодович тоже часто покидал во главе своей конной дружины собственную столицу Переяславль-Залесский. Ему не раз приходилось принимать участие в военных походах, больших битвах и просто скоротечных схватках. Ярослав, ревностный последователь отцовской великокняжеской политики, стал верным помощником своего старшего брата — нового великого князя владимирского Юрия Всеволодовича.
В 1215 году братья Всеволодовичи всерьез рассорились с новгородским боярством, попытавшись подчинить вольный город Владимирскому княжеству. Тогда князья Юрий и Ярослав, собрав большое войско, решили воздействовать на строптивых новгородцев давно испытанным средством: они перекрыли все торговые пути-дороги и прекратили подвоз хлеба на Новгородчину.
Такой обиды, естественно, «господин Великий Новгород» стерпеть просто не мог и ополчился против сыновей Всеволода Большое Гнездо. Новгородцы призвали на помощь воинственного князя Мстислава Удалого, который некогда княжил у них. К тому времени он уже был прославленным древнерусским полководцем, успешно сражавшимся против немецких и венгерских рыцарей, не раз выходившим победителем в княжеских междоусобицах.
Так тесть и зять стали врагами: они не на шутку схватились из-за Новгорода Великого. В 1216 году полки Юрия и Ярослава Всеволодовичей, других князей Владимиро-Суздальской земли, создавших военную коалицию, сошлись на поле битвы у реки Липицы близ города Юрьева-Польского со своими противниками. Последними командовал Мстислав Удалой, который повел под своим княжеским знаменем в сражение новгородские дружины, псковичей и смолян.
Сражение отличалось крайней ожесточенностью. Липецкая битва запомнилась на века как печальный пример княжеского раздора и братоубийства на Русской земле. Исход битвы решила новгородская пешая рать. Князь Мстислав Удалой нанес страшный разгром полкам владимиро-суздальских Всеволодовичей, одержав убедительную победу и еще раз подтвердив свою славу полководца.