Ворвавшись в Изборск, рыцари святого креста незамедлительно принялись за свое излюбленное и «богоугодное» дело, на котором уже давно набили руку в землях покоренных прибалтов. Теперь они продолжили его в приграничных селах и деревушках Псковщины. Рыцари привычно грабили, убивали и жгли.
Немецкий хронист, современник тех событий, записал: «Немцы взяли замок (то есть крепость Изборск), собрали добычу, забрали имущество и ценные вещи, вывели из замка лошадей и скот; что же осталось, то предали огню… Никого не оставили из русских, кто только прибегал к защите, тот был убиваем или взят в плен, по всей земле распространились вопли».
Весть о вражеском нашествии и падении порубежной крепости подняла на ноги весь Псков. Незамедлительно собравшееся по этому поводу вече призвало всех псковичей выступить на освобождение Изборска, чтобы изгнать оттуда князя-изменника Ярослава Владимировича с немецкими рыцарями. Псковичи наскоро сформировали городское ополчение: против ливонцев «выиде весь град» — около 5000 городских ратников.
Во главе псковского ополчения встал воевода князя Александра Невского Гаврило Гориславич. Действовал он решительно, но сил своих он явно не рассчитал, приняв, по всей видимости, вражеское нашествие за рядовое вторжение немецких рыцарей в порубежье. Ливонцев же оказалось примерно вдвое больше, чем псковских городских ополченцев, вышедших на брань.
Бояре-изменники во главе с посадником Твердило Иванковичем так и не сумели на вече отговорить псковичей от похода на помощь Изборску. Или, возможно, они просто убоялись гнева черного люда, который не раз громил боярские дворы. Но городской посадник сумел известить рыцарей о выступлении псковичей против них, сообщив все сведения об ополчении.
Горожане спешно выступили в поход на Изборск. Даже помощи воинскою силою из Новгорода Великого не стали ожидать, хотя та могла прийти довольно скоро. Понадеялись побить врага сами, а зря. Ополчение псковичей собралось небольшое, да и вооружено оказалось намного хуже, чем орденские братья. Рогатина да топор всегда были слабыми аргументами на поле брани против закованного в броню конного рыцаря.
Псковичи бесстрашно шли на вторгнувшегося в их земли крестоносного противника, с которым им уже не раз приходилось биться в порубежье. О храбрости жителей вольного города на реке Великой ливонские рыцари знали не понаслышке, не зря они говорили: «Псковичи — это народ свирепый», «Там люди очень крутого нрава…»
Под Изборском произошла битва, которая отличалась ожесточенностью и упорством. Русские воины храбро сражались даже тогда, когда погиб воевода Гаврило Гориславич. Трудно сказать, чем бы завершилось затянувшееся сражение, не примени немецкие рыцари свой излюбленный прием. Они ударили в конном строю в самый центр рядов псковского ополчения железным клином закованных в броню тяжеловооруженных всадников. И пробили-таки строй псковских ратников, расколов его на две части.
В битве под Изборском пало около восьмисот человек из псковского ополчения. Остальным пришлось бежать в окрестные леса, отступая окольными дорогами и тропами к Пскову. По словам летописца, леса вокруг разгромленного Изборска «гремели стонами и проклятиями».
Войско рыцарей-крестоносцев, преследуя уцелевших в битве псковичей, быстро подступило к Пскову, который лишился большинства своих ратников. Однако расчеты ливонцев ворваться в город-крепость вслед за отступавшим противником не оправдались. Горожане затворили ворота и отбили штурм врага. Неделя осады каменного кремля ничего не дала крестоносцам — взять псковскую твердыню открытым приступом они просто не могли.
Но за это время ливонские рыцари, верные своей излюбленной тактике, успели сжечь дотла городской посад, опустошить пригороды и окрестные села. Среди прочего, им удалось захватить в заложники — «тали» — детей многих знатных псковичей.
Древнерусский летописец напишет о тех событиях: «И пригонивше под город, посад зажгоша весь, и много зла бысть, погореша и церкви, и честные иконы, многы же и села пусты сотвориша около Пскова: стояше же под городом неделю, но города не взяши, но много детей у добрых мужь поимаша и отведоша в полон».
Затем рыцарское войско отошло от непокорного города-крепости, нацелившись уже на новгородские земли — Водскую пятину. Ливонцы чувствовали свою силу, получив подкрепление — датских «королевских мужей». В своем обозе крестоносцы везли князя-изменника Ярослава Владимировича, призывавшего русских людей не оказывать сопротивления немецким рыцарям-крестоносцам, а покориться им.