Отношения между Орденом и Новгородской республикой обострились к 1233 году. С помощью изменника новгородского боярина Бориса крестоносцы взяли пограничную крепость Изборск, но псковская рать отбила город. В том же году ливонцы схватили некого Кирилла Синкича, вероятно новгородского лазутчика, в местечке Тесово и, заковав его в цепи, посадили в темницу в замке Медвежья Голова (Оденпэ).
Весной 1234 года князь Ярослав Всеволодович с дружиной и новгородским ополчением выступил в поход. За одну неделю ратники прошли около 300 километров. Впервые рядом с отцом в военных действиях участвовал и Александр. Новгородцы вошли в земли, контролируемые Ливонским орденом, и вызволили Синкича из плена. Немцы «сели в осаду». Русские пустили свои отряды «в зажитья», забирая зерно у населения. Немецкие разведывательные отряды выступили из Дорпата и вскоре столкнулись со «сторожами» (дозорами) князя Ярослава. Стычки продолжались до подхода главных сил новгородской рати. Князь Александр, закованный в латы, со щитом и мечом, в шлеме с развевающимися перьями, принял участие в сражении как простой латник. Это было его первое боевое крещение. Битва произошла на заснеженном поле между Дорпатом и берегом реки Эмайыги (или Амовжи, Эмбаха), куда князь Ярослав выманил немцев из их крепостей. Юный Александр впервые увидел в деле ражих немцев, закованных в латы, с латинскими шлемами на головах и в белых плащах с черными крестами поверх лат, с мечами и секирами, с дротиками, пиками и щитами. Многие были на конях, одетых в броню. Немцы вели себя нагло и самоуверенно. Впрочем, русские быстро сбили с них спесь. Юный Александр с неизъяснимым наслаждением наблюдал за тем, как немцы, рассыпав строй, бросились бежать. Русские догоняли их и одним ударом острого меча рассекали их шлемы. Александр старался ничуть не меньше других.
Русские прижали рыцарей к реке. Они загнали их на весенний, непрочный лед. И тут «обломился лед, и истопло их много, а иные, израненные, побежали в Юрьев и в Медвежью Голову», — свидетельствует летописец.
Новгородцы в битве не потеряли ни одного человека, а у суздальцев погибло всего пятеро. Русские сильно разорили владения дерптского епископа и опустошили нивы.
Ордену пришлось поклониться князю Ярославу и заключить мир «на всей воле новгородской». Очевидно, князь Ярослав выговорил для себя и своих потомков такую большую дань, что о ней вспоминал в 1558 году царь Иван Грозный.
На этом ратные подвиги юного князя не закончились. Отец взял его с собой в новый поход — на литовцев.
В тот год литовцы напали на Старую Руссу, но горожане их отбили и заставили отступить на юг. Князь Ярослав бросился в погоню и стал преследовать литовцев конной ратью вдоль Ловати. В конной рати находился и князь Александр. Настигли литву у Дубровны, у одного селища в Торопецкой волости. Литовцы были наголову разбиты и разбежались по дремучим торопецким лесам. Они потеряли 300 лошадей, весь товар и множество оружия. Многие здесь «и костью пали». Новгородцы же потеряли десять человек, в том числе двух знатных воинов — Федора Якуновича и Гаврилу Негутина.
НА НОВГОРОДСКОМ СТОЛЕ
В 1236 году князь Ярослав Всеволодович отправился из Новгорода на великое княжение в Киев.