Весной 334 года до н. э. Александр вышел из Пеллы и проследовал в обратную сторону тем же путем, каким шел великий персидский царь Ксеркс, когда захватывал Грецию. Александр взял с собой армию, насчитывавшую примерно 50 000 человек. Костяк ее составляли 15 000 пехотинцев, разделенных на шесть фаланг. Это были ветераны Филиппа, вооружены они были сариссами – копьями длиной 14–16 футов с наконечниками в форме листа. Сариссу, весившую около 7 кг, приходилось держать обеими руками, и воина защищал крошечный щит, он висел на шее и прикрывал левое плечо. Фаланга выстраивалась в шестнадцать рядов. В бою передние шеренги держали копья низко, выставив их вперед, следующие ряды клали свои сариссы на плечи передних и пробивали брешь в строе противника. Головы воинов защищали беотийские круглые шлемы с козырьками спереди и сзади. Каждой шеренге соответствовали свой цвет и опознавательный знак. Кроме тяжелой пехоты у Александра было примерно 2000 отличных всадников, ездили они без стремян, и шлемы их – беотийские или финикийские – украшали султаны, окрашенные в цвета их подразделения, седельные чепраки были той же окраски. Наемники из Фессалии (конница), фракийские разведчики (легкая конница), пращники из Родоса, лучники из Крита и пехота из северных племен составляли остальную часть войска. Александр взял с собой также музыкантов, ученых и писателей. У него был даже собственный официальный историк Каллисфен – родственник Аристотеля. Армейские писцы состояли под началом Эвмена из Кардии; Диад отвечал за осадные орудия, значительно модернизированные при Филиппе. Многие соратники Александра учились с ним в Миезе, например Аттал (II), Пердикка и Леоннат. Их часто называли «друзьями», «товарищами» и «телохранителями» царя. Александр им доверял и использовал как охрану либо в администрации: Птолемей, сын Лага, был также из их числа.
Александр совершил трехсотмильный марш-бросок из Пеллы через Геллеспонт, а основная часть его армии под командованием Пармениона перешла из Сеста в Абидос. Александр, до сих пор находившийся под впечатлением от «Илиады», двинулся в Илион, как некогда Агамемнон, отплывший из Европы спасать Трою. Он принес жертвоприношение на могиле Протесилая, потому что во время Троянской войны этот легендарный герой первым из греческого войска ступил на азиатскую землю. Так Александр начал завоевание Азии. У него был свой флот, которым управляли в основном неблагонадежные капитаны, нанятые Коринфским союзом. К счастью, во время перехода через Геллеспонт работы им выпало немного: дело в том, что навигация еще не началась и персидский флот не собрался. Поднявшись на борт флагмана, Александр принес быка в жертву Посейдону. Когда в тумане показалась береговая линия противника, царь был уже в полном боевом снаряжении. Флагман подошел к берегу, Александр спрыгнул с носа судна и – по словам Диодора – метнул копье, оно вонзилось в песок. «И он получил от богов Азию, словно приз в соревновании лучников». Александр был уверен в том, что причалил свой корабль в той же гавани, что и древние греки, атаковавшие Трою. Он немедленно совершил жертвоприношение и отправился смотреть руины Трои. Александра, словно современного туриста, провели по развалинам древнего города и показали все реликвии. Александр взял то, что хотел, и с близким другом Гефестионом почтил место, где, как предполагалось, находились могилы Ахилла и Патрокла.
После посещения Трои Александр, словно волк, пронесся по Персидской империи. Это была война против Дария III Кодомана, царя царей, правителя Персии, управлявшего империей, состоявшей из медов, вавилонян, ассирийцев. Сейчас на этой территории находятся современные Палестина, Сирия, Израиль, Египет, Турция, Ирак и Иран. Дарий III пытался даже распространить свою власть на дикие племена к северу от Дуная – скифов и гетов. Он дал ощутить свое влияние и далеко на востоке: там, где сейчас находятся западный Пакистан и северо-западные провинции Индии. Персия была империей, где воля царя имела силу закона. Царь царей признавал лишь Ахурамазду, создателя, бога небесного огня. Священное вечное пламя горело в пышном царском дворце Персеполя, в колонном зале, и вели к нему 111 ступеней.