Однажды полупьяный Филипп председательствовал на суде по делу двух грабителей. Первому он вынес приговор: бежать из Македонии, а второму – устремиться за ним вдогонку. В другой раз, захватив какой-то город, Филипп с кубком в руке развалился на захваченном троне, а мимо него вереницей шли пленники. Один человек попросил возможности поговорить с ним без свидетелей. Филипп поманил его к себе, пленный приблизился и шепнул царю, что тот оголился. Пьяный победитель поспешно оправил тунику и плащ и, поблагодарив человека, тут же его освободил.
Невоздержанность в вине ближайшего окружения оказала сильное влияние на Александра. Пьянство приводило к конфликтам, насилию и трагедиям в жизни великого завоевателя. Одна из попоек спровоцировала самую серьезную ссору Филиппа со своим наследником. Алкоголизм самого Александра сыграл значительную роль в возникновении главных кризисов его правления, да и самой смерти. И хотя македонский двор превратился в глазах людей в место вакханалий, а на Филиппа смотрели как на веселого старого плута, такая репутация служила царю удачной маской. Филипп мог быть беспощаден, особенно в борьбе с претендентами на его корону. Кровь в Македонии была погуще воды, но коли дело доходило до борьбы за политическое выживание, цена этой самой крови сильно падала. В таких битвах о милосердии не просили: никто никому ничего не прощал. Филипп доказал это в 348 г. до н. э., когда захватил Олинф. Он взял в плен двух единокровных братьев, потенциальных соперников, и немедленно казнил их. Двор Филиппа можно было назвать святилищем Диониса, где неразбавленное вино лилось, словно вода, только все было не так просто. Филипп сформировал узкий круг единомышленников. Феопомп называл их «вульгарными пьяницами», однако царь нашел среди них тех людей, «с кем он мог обсудить жизненно важные вопросы». «Жизненно важным» для Филиппа было объединение Греции под его началом, и сделать это надо было либо силой оружия, либо тонкой дипломатией. Сам он хотел стать главнокомандующим Греции, после чего начать войну против персов. За столом Филиппа, без сомнения, сидел бог вина в черной козлиной шкуре, но был там и огненноглазый Элелей, македонский бог войны, чье имя войска Филиппа и Александра выкрикивали как боевой клич, когда шли на врага от Гема возле Херонеи до мутных вод Гидаспа (ныне эта река в Пакистане называется Джелам).
Филипп не был пустым мечтателем, не был и политическим утопистом. Великий оратор и глашатай панэллинизма Исократ Афинский в своем «Панегирике» выступал за такую войну. Он призывал всю Грецию начать совместный освободительный поход против персов, будь то под флагами Афин или Спарты. «Панегирик» впервые был опубликован в 380 году до н. э. К 346 году Исократ, отчаявшись докричаться до тех, кому поначалу адресовал свой призыв, направил Филиппу Македонскому письмо «Обращение к Филиппу», в котором предложил ему осуществить идею панэллинизма. Филипп был польщен. Наконец-то великие Афины увидели в нем нечто большее, нежели македонского пирата. Демосфен, также афинянин, знал Филиппа лучше и решил, что за согласие Филиппа придется заплатить большую цену. Демосфен постоянно предупреждал о «варваре с севера», утверждал, что Филиппа интересует не столько свобода, сколько власть. Поначалу Филипп мало что мог сделать: Персией правил Артаксеркс III, человек, железной рукой насаждавший свою власть любой ценой, даже если для этого ему требовалось искоренять своих родственников независимо от их возраста или пола.