Никакой официальной должности при Мусее Феокрит, однако, не занимал и пользовался успехом, вероятно, только в среде литературных сотоварищей; он скоро был забыт: в I веке до н. э. его эпиграммы не вошли в первое крупное собрание эпиграмм — «Венок» Мелеагра Гадарского; но в том же I веке, через двести лет после смерти Феокрита, грамматик Артемидор и его сын Теон собрали воедино все его стихотворения, в первую очередь буколические, присоединили к ним такие же стихи позднейших буколических поэтов, его последователей и подражателей, Мосха и Биона (II в. до н. э.), и снабдили их вводной эпиграммой:
Литературное наследство Феокрита не очень богато: тридцать стихотворений, объединяемых под общим названием «идиллий», из которых шестъ-семь принадлежат не ему, и двадцать шесть эпиграмм (авторство многих тоже сомнительно). Бесспорно принадлежащие ему произведения распадаются на несколько групп: стихотворения чисто буколические, изображающие жизнь пастухов и их состязания в пении; сценки из городской жизни, близкие к мимам, но с большим участием лирического элемента; мифологические эпиллии; несколько любовных стихотворений и упомянутые энкомии.
Основоположниками буколического жанра считаются Филет Косский и Асклепиад Самосский; хотя и от того и от другого до нас дошли не буколические стихотворения, а эпиграммы, но своими учителями называет их сам Феокрит в одном из своих лучших произведений, в VII идиллии «Жатва».
Однако Феокрит не совсем свободен и от использования традиционных приемов эпоса: так, в идиллии I около тридцати стихов занимает описание кубка, которое является, несомненно, подражанием описанию щита Ахилла в «Илиаде» и кубка Нестора в «Одиссее». Описание предметов искусства, введенное Феокритом в буколический жанр, стало обязательным приемом и у других эллинистических поэтов (у Аполлония Родосского — плащ Язона, у Мосха — золотая корзина Европы) и перешло к римлянам (покрывало в «Свадьбе Пелея и Фетиды» Катулла).
Серьезный литературоведческий вопрос, по которому спорили крупнейшие знатоки Феокрита, — это вопрос о фольклорной подлинности его «пастушеских» песен; высказывались противоположные мнения: и что это — точная запись подлинных песен, и что это — чистая стилизация. Истина, вернее всего, лежит посредине. Феокрит, несомненно, был хорошо знаком с народными песенными состязаниями; основным их типом являются выступления двух певцов, обменивающихся двустишиями — так называемое «амебейное» пение. Может быть, наиболее точно эта фольклорная форма сохранена в V идиллии, с ее довольно примитивными двустишиями. В X идиллии мы находим, возможно, подлинный драгоценный образец рабочей песни. В III и VI идиллиях состязание в амебейном пении принимает более утонченный, литературный характер.
Диалогическое строение идиллий, связанное с состязанием, позволило Феокриту расширить рамки жанра, органически включив в него небольшие сценки-диалоги, то есть по сути дела мимы. Мимами являются и II идиллия («Колдуньи»), и XIV («Любовь Киниски»), и лучшая из идиллий этого рода — XV («Сиракузянки»).
Мифологические эпиллии Феокрита менее оригинальны, чем буколики и мимы, и привлекают читателя только некоторыми живыми чисто бытовыми сценами, которые поэт вводит в мифологическое повествование, и прекрасными описаниями природы.
Наименее замечательны любовные стихотворения Феокрита (идиллии XII, XXIX, XXX); написанные разными размерами и на разных диалектах, они, возможно, являлись как бы «экспериментами» поэта. Владение изощренной метрикой и различными диалектами было модным в среде эллинистических писателей: Феокрит написал все свои оригинальнейшие произведения на дорическом диалекте, распространенном в Сицилии и южноиталийских колониях (на этом же диалекте писались хоровые части трагедий), но, как установлено лингвистами, ввел его в литературу не буквально, а в обработанной форме. В эпиллиях он пользовался гомеровским эпическим литературным языком. Стих его легок и изящен, что достигается особыми приемами: он избегает длинных и сложных слов, широко использует частицы, придающие греческому языку — как русскому — эмоциональную выразительность, и цезуру перед пятой стопой гекзаметра, дающую возможность как бы второй «передышки» в длинном стихе. Его последователи, копируя его, стали применять ее еще чаще, почему она получила название «буколической» (хотя ее часто применяет уже Гомер).