Автопортрету Венецианова не свойственны внешние романтические черты. Это особенно ощущается при сравнении с автопортретом, считавшимся до недавнего времени автопортретом Ореста Кипренского (1808). Здесь автор одержим созданием личности романтической, вольнолюбивой, порывистой, подверженной сильным, порой противоречивым чувствам. Кисти за ухом, сам в халате, да не оправленном, а в нарочитом беспорядке. Густые волосы не приглажены. Здесь свет тоже поставлен слева, как и у Венецианова. Но, стремясь, чтобы напряжение душевных сил сразу бросалось в глаза, автор прибегает к таким резким контрастам света и тени, что причудливые блики едва не ломают в портрете форму. Здесь портрет-настроение, портрет-этюд. У Венецианова портрет-изучение, портрет-исследование, длительное и глубокое. Его не заботит внешняя романтизация. Романтизм проявляется здесь не в маскарадном костюме, не в загадочной таинственности. Венецианов сумел сделать явным, зримым накал творческих сил незаурядной личности.
В прежних портретах, как бы ни были одни из них красивы, другие эффектны, он еще находился в плену своих предшественников, своего учителя Боровиковского. Эта работа не может напомнить никого из них. Она совершенно самостоятельна, ярко индивидуальна. Негромким, но внятным голосом эта картина во всеуслышание заявила о том, что в России появился новый многообещающий художник.
С «Автопортрета» 1811 года, по сути дела, началась совершенно самостоятельная творческая деятельность Алексея Гавриловича Венецианова.
«Февраля 25-го дня» 1811 года «служащий при лесном департаменте землемером Алексей Гаврилович Венецианов по представленному им живописному собственному портрету определяется в назначенные; программой же ему на звание академика задается написать портрет с. г. инспектора Кирилла Ивановича Головачевского». Когда Венецианов узнал об этом, радости его не было предела. Его постарались понять. Его приняли, его допустили в Академию, в храм искусств, на фронтоне которого красовалась надпись «Свободным художествам». Правда, пока еще, так сказать, в вестибюль… Дальнейшее решит заданная программа.
Неизвестно, высказал ли сам Венецианов пожелание о теме для программы на звание академика. Возможно, это было предложение Совета: подобную тему в свое время задавал своим ученикам Левицкий. Так или иначе, задание — наставник и ученики — как нельзя более пришлось Венецианову по сердцу. Год от году все больше ценил он Боровиковского, который тоже резко выделял Венецианова среди других своих питомцев. Настолько, что назначил Венецианова одним из своих душеприказчиков. Когда Боровиковского не станет, Венецианов напишет в одном из писем своим соседям по имению Милюковым: «Почтеннейший и великий муж Боровиковский кончил дни свои, перестал украшать Россию своими произведениями и терзать завистников его чистой, истинной славы. Ученые художники его не любили, для того, что не имели его дара, показывали его недостатки и марали его достоинства. Я буду писать его биографию». Эти строки относятся к 1825 году. Благого намерения Венецианову не довелось осуществить — он не мог знать, что собственное творчество так захватит его, ищущие воплощения все новые и новые замыслы будут так требовательно настойчивы, а остававшихся от творчества времени и сил едва хватит на больную жену, малых дочерей и необходимое для пропитания хозяйство. Он так и не написал биографию учителя. Но в картину о Головачевском он вложил сердечное чувство глубочайшей, искренней, сердечной благодарности учителям вообще, тем, кого с почтением и нежностью называют наставниками. Для него таким человеком был Боровиковский. Воссоздавая на полотне образ Кирилла Ивановича, Венецианов, наверное, держал в памяти человека, благодаря которому он не только так много подвинулся в живописи, но и получил нравственное, духовное воспитание.
Головачевского он встречал давно. Неоднократно видел, был много наслышан о нем, хотя, возможно, до сей поры с ним не кланялся при случайных встречах в академических коридорах, не будучи представлен ему официально. Раз увидевши, забыть высокую, представительную фигуру седого старца, облаченного по моде минувшего века в башмаки с пряжками и шелковые до колен чулки, в старомодном камзоле, закутанного в старый, выцветший красноватый плащ, было невозможно. Искусством он давно уже интересовался мало, хотя смолоду проявил художническое дарование. Он был учителем, наставником по призванию сердца. Сколько их, таких разных, вырастало на его глазах. Кто с годами обнаруживал полную неспособность к художествам. Иные же, его гордость, подымались до сияющих высот вдохновенного творчества. До сих пор он, старый человек, всех воспитанников не только знал в лицо, но помнил по имени. Он, как и Боровиковский, старался образовывать учеников. Все, кто у него учились, навсегда запомнили тихий голос, раздававшийся в большой рекреационной зале после окончания дневных занятий: «Не желает ли кто почитать вслух?» Желающие тотчас находились. Так воспитанники открывали для себя мир величавой древности — в таинственно сумеречной зале, где малый кружок света был отвоеван у темноты свечой, звучали размеренные строфы «Энеиды», «Одиссеи» и «Илиады», «Метаморфоз» Овидия. Из рук Головачевского получали воспитанники стихи Державина и Капниста, Жуковского и Батюшкова. Художник не только имел личное знакомство, но был дружен с поэтами Сумароковым, Княжниным, Херасковым, Ломоносовым. Слыхал Венецианов и о тяжких трагедиях в семье Головачевских. Две его дочери сошли с ума, один сын, служащий в Париже, застрелился, другой попался в каком-то неблаговидном поступке и был сослан в арестантские роты. Воспитанники же видели его всегда ровным, спокойным, приветливым. Он принадлежал к редчайшей породе людей, которых несчастья, удары судьбы не озлобляют, но изощряют умение понять и слушать жизнь другого страждущего сердца и прийти ему на помощь. Многое видел, слышал, знал о своем будущем герое Венецианов.