В заданной программе (если таковая была) вряд ли говорилось о том, каким должен быть портрет. Вероятно, весь усложненный замысел, включение в композицию трех воспитанников, а главное — возвышение самой идеи истинного учительства, наставничества принадлежит целиком самому претенденту на звание академика. Кажется, Венецианов взял на себя непосильную работу: ведь он пока что в своей жизни не писал решительно ничего, кроме портретов. Не было у него и случая писать большой холст — портрет Головачевского один из двух самых больших по размеру портретов Венецианова. Так что в этой картине Венецианов сразу в нескольких аспектах испытывает себя впервые.
Прежде всего, художник с отменным мастерством решил композицию холста. Вопреки теории и практике академизма, Венецианов делает центром композиции руку Головачевского, лежащую на книге. Именно здесь скрыта главная идея замысла. Эта широко, щедро раскрытая ладонь — длань дающего, дарующего детям тепло сердца и тайную премудрость знания. Венецианов подчеркивает значение, которое сам придавал этой раскрытой ладони, еще и тем, что по его воле взгляд стоящего слева мальчика как бы прикован к ней. Рука учителя — словно бы необходимое звено между раскрытой книгой — символом знания и душою, разумом воспитанников. Наш взгляд, подчиняясь воле художника, от руки старого учителя поднимается вверх, к его лицу. Обратив свое спокойное, величавое лицо к будущему архитектору с большой, не по росту папкой под мышкой, Головачевский с доброжелательством и серьезным, чуждым снисходительной покровительственности вниманием слушает его ответ на заданный вопрос. Лицо Головачевского из числа тех, что с годами, с опытом, умудрением делаются по-особому красивыми — красотой знания, неким причастием к тайне смысла бытия. Густые седые волосы отступили назад, открыв чистый и высокий лоб. Взгляд под сохранившими яркую черноту бровями полон молодой живости, строгой доброты, взыскательной сердечности. Венецианову было так интересно писать Головачевского еще и потому, что этот старец, помнивший открытие Академии, бывший в ней сперва учеником, потом адъюнктом и инспектором, библиотекарем и хранителем музея, был в его глазах живой историей отечественного художества. Всеми доступными живописи средствами Венецианов вновь и вновь повторяет зрителю, что главная мысль, владевшая им, — восславить учителя и учительство. В ту пору роль учителя, как, впрочем, и роль родителей, в воспитании, в формировании из ребенка человека взрослого была куда как больше и важней, нежели нынче. Почти что единственным источником информации профессионального и житейского свойства оказывались родители и наставник. Неудивительно, что учитель вызвал такое почтение, он казался едва ли не кудесником… Эти мальчики, что сгрудились сейчас вокруг Головачевского, внимая ему с доверчивым почтением, обретут свою самостоятельность где-нибудь в конце первой четверти текущего века, к 1825 году: они сейчас как раз в возрасте некоторых декабристов…