В конце XVIII века в недрах классицизма зарождается новое течение — сентиментализм. Как до недавнего времени для характеристики русского литературного классицизма было принято ограничиваться примером творчества одного Сумарокова, а произведения таких его современников, как Ломоносов, Кантемир, Державин, Фонвизин, классифицировать как вполне «реалистические», так сентиментализм до поры почитался более всего проявившимся в некоторых, наиболее слащавых отрывках из произведений Карамзина. В результате между серьезным направлением — сентиментализмом — и поверхностной сентиментальщиной незаметно как бы образовался знак равенства.
Однако сентиментализм, получивший наименование от названия блистательного «Сентиментального путешествия» Л. Стерна, мощной волной прокатился по всем европейским странам, не миновав и Россию. Причем всюду это течение нашло более полное осуществление в литературе, а не в пластических искусствах. Вершинами европейского литературного сентиментализма считаются «Новая Элоиза» и «Исповедь» Руссо, «Страдания молодого Вертера» Гёте. Почти все эти произведения в рассматриваемую эпоху были переведены на русский язык и пользовались широкой популярностью. К примеру, декабристы М. Муравьев-Апостол и Н. Бестужев и в заточении не расстанутся с «Сентиментальным путешествием». Муравьев-Апостол признавался, что после чтения Стерна он неизменно чувствовал себя склонным к добру, что Стерн, как никто другой, постиг значение чувств в человеческой жизни, что этот писатель, как никакой другой, вызывал у него чувство благодарности.
В России сентиментализм развивается в творчестве Карамзина, Дмитриева, Капниста; вершиной этого направления в литературе считается «Путешествие из Петербурга в Москву» Радищева, в самой поэтике которого исследователи с полным правом видят черты зрелого сентиментализма. Многие идеи сентиментализма созвучны душевному строю Венецианова. Сопряжение человеческого «я» с большим миром, с Вселенной осуществляется по теории сентиментализма совсем не так, как трактовал эту проблему классицизм, звавший к подавлению личного чувства во имя гражданского долга. В семье, в домашнем кругу открытее всего обнажается суть человека. «Семейство есть тихое, сокрытое от людей поприще, на котором совершаются самые благородные, самые бескорыстные поступки… В тех самых чувствах, которые делают его [человека. — Г. Л.] счастливым посреди домашних, хранится и чистый источник гражданских его добродетелей». Эти мысли, высказанные Жуковским, созвучны некоторым идеям Венецианова, хотя в целом деятельность художника носила более широкий общественный характер. Жуковский уверен, что прежде всего отчет в своих поступках на гражданском и общественном поприще человек должен давать своей собственной совести, «постоянно воображая себя перед судилищем своего семейства». От этого постулата совсем недалеко до «живописи домашних сцен», группового портрета — жанров, в которых всю жизнь постоянно работал Венецианов.
Сентиментализм, а следом романтизм проявляют обостренное внимание к человеческой личности, неповторимой индивидуальности к скрытой внутренней жизни духа. Отсюда — тяготение к самоанализу, самонаблюдению. В литературе это приводит к появлению исповедей, частные люди в ту пору начинают повально вести дневники и писать мемуары. В живописи именно с начала XIX века полновластно утверждается автопортрет — отныне самоанализ с кистью в руке становится обыкновением почти всех художников, Венецианова в том числе. Лирический герой Жуковского, Батюшкова, молодого Пушкина и многих других полностью сливается с авторским «я». В живописи взамен бесстрастной объективности все яснее проступают личностные черты модели в портретах, собственное отношение художника к изображаемому.
Сентиментализм в социальном аспекте не лишен противоречий: сентименталистов не устраивает существующий порядок вещей, но о бунте они не помышляют, ища преодоления общественных зол в самоусовершенствовании, просвещении, в уходе от суеты большого света к жизни незатейливой, слитой с природой, к жизни сельской. И это тоже было по душе Венецианову.