Этот случай столь раннего проявления творческой самостоятельности, вероятно, можно счесть подтверждением стремительно быстрого развития в Венецианове художника. В ту эпоху людям культуры вообще не был свойствен инфантилизм — рано созревали, многие рано уходили из жизни, оставив потомкам плоды творчества зрелого и совершенного. В связи со всем этим возникает вопрос, мог ли Венецианов в свои пятнадцать лет (именно к 1795 году относятся объявления Гаврилы Юрьевича о продаже сделанных пастелью картин) быть их автором? Многое говорит в пользу этого. Впоследствии, по прибытии в Петербург, Венецианов поместит в столичной газете объявление о том, что он принимает заказы на портреты, выполненные именно только пастелью. Картины, которые предлагал покупателям его отец, причем в нескольких объявлениях, тоже являли собою исключительно пастели. Племянник в своих записках вспоминает, что, когда пожар 1812 года дотла уничтожил отцовы пенаты, деньги для постройки нового дома дал сын и при этом «очень жалел о своих картинах и портретах». Значит, до переезда в Петербург Венецианов успел исполнить какое-то число портретов и картин. Вряд ли он мог, поступив в департамент в 1798 или 1799 году, сразу после окончания пансиона, уделять живописи достаточное внимание: светлое дневное время отдавалось службе. Значит, допустимо предположить, что погибшие в огне московского пожара работы были созданы до окончания пансиона, то есть как раз в то время, когда отец давал в газету свои объявления. В самой первой своей работе пастелью, дошедшей до нас, Венецианов выступит виртуозом этой техники, мастером, у которого за плечами опыт работы длиною не в один год. Но даже если предположить, что в лавке отца продавались только работы сына, это ничуть не поможет нам ответить на вопрос, кто довел умение Венецианова до такой степени мастерства? Ни одного сколько-нибудь заметного мастера, работающего пастелью, в Москве тогда не было. Все тот же автор воспоминаний, племянник художника, свидетельствует, что Венецианов встречался со знакомыми Прохорыча, «царскими и боярскими живописцами». Знакомыми Прохорыча, вероятно, могли быть крепостные или дворовые люди московской вельможной знати. Кто-то из них, до сих пор безымянный, мог оказаться мастером пастели, раскрыть перед мальчиком секреты пастельной живописи, а Гаврила Юрьевич — продавать вместе с работами сына и картины его учителя.
Наконец, вполне вероятно, что, кроме Прохорыча, давшего Венецианову основы изобразительной грамоты и технологии, у него вообще больше не было учителей. Племянник, кстати говоря, упоминает о том, что Прохорыч уговаривал Гаврилу Юрьевича взять сыну «настоящего» учителя, но тот и слышать об этом не хотел.
В ту эпоху были нередки замечательные самоучки. И в таких случаях особенно большую, даже исключительную роль приобретало умение учиться «вприглядку». А увидеть в те поры в Москве можно было предостаточно. Прежде всего, человек, жаждавший художественных впечатлений, мог удовлетворить свое желание в частных галереях, которых в Москве насчитывалось немало. В Петербурге они тоже были. Но — тут уж сказывалось коренное отличие старой столицы от новой — в чопорной, чиновной Северной Пальмире в частные собрания не вдруг-то попадешь. Москва, мало потерявшая в своем значении с появлением новой столицы, жила куда более вольной жизнью. Не зря Москву конца XVIII века называли «республикой», недаром и в начале XIX века там будет ощущаться больше свободы, раскованности, широты. Течение личной жизни москвичей не было отделено от жизни улицы, города, других горожан, как это наблюдалось в Петербурге. В Москве частные собрания были у Ф. В. Ростопчина, Н. П. Шереметева, С. Н. Мосолова. Но особо выделялась галерея М. П. Голицына. Как пишет П. Свиньин, галерея эта была, во-первых, обширной, а во-вторых — публичной, общедоступной. По свидетельству того же Свиньина, «ни в Лондоне, ни в Париже, ни в одной столице на свете нет подобного вместилища сокровищ искусства и природы», как в Москве. Интересно, что Свиньин, говоря о голицынской галерее, называвшейся «Московский Эрмитаж», полагает, что «она была весьма полезна для образования художников». Тем самым автор невольно подтверждает — при отсутствии в Москве какой-либо художественной школы — важность вот такого своеобразного учения «вприглядку».