Оказавшись случайно, будучи в отпуске, в Петрограде в дни февральской революции, полковник Кутепов не воспользовался возможностью тут же вернуться на фронт, к себе в полк.
Когда растерявшийся командующий Петроградским военным округом генерал Хабалов поручил ему очистить от восставших Литейный проспект, поставив его во главе сборного отряда из нескольких рот, надерганных из разных запасных батальонов, Кутепов принял этот отряд под свою команду.
Отряд полковника Кутепова был единственным, первоначально действовавшим не без успеха. Но к концу дня 27 февраля он оказался изолированным и потерял связь со штабом округа. Тогда часть отряда укрылась в здании миссии Красного Креста, другая смешалась с нахлынувшей толпой.
Александр Солженицын, посвятив действиям отряда Кутепова несколько глав в третьей части своей эпопеи «Красное колесо» — «Марте Семнадцатого», приходит к выводу, что Кутепову удалось сделать «немного, но если бы из тысяч офицеров, находящихся тут, еще хотя бы сто сделали по столько же, то никакая революция бы не произошла».
В декабре 1917 года Кутепов вступил в Добровольнее кую армию и ушел в ее первый Кубанский поход командиром третьей роты 1-го офицерского полка.
Перед самой смертью в марте 1918 года генерал Лавр Георгиевич Корнилов назначил Кутепова командиром ударного полка.
В генералы Кутепова произвел Антон Иванович Деникин. Кутепов со своей дивизией взял Новороссийск и некоторое время оставался в городе генерал-губернатором. Большевики обвиняли его в жестоких репрессиях против населения в бытность генерал-губернатором.
Вскоре Деникин назначил Кутепова командиром 1-го армейского корпуса, с которым генерал взял Курск, а затем и Орел. В сентября 1920 года Врангель назначил его командующим 1-й армией. Командармом Кутепов пробыл недолго — до того самого дня, когда остаткам Белой армии пришлось покинуть Россию.
В эмиграции многие говорили, что именно благодаря военным талантам Кутепова Врангелю удалось продержаться в Крыму до ноября 1920 года.
После эвакуации из Крыма 1-й армейский корпус Кутепова был высажен на залитое дождем пустынное поле за полуразрушенным турецким городком Галлиполи.
«Галлиполийское сидение» продолжалось до конца 1921 года, после этого части армии генерала Врангеля были переведены в Болгарию и в Югославию.
В течение многих лет Галлиполи оставался символом стойкости, исполнения долга и верности избранному пути. Галлиполийские общества вместе с полковыми объединениями Добровольческой армии заполнили собой все уголки русского зарубежья.
Галлиполийцы генерала Кутепова, хранившие верность своему генералу, стали костяком белой русской эмиграции.
Председатель ОГПУ Вячеслав Менжинский доложил Политбюро ЦК ВКП(б), что операция по ликвидации головки РОВС увенчалась успехом, что похищение и уничтожение генерала Кутепова оперативной группой серьезно ослабило военную эмиграцию. Менжинский просил Политбюро отметить участников операции в Париже орденами и именным оружием.
Советская печать дала резкую отповедь империалистическим клеветникам, которые утверждали, что Кутепова похитили и убили агенты Москвы.
3 февраля 1930 года «Известия» посвятили половину первой полосы истории с генералом Кутеповым.
«Известия» предположили, что «эта нелепая история в излюбленном, бульварном, детективном жанре специально инсценирована с провокационной целью.
«Таинственное исчезновение» Кутепова послужило сигналом для неслыханной по разнузданности кампании, направленной против СССР и советского полпредства. «Исчезновение» Кутепова изображается как дело рук «Чека», агенты которой якобы «похитили» Кутепова среди бела дня на улицах Парижа.
Продолжение французским правительством его тактики пассивности и потворства и косвенного поощрения хулиганской кампании науськивания на дипломатическое представительство Советского Союза, — говорилось в статье без подписи, — невольно создает впечатление, что правительство поддается на провокацию русской белогвардейщины и следует ее указке…
Мы вынуждены были со всей серьезностью поставить перед правительством вопрос: предпочитает ли французское правительство сохранению дипломатических отношений с правительством Советского Союза сотрудничество с белогвардейской эмиграцией? Совершенно очевидно, что нормальные дипломатические отношения несовместимы с такими фактами…»