Что касается отношений Мильтиада с афинскими тиранами, то до его отправки в колонию Писистратиды благоволили к нему (что было сказано выше). Еще одним примером хороших отношений Мильтиада Младшего, архонта 524/523 г., с Писистратидами может служить замечание Фукидида о том, что тираны оставили афинские законы нетронутыми и «заботились лишь о том, чтобы кто-нибудь из них самих (tina… sphon auton) всегда занимал пост архонта» (Thuc., VI, 54,6). Судя по архонтству Мильтиада, он также входил в это число приближенных к тиранам. Х. Т. Уэйд-Джери делает даже предположение (которое, впрочем, нельзя доказать), что первая жена Мильтиада была из дома Писистратидов, что подтверждает почет, оказанный персидским царем старшему сыну Мильтиада Метиоху, захваченному финикийцами при его бегстве из Херсонеса (Her., VI, 41). Тогда повторный брак Мильтиада с дочерью фракийского царя мог означать разрыв с Гиппием и произойти не сразу по приезде его на Херсонес, а после 514 года[258].
Гиппий, чувствуя непрочность своей власти после убийства брата и готовя себе почву для отступления из Афин, не мог не осознавать (особенно после скифского похода), какой силой и влиянием на ионийских греков обладает Дарий (отметим, кстати, что после своего изгнания из Афин в 510 г. Гиппий удалился сначала в свое малоазийское владение Сигей у входа в Геллеспонт, затем в Лампсак, а потом и к царю Дарию (Thuc., VI, 59,4)). Принимая во внимание персидскую ориентацию Гиппия, а также, вероятно, его желание сохранить контроль над Херсонесом, можно предположить, что выступление Мильтиада, ставленника Гиппия, против Дария не отвечало интересам афинского тирана. Лампсакский тиран Гиппокл, сохранивший верность царю царей, мог рассчитывать на поддержку последнего в своих притязаниях на Херсонес. Так что в этом смысле брачный союз Гиппия с домом лампсакских тиранов был выгоден и в смысле их близости к Дарию, и в смысле сохранения господства над Херсонесом. Однако нам кажется, что альянс с Лампсаком мог и не означать решительного разрыва Гиппия с Мильтиадом: в этом пока не было смысла. Напротив, можно предположить, вслед за П. Юром, что политический ход Гиппия примирил на время Херсонес и Лампсак, что было выгодно и Мильтиаду. Еще надо отметить, что версия Х. Т. Уэйд-Джери о разрыве с Гиппием была бы весьма выгодна Мильтиаду, представшему в 493 г. перед афинским судом по обвинению в тирании.
Вернемся к событиям после скифского похода. «Скифские кочевые племена, раздраженные вторжением царя Дария, объединились и дошли до Херсонеса. Мильтиад не стал ожидать вторжения скифов, а бежал в изгнание, пока скифы не ушли и долонки не вернули его назад» (Her., VI, 40). Традиция умалчивает о том, куда бежал Мильтиад от скифского нашествия.
Еще одно деяние Мильтиада — захват острова Лемнос. Геродот красочно повествует об этом событии в связи с судом над Мильтиадом после неудачной экспедиции на остров Парос, когда его друзья напоминали заслуги обвиняемого перед афинским народом (Her., VI, 136–140). Геродот объясняет захват Лемноса наказанием переселившихся туда из Афин пеласгов за убийство похищенных афинских женщин и их детей: после этого злодеяния земля на острове перестала плодоносить, и Пифия повелела пеласгам «дать удовлетворение афинянам, какое те сами им присудят». Афиняне повелели покинуть остров, но пеласги ответили им так: «Когда корабль при северном ветре совершит за один день путь из вашей страны в нашу, тогда мы и отдадим вам свою землю» (Her., VI, 139). «Они знали, — продолжает Геродот, — что это невозможно, так как Аттика лежит гораздо южнее Лемноса. <…> А много лет спустя, когда афиняне владели уже Херсонесом на Геллеспонте, Мильтиад, сын Кимона, во время этесийских ветров, когда они дуют беспрерывно, прибыл на корабле из Элеунта на Херсонесе на Лемнос и приказал пеласгам покинуть остров. При этом он напомнил им изречение оракула, которое, как они думали, никогда не сбудется. Гефестиейцы подчинились, миринейцы не хотели допустить, чтобы Херсонес принадлежал Аттике. Афиняне осаждали их город, пока они не сдались. Так-то афиняне во главе с Мильтиадом овладели Лемносом» (VI, 140).