Тем временем в 1963 году в семью Пугачевых пришла беда: арестовали их отца. Он к тому времени дослужился до должности директора Талдомской обувной фабрики и оказался замешан в каких-то махинациях. А в те годы Хрущев объявил настоящую войну расхитителям социалистической собственности. О жесткости этого курса говорит хотя бы такой факт: с ноября 1962 года по июль 1963 года в СССР прошло более 80 «хозяйственных» процессов, на которых было вынесено 163 смертных приговора. Но Борису Пугачеву повезло: его прегрешения потянули всего лишь на три года, из которых суд ему потом скостил ровно половину. Срок он отбывал в колонии под городом Долгопрудным Московской области (кстати, всего в 5 км от дачи в Новоалександровском).
Пока отец сидел, Алла Пугачева в 1964 году окончила обе школы: музыкальную и неполную среднюю (8 классов). Свидетельство об окончании «музыкалки» ей было выдано 23 мая. В нем были следующие отметки: специальность – пять, хор – пять, ансамбль – пять, сольфеджио – пять, музыкальная литература – пять.
12 июня у Пугачевой на руках появился и аттестат об окончании средней школы. В нем значились шесть пятерок: по пению, русской литературе, арифметике, рисованию и труду. Четверок было тоже шесть: по рускому языку, истории, алгебре, геометрии, естествознанию и физике. «Трояки» у Пугачевой стояли по географии, черчению, иностранному языку, химии и физкультуре.
Без особых проблем Пугачева поступила в Музыкальное училище имени Ипполитова-Иванова, которое находилось… аккурат по соседству с ее неказистым домиком в Зонточном переулке. Причем повела себя более чем странно: несмотря на то что все, кто слышал ее игру на фортепьяно, сулили ей блестящее будущее пианистки, она выбрала дирижерско-хоровое отделение (руководитель – Владимир Андреевич Веденский).
Вспоминает Р. Рюмина (руководительница фортепианного отделения в музыкальной школе № 31): «В 7-м классе Алла подошла ко мне: «Роза Иосифовна, можно я спою вам свою песню?» У нее тогда папа, кажется, серьезно болел. И Аллочка спела очень печальную песню. Стихи, музыку написала сама. Слов я, конечно, уже не помню. Но я так была потрясена, что расплакалась. «Аллочка, почему же ты не играешь с таким чувством, с каким поешь?» Поняла, что призвание ее в другом. Посоветовала маме, чтоб отправляла дочку на дирижерско-хоровое отделение. «Ей надо петь, ставить голос!» Мама очень обиделась на меня. Она же мечтала видеть дочь пианисткой. Но я смогла ее убедить…»
На курсе Пугачевой учились практически одни девушки, что ее страшно раздражало: она любила общаться с мальчишками. Поэтому и в училище старалась дружить в основном с представителями сильного пола. Среди них был и Владимир Кричевский, который вспоминает следующее:
«Мы с Аллой стали приятелями. В училище вообще духовики – в основном ребята – много общались с дружественным девчачьим дирижерским отделением. Алла славилась своей коммуникабельностью и была завсегдатаем нашего знаменитого духового подвала. Там собирались студенты покурить, выпить вина. Чудный тогда продавался портвейн по рубль ноль две и «Родничок» по 97 копеек. Алла тоже не отказывалась выпить. Мужики поигрывали в карты, иногда на деньги. Правда, кто-то попался, их отчислили, и карточные игры прекратились. А те, кто репетировал, стояли заодно на стреме. Как идет кто-нибудь из преподавателей, подавали сигнал трубой – фрагмент из какой-нибудь симфонии. Иногда нарочно переполошат всех и радуются. Там, в подвале, помнится, стоял большой бюст Мравинского. У него был очень большой нос. Об этот нос мы тушили окурки…
Алла не была хорошенькой, хотя копна волос, которые она всегда высоко начесывала, конечно, привлекала. И еще Алла любила очень короткие юбки, хотя они ей не особенно шли. Вообще, она обожала выглядеть вызывающе. Романы у нее случались очень часто – то с одним студентом, то с другим. А поскольку мы с ней были просто друзьями, она о всех своих многочисленных увлечениях мне рассказывала, стихи читала, которые ей посвящали мужчины…»
Еще одним другом Пугачевой в училище был Михаил Шуфутинский, который учился на курс младше Пугачевой. По его словам: «У Аллы была хорошая стройная фигура, ножки такие девчачьи, лицо в веснушках и копна рыжих волос, чуть ли не до пояса. Одевалась она очень эффекто, и мальчишки вовсю за ней ухлестывали.