Чарли учился в Центральной средней школе, очень большой государственной школе, признанной хорошей школой для подготовки к колледжу. Учителя, в основном женщины, были преданы работе и своим ученикам. Учебный план Центральной средней школы предусматривал обычное классическое образование, в котором Чарли, естественно, преуспел благодаря своему логическому, пытливому уму.
На протяжении всей начальной и средней школы Чарли был ниже и меньше своих одноклассников: в начальной школе его перевели вперед, после того как мать научила его читать по буквам. Слишком маленький, чтобы участвовать в обычных спортивных соревнованиях в средней школе, он присоединился к стрелковой команде, заработал письмо за участие в соревнованиях и в конце концов стал капитаном команды. Его свитер Леттермана ("большая буква на очень маленькой груди", - вспоминает Чарли) привлекал внимание студенток, которые удивлялись, как такой тощий ребенок мог получить спортивную грамоту. К счастью для Чарли, его отец был заядлым любителем активного отдыха и охоты на уток и радовался меткости сына.
Омаха 1920-х годов была пресловутым плавильным котлом: представители разных рас и религий смешивались в социальном и коммерческом плане, а преступность была практически неизвестна. Двери и машины оставляли незапертыми, а слову человека доверяли безоговорочно. Теплыми летними вечерами дети играли в "Kick the Can" и ходили на субботние утренники, чтобы посмотреть новейшие "болталки", такие как "Кинг-Конг", любимый восьмилетним Чарли.
1930-е годы принесли тяжелые времена, и Омаха испытала на себе всю тяжесть Великой депрессии. Наблюдения Чарли за бедственным положением тех, кому повезло меньше, произвели на него неизгладимое впечатление. Он видел бродяг, бродящих по улицам в поисках подаяния, и тех, кто был готов подмести подъезд или крыльцо в обмен на сэндвич. Благодаря семейным связям Чарли устроился на скучную работу по подсчету прохожих; за нее платили сорок центов в час.
Чарли предпочитал эту работу переноске тяжелых коробок с продуктами.
Чарли узнал, что, поддерживая друг друга, Мангеры пережили самый страшный экономический коллапс в истории страны.
Дед Чарли был уважаемым федеральным судьей, а отец пошел по его стопам и стал преуспевающим адвокатом. Ближайшие родственники Чарли не были сильно затронуты депрессией, но некоторые члены расширенной семьи Чарли пострадали. Эта эпоха стала для юного Чарли настоящим уроком. Он стал свидетелем щедрости и деловой хватки своего деда, который помог спасти небольшой банк в Страсбурге, штат Небраска, принадлежавший дяде Чарли Тому.
Из-за плохой экономики и засухи клиенты банка, занимающиеся фермерством, не выплачивали кредиты. Когда Том обратился за поддержкой к дедушке Мангеру, у него уже накопилось 35 000 долларов в безнадежных векселях. Судья рискнул почти половиной своих активов, обменяв 35 000 долларов в надежных первых закладных на слабые кредиты банка, что позволило Тому открыть свои двери после банковских каникул Рузвельта. В итоге судья вернул большую часть своих вложений, но только много лет спустя.
Судья Мангер также отправил мужа своей дочери, музыканта, в фармацевтическую школу и помог ему купить хорошо расположенную аптеку, которая закрылась из-за депрессии. Бизнес процветал и обеспечивал будущее тете Чарли. Чарли узнал, что, поддерживая друг друга, Мангеры выстояли в самом тяжелом экономическом коллапсе за всю историю страны.
К счастью, юридическая практика Эла Мангера процветала во время депрессии и получила толчок к развитию, когда Верховный суд США согласился пересмотреть налоговое дело, касающееся небольшой компании по производству мыла, которую он представлял. По совпадению, решение суда затронуло и огромную компанию Colgate-Palmolive Company. Обеспокоенная тем, что у адвоката со Среднего Запада не было необходимого опыта для успешной аргументации в высшей судебной инстанции, компания Colgate предложила Элу щедро заплатить, чтобы он отошел в сторону и позволил известному нью-йоркскому адвокату занять его место. Адвокат из большого города проиграл дело, а Эл получил солидный гонорар. Позже он шутил, что мог бы проиграть дело с таким же успехом за гораздо меньший гонорар. Сумма гонорара никогда не раскрывалась, но в сочетании с доходами, которые Эл получал от других своих клиентов, ее хватало, чтобы содержать семью Мангеров в условиях депрессии. Чарли также помогал семье, работая, чтобы заработать собственные деньги на расходы, и таким образом на собственном опыте узнал, что такое финансовая независимость.