Все заметили, что со времени пребывания в средней школе Иствью и старшей школе Ревира с ним произошли серьезные изменения. Во-первых, он немного прибавил в весе, и сначала никто не мог понять почему. Позже стало известно, что Джефф, по словам брата, примерно с четырнадцати лет начал пить. Возможно, он смотрел вглубь себя и боялся того, что там видел; сейчас уже поздно рассуждать об этом, а сам он точно не помнит. Или, возможно, в выпивке было виновато всепожирающее чувство изоляции, уже слишком сильное, чтобы что-то исправить, но все еще казавшееся ему неестественным. Вероятно, апатия угнетала его, и алкоголь стал для нее единственным противоядием. В старшей школе друзья Дамера заметили, что общество его не принимает. В классе его считали «клоуном», который выставляет себя дураком, очевидно, пытаясь привлечь к себе внимание. Одной из его шуток было блеять в классе, как овца, и нарушать таким образом дисциплину. Он мог симулировать эпилептический припадок, мог споткнуться о невидимый объект, выплюнуть еду или притвориться больным. В магазине он вел себя «как умственно отсталый», скидывал предметы с полок и, как правило, устраивал неловкие ситуации. Такого поведения можно ожидать от неуверенного в себе молодого человека, который отчаялся найти общий язык со своими товарищами и хочет, чтобы они проявили к нему внимание и интерес. В случае Дамера это вызывает серьезное беспокойство. Он отказался от идеи установить контакт и уже закрылся от мира. Новый персонаж, которого он отныне показывал всем, непредсказуемый шутник – это изобретение, созданное им специально для того, чтобы спрятать и скрыть свое настоящее «я» так, чтобы его невозможно было обнаружить.
Дружба с Дэвидом Борсволдом внезапно оборвалась еще в прошлом году из-за вмешательства миссис Борсволд, которая считала, что Джефф является опасным товарищем для ее сына. Возможно, она опасалась того, что между ними могла появиться некая гомосексуальная привязанность, но поскольку данные подозрения были почти абсолютно бездоказательными, более вероятно, что на самом деле ее встревожила «странность» и обособленность Дамера. Его дружба с Биллом Генри также была скорее несерьезной, чем настоящей. Школьный библиотекарь и пара учителей замечали, что он практически ни с кем не общается, и были этим встревожены.
Дома, будучи в одиночестве, он нашел для себя утешение в мастурбации и начал ежедневно этим заниматься. Но нет никаких конкретных свидетельств того, что это сопровождалось какими-то определенными фантазиями.
Учеба в школе страдала из-за приступов апатии, употребления алкоголя и идиотского поведения, и его оценки резко ухудшились. Он был явно сообразительным и умным мальчиком, что сильно затрудняло возможность оправдать его неудачи в учебе. Лайонел и Джойс наняли репетитора, помочь ему улучшить результаты, но эти усилия не увенчались успехом. Казалось, Джефф плывет по течению на своем собственном куске старой коряги.
Рядом с домом на Бат-Роуд располагалась небольшая хижина, где Джефф мог проводить время в абсолютном одиночестве. Эрик Тайсон заходил туда в поисках Дамера и заметил в хижине несколько скелетов разных мелких животных – бурундуков, белок, птиц, за которыми, очевидно, кто-то с особой тщательностью ухаживал. Также там была коллекция особей моли и банки с законсервированными в формальдегиде насекомыми. (Некоторые из этих банок хранились в спальне Джеффа.) Рядом с хижиной он устроил небольшое кладбище домашних животных, на котором установил кресты и повесил на них настоящие черепа зверей. Дэвид Дамер знал о кладбище животных и думал, что брат «делает доброе дело», когда хоронит мертвых существ. Однажды Джефф хотел показать ему, насколько он продвинулся в изучении биологии, и показал Дэвиду мертвого крота. Затем он разрезал животное, удалил у него сердце и печень, которые после поместил в формальдегид. В другой раз он помогал препарировать поросенка на уроке биологии и уговорил учителя разрешить ему забрать свиную голову домой. Позднее в гараже он снял с нее кожу и плоть, а череп оставил себе.