За непочтительный отзыв в ресторане об императоре Николае II началось преследование писателя, и он от греха подальше в декабре 1916 года переехал из Петрограда в «тихую заснеженную Финляндию». Хотя, по правде говоря, в это время только ленивый разве не возмущался вслух последним российским императором.
Узнав о Февральской революции 1917 года, Грин пешком по шпалам (поезда тогда перестали ходить) вернулся назад. Революционный переворот Александр Степанович принял с восторгом. Но прошло несколько месяцев, и он заявляет в печати: «В моей голове никак не укладывается мысль, что насилие можно уничтожить насилием». В его статьях и фельетонах зазвучали контрреволюционные нотки.
Осенью 1918 года гражданской женой Грина становится Мария Долидзе. Но спустя несколько месяцев он с ней расстался. В январе 1919 году писатель, наконец, получил благоустроенную комнату в бывшем доме барона Гинцбурга на Васильевском острове.
Осенью 1919 года сорокалетнего уже известного литератора Александра Грина забирают в Красную Армию. Он служит в караульной команде по охране обоза и амуниции в Витебске и его окрестностях, затем в телефонной команде в городе Остров Псковской губернии. Пробыв в армии около полугода, Александр Степанович чуть было не погиб от крайнего истощения и туберкулеза. Самовольно вернулся в Петроград в марте 1920 года и сразу попал на больничную койку с сыпным тифом. Справившись с болезнью, он получает комнату в Доме искусств на Мойке, где продолжает жить отшельником, несмотря на обилие соседей-литераторов. Один из них, Вениамин Каверин, вспоминал: «В ленинградском литературном кругу был одинокой, оригинальной фигурой. Высокий, худощавый, немного горбившийся, он отличался от других обитателей Дома искусств уже тем, что все они куда-то стремились, к чему-то рвались. Он никуда не рвался».
В революционном красном Петрограде, где жители умирали от голода, холода и эпидемий, а сводки с фронтов были безрадостными, когда рушился привычный миропорядок, вечно мрачный, похожий на похоронного факельщика в своем длинном черном сюртуке Александр Грин пишет феерию «Алые паруса» – о надежде, о радости, которая бродит где-то рядом с человеком. В декабре 1920 года он уже читает почти законченный роман в кружке литераторов. Но вышли в свет «Алые паруса» лишь в январе 1923 года. На публикацию откликнулась «Красная газета»: «Милая сказка, глубокая и лазурная, как море, – специально для отдыха души. Грин любит музыку, маскарад, экзотику, все необычайное и непохожее на действительность, но в свои произведения он обязательно вносит душу, жизнь».
В предисловии к «Алым парусам», вышедшим в 1944 году в серии книг «Библиотека краснофлотца», Константин Паустовский писал: «Сейчас, в дни войны, когда наша победа и будущее зависят от нашего мужества, от преданности Родине, от нашей культурности и силы, книги Грина, помогающие нам воспитывать в себе эти качества, являются по сути своей подлинными оборонными и боевыми книгами».
В 1920 году был написан и один из лучших рассказов Грина об одиночестве в холодной пустыне – «Крысолов».
В декабре 1920 года Грин оформил в загсе развод с первой женой, с которой они разошлись еще семь лет назад и в мае 1921 года женился на 26-летней вдове Нине Николаевне Коротковой (в девичестве Миронова, во втором замужестве Гриневская), которая оставалась его верной спутницей до самой кончины писателя.
Поэт Всеволод Рождественский вспоминал о Грине начала 1920-х годов: «Внешность у него была в то время мало располагающая к себе. Худощавый, подсохший от недоедания, всегда мрачно молчаливый, он казался человеком совсем иного мира. Многие, знавшие его только внешне, отказывали ему даже в интеллигентности, говорили, что он похож на маркера из трактира, на подрядчика дровяного склада и т. д. Но таким был Грин для тех, кто знал его очень мало. Он словно сам заботился о том, чтобы окружить себя атмосферой неприязни, отгородиться нарочитой грубостью от всякого непрошенного вмешательства в его внутренний мир. Годы бесприютной скитальческой жизни и порою полуголодного существования даже в относительно благополучные для литераторской среды времени приучили его к настороженности и осторожности. И мало кто из знавших его в то время подозревал, сколько настоящего светлого лиризма было в его душе, сколько подлинной любви к человеку».
В годы нэпа возобновили работу частные издательства, была издана книга рассказов Грина «Белый огонь». Весной 1923 года журнал «Красная нива» напечатал новый роман Грина «Блистающий мир», над которым он работал с осени 1921 года. Его главным героем стал летающий человек. Получив солидный гонорар, Грин с женою отправился в поездку по местам своей юности – в Севастополь и Ялту. В Гражданскую войну эти места были окрашены алой кровью Белой и Красной армий, но об этом Грин не размышлял, он погружался только в свой мир сновидений.