Папашка одного из новых друзей Дональда был прежде судим и преподал подросткам первые криминальные уроки — научил открывать простейшие дверные замки, показал правила угона автотранспорта, подсказал гениальную в своей простоте идею воровства бензина из припаркованных автомашин. Уроки не прошли даром, трое юных балбесов, отработав в автомастерской положенное время, посвящали вечера и ночи мелким правонарушениям. Помимо слива бензина из баков, компания не брезговала и воровством вещей из салонов автомашин — обычно это были пледы, оставленные владельцами сумки или верхняя одежда. Довольно быстро «трио» выстроило криминальную цепочку по добыче, хранению и сбыту краденого. Свой «штаб» компания оборудовала в лесу в нескольких километрах от Флоренса, выкопав в овраге, под корнями дерева, довольно вместительное убежище. В этом схроне воришки складировали добычу, переправляя в дальнейшем скупщикам краденого.
По мере того, как воровской промысел стал приносить прибыль, появились мыслишки о расширении "дела". Для этого следовало расширить географию воровства, поскольку в маленьком Флоренсе долго скрывать свои проделки было невозможно. В 1945 г. "трио" сбросилось и купило подержанную автомашину. Её приобретение придало воришкам необходимую мобильность — теперь вся компания по вечерам выезжала в соседние крупные города Чарлстон (примерно в 160 км) и Колумбия (в 145 км). Ребятки думали не только о заработке, но и о развлечениях — гопники регулярно стали "снимать" проституток и нападать на одиночных подростков с целью ограбления и изнасилования. Гаскинс впоследствии признавал, что в 1945 г. вместе с Дэнни и Маршем участвовал в нескольких гомосексуальных изнасилованиях, узнав на практике, что такое однополый секс.
Все эти «развлечения» закончились так, как и должны были закончиться — зарвавшаяся шпана потеряла чувство реальности и нарвалась на серьёзные неприятности там, где никак не ожидала их встретить. «Трио проблем», потехи ради, изнасиловала младшую сестрёнку Марша, надо сказать, с подачи братца-дурака, решившего, что это будет неплохое развлечение. Три балбеса думали, что достаточно будет дать изнасилованной немного денег, и о случившемся никто не узнает, но… 10-летняя девочка рассудила иначе и обо всём рассказала маме. Далее последовала феерическая расправа отца жертвы (и по совместительству самого Марша), который под дулом дробовика загнал всех троих гопников в сенной сарай, подвесил под коньком крыши и принялся избивать. В ход пошли предметы окружающей обстановки — плеть, палка, приклад дробовика, ну, и само собой, кулаки и ботинки разъярённого отца. Как долго продолжалась воспитательная работа, неизвестно, но видимо, нужный эффект был достигнут, поскольку в ту же ночь Марш и Дэнни навсегда покинули Флоренс, умчавшись в ночную тьму на автомашине. Более никогда эти люди не появлялись в жизни Дональда, и ему ничего не было известно об их дальнейшей судьбе.
12-летнего «Джуниора» Паррота дружки с собою не взяли. Впрочем, на пользу ему это не пошло. Немного восстановив пошатнувшееся после воспитательной работы здоровье, Дональд принялся за прежние проделки. Но теперь он был лишён мобильности и мог промышлять кражами лишь в самом Флоренсе либо ближайших окрестностях. Эта территориальная ограниченность была бы фатальна для любого вора, но «Джуниор» этого в то время не понимал. Примерно полгода ему удавалось потихоньку подворовывать в чужих домах и сливать по ночам бензин из чужих автомашин, но, в конце концов, удача от него отвернулась. Весной 1946 г. он влез в дом, расположенный неподалёку от своего собственного, не подозревая, что хозяйка находится внутри. Женщина, перепуганная вторжением, схватилась за топор, Дональд бросился бежать, но дамочка погналась за ним, очевидно, поддавшись охотничьему инстинкту. В принципе, погоня эта была совершенно лишней — женщина прекрасно узнала вора, поскольку не раз встречала «Джуниора» Паррота прежде, так что совсем не обязательно было ей лично задерживать воришку. Однако она всё же погналась, и погоня эта едва не стоила домохозяйке жизни — «Джуниор», видя, что не в силах скрыться, набросился на женщину, отнял у неё топор и нанёс несколько ударов по голове.
К счастью, женщина осталась жива и сумела дать показания о случившемся.
Этот случай бесповоротно изменил жизнь 13-летнего мальчика, поскольку "Джуниор" попался не на какой-то чепухе вроде слива канистры бензина, а на нападении с целью убийства — именно так квалифицировал его действия окружной прокурор. Как отягчающее вину обстоятельство рассматривалось использование смертельного оружия (топора) и проникновение в запертое жилище с целью хищения. Детство "Джуниора" на этом закончилось — его приговорили к 10 годам лишения свободы, но до достижения 18-летия ему предстояло находиться в специальной колонии для малолетних преступников, которая завуалированно называлась "Ремесленной школой Южной Каролины для мальчиков" и располагалась тут же, буквально в 3 км от городка Флоренс. Дональд был судим и отправился в колонию под фамилией "Гаскинс", и более никто и никогда не называл его "Парротом".
Как нетрудно догадаться, этот поворот в судьбе малолетнего преступника оказался весьма и весьма печальным. В первую же ночь в стенах "Ремесленной школы" 13-летнего Гаскинса затащили в душ и изнасиловали примерно 20 подростков, таких же, как и он, малолетних преступников. Трудно не увидеть в случившемся перст Божий, ведь Гаскинс столкнулся с тем же самым унижением, которое творил в отношении других мальчиков всего несколько месяцев назад, когда вместе с Дэнни и Маршем насиловал подростков в Чарлстоне. Дональд понял, что жизнь его в "исправительном учреждении" будет по-настоящему жуткой, если он не придумает какой-то приемлемый выход. Приемлемый выход свёлся к тому, что Гаскинс предложил себя в качестве "персональной шлюхи" местному лидеру, которого все именовали "Боссом". Как впоследствии признавался в своей книге Дональд, "Боссу" понравилась эта идея, и он взял Гаскинса под свою опеку, хотя и отдавал периодически своим дружкам для снятия сексуального напряжения. Тем не менее, такое положение вещей было куда лучше, нежели групповые изнасилования каждую ночь, растягивавшиеся порой на долгие часы, от которых Дональд, очутившись в новом положении, моментально избавился.
Тем не менее, жизнь в "Ремесленной школе" оставалась мучительной, а перспективы и того мрачнее. Даже продержавшись там до 18 лет, Гаскинс неизбежно попадал во взрослую тюрьму, где шансов "поставить себя" он не имел ни малейших, и ясно это сознавал. После долгих мучительных размышлений о своей будущности Дональд решился на побег, и чтобы чувствовать себя на свободе увереннее, уговорил принять в нём участие ещё четверых "опущенных" подростков. Терять им было нечего, они рассчитывали бежать и жить кражами и разбоем. Это была настоящая банда, пусть и 13-14-летних мальчишек, которые с ножами в руках могли представлять опасность для любого взрослого мужчины. Весной 1947 г. эта банда зверёнышей ушла "в бега", но юнцы недооценили опыт местного шерифа и охранников собственного узилища. Гопники думали, что скрывшись в лесу, они мигом станут недосягаемы для всех, однако, как выяснилось, взрослые умеют читать следы, и менее чем через сутки всю компашку взяли без особых церемоний прямо у костра, возле которого она грелась.
Юнцов вывели из леса, швырнули в кузов грузовика и повезли обратно в "Ремесленную школу". И тут Гаскинс, пожалуй, впервые проявил ту самую свою неукротимость, которая через некоторое время создаст ему репутацию очень и очень опасного человека. Он выпрыгнул на ходу из грузовика и, несмотря на сильный ушиб ноги, полученный при падении, снова рванул в лес. Началась новая погоня, на этот раз за одним только Дональдом. Может показаться невероятным, но он оторвался от преследователей и после многочасового бега сумел добраться до того самого "штаба" в овраге, который был выкопан им совместно с Дэнни и Маршем более трёх лет назад. Гаскинс сумел продержаться двое суток — за это время он умудрился украсть во Флоренсе плед, кое-какую одежду, раздобыл хлеб и молоко. Его искали по всему округу Флоренс как настоящего преступника, но он благополучно пересидел в своём убежище двукратное прочёсывание леса и, возможно, смог бы оставаться на свободе и дальше, но… в "штаб" явился его адвокат, осведомлённый о существовании укрытия в овраге. Он уговорил Дональда сдаться, обещая, что тот не будет наказан за побег.