В Чикаго Маджет почувствовал себя, как рыба в воде, связав с эти городом свое будущее. Идеи быстрого обогащения разной степени криминальности здесь буквально витали в воздухе. В конце 1880-х гг. Маджет впервые использовал фамилию Холмс, причём выбор оказался далеко неслучаен. В ту пору рассказы о Шерлоке Холмсе были чрезвычайно популярны как в Великобритании, так и в Соединенных Штатах. Маджет был хорошо эрудирован, следил за литературными и театральными новинками и восхищался Конан Дойлом. Мошенник не без умысла взял фамилию понравившегося ему персонажа, тем самым как бы отождествив исключительный интеллект сыщика с собственным. Выходка эта вполне в духе социопатов, склонных подчёркивать интеллектуальное превосходство над окружающими и тем тешить присущий им нарциссизм.
Под фамилией Холмс мошенник открыл офис в Уилмете, районе, расположенном на севере Чикаго.
В феврале 1886 г. разбогатевший Маджет купил большой пакет акций первой в мире фабрики по производству копировальных машин — «ABC Copier» — что в дальнейшем обеспечивало его очень хорошим постоянным доходом. Заодно Маджет прикупил и копировальную машину. Он снял офис на Дирборн-стрит и взял большой кредит в банке. Для возврата кредита Германн напечатал 20 тыс. черно-белых долларов, которые искусно раскрасил от руки и вернул заимодавцу. Когда подделка обнаружилась, детективы помчались в офис Холмса. Там они преступника не нашли, зато им в руки попали как сама копировальная машина, так и стопа поддельных банкнот на номинальную сумму почти 9 тыс. долларов. В офисе оставили засаду, но мошенник туда никогда больше не возвращался.
В мае 1886 г. Германн устроился работать в аптеку Холтон в чикагском районе Энглвуд (Englewood), на пересечении 63-й и Уоллес-стрит. Муж хозяйки умирал от рака простаты и она нуждалась в помощнике. Маджет дождался, пока хозяйка похоронит мужа, после чего предложил ей в рассрочку выкупить бизнес. Холтон согласилась. Маджет платил четыре месяца, затем прекратил. Холтон попыталась было пригрозить ему, но бесследно исчезла.
Германн Маджет продолжал ковать деньги. Он сделался пайщиком компании по изготовлению глицеринового мыла и получал на этом неплохие дивиденты. Вообще, он тонко чувствовал коньюктуру и как предприниматель показал себя с лучшей стороны. Продав аптеку Холтон, он купил участок земли на другой стороне улицы и приступил к возведению там гостиницы, которую тенденциозно назвал «Замок».
Молодой, энергичный и обаятельный бизнесмен привлек внимание Мирты Белкнап (Myrta Belknap), дочери одного из богатейших торговцев недвижимостью в Уилмете. Холмс быстро сделал предложение «перспективной» невесте и получил согласие на брак. 1 января 1887 г. брак был официально зарегистрирован. Так мошенник сделался двоеженцем. Белкнапы, разумеется, ничего не знали о первой семье своего нового родственника.
Тогда Маджет, по-видимому, решился на убийство. Дважды он подсыпал своему тестю в сахарницу мышьяк. Этот классический приём средневековых отравителей оба раза не сработал: нестерпимая горечь сахара выдавала присутствие яда. Отравителю следовало бы действовать постепенно, добавляя мышьяк маленькими порциями, но стремление поскорее завладеть наследством тестя лишило Германна всякого благоразумия. Родственники жертвы без особых затруднений вычислили источник проблем. Сделать это было не очень-то и сложно, поскольку до появления в доме Холмса горького сахара никогда не бывало. После второй попытки отравления Мирта заявила своему благоверному, что отправит его за решетку; Холмс в одночасье собрал пожитки и покинул негостеприимный дом.
Если бы Белкнапы не промолчали тогда и заявили о покушении на убийство в полицию, возможно, многие люди остались бы живы. Но Белкнапы решили не поднимать шум, возможно из-за того, что Мирта была на сносях и родить ребёнка от преступника значило погубить репутацию молодой мамы на всю оставшуюся жизнь. В общем, никто полиции ничего не сообщил и Холмс продолжил куролесить, словно бы ничего и не произошло. Чтобы более не возвращаться к семье Белкнап, сообщим, что Мирта в 1889 г. родила от Холмса дочь, получившую имя Теодата (Theodate).
Решение заняться гостиничным бизнесом созрело в голове Маджета, видимо, неслучайно. В конце 80-х годов 19-го столетия Чикаго готовился принять Всемирную выставку, посвященную 400-й годовщине открытия Америки Колумбом. Устроители обещали продемонстрировать феерические шоу и всевозможные чудеса науки и искусства, что должно было привлечь в Чикаго массу туристов. Владельцы чикагских гостиниц не без оснований ожидали, что на их головы прольётся золотой дождь.