Дженни не могла оплатить даже счет за отопление в университете. Новая школа дрожала, подрагивала, и казалось, что она закроет свои двери еще до того, как выпустит первый класс. Дженни приказала Джордану задержать выплату полной зарплаты новым преподавателям. В собственном доме у Дженни было семнадцать слуг, и вдова уволила четырнадцать из них, что считалось для нее большой жертвой. Один из оставшихся троих не получал зарплату целый год. Миссис Стэнфорд была "эмоциональной по темпераменту, импульсивной в действиях, привыкшей к богатству и широкому его использованию, она казалась свободной, чтобы потакать своим прихотям по своему желанию", - заключил один из экспертов.
Она считала, что определенным стилем жизни обязана своему положению вдовы Лиланда Стэнфорда", - отмечал ее личный секретарь. Но теперь ее мир снова перевернулся с ног на голову.
"Люди думают, что губернатор Стэнфорда оставил меня очень богатой женщиной, я и сама так думала, но теперь кажется, что мне досталось наследство с долгами, неприятностями и заботами", - сказала она подруге по адресу. Те деньги, которые остались, были связаны в суде по завещанию. Как Дженни получит примерно 10 000 долларов в месяц, которые, по ее словам, были ей необходимы для поддержания едва зарождающегося университета и минимального уровня жизни, зависело от судьи по завещанию.
В связи с тем, что процесс распоряжения имуществом был сложным, сопряженным с многочисленными претензиями, и, конечно, не способствовал бессистемной, полулегальной структуре университета, созданного лично Стэнфордом, он оставался в завещании почти шесть лет.
В последней воле и завещании Стэнфорда было указано множество членов его семьи, которые, как предполагал Лиланд, получат по 100 000 долларов. Хотя на рубеже двадцатого века это была не такая уж маленькая сумма.
Кварта молока стоила 10 центов, дюжина яиц - 20 центов, фунт бифштекса - 25 центов, а некоторые хотели и больше.
Дженни была готова пойти на еще большую жертву: продать свои драгоценности. Она упаковала их в саквояж и отплыла в Лондон, где рассчитывала получить высокую цену. Но она вернулась домой с большей частью драгоценностей, заявив, что разочарована предложениями. Оставались огромные виноградники и ранчо в Вине, которые по-прежнему приносили убытки. По словам президента университета Джордана, Вина ежедневно отнимала у поместья 500 долларов, в которых университет очень нуждался. Дженни отправилась туда на частном вагоне, чтобы посмотреть, что можно сделать. Один ученый, который провел исследование компании Vina, заявив, что она сокращает расходы "с азартом". Решение миссис Стэнфорд побороть плохое управление, которое привело к финансовым потерям, заключалось в том, чтобы снова уволить людей. Она уволила 150 работников и урезала зарплаты тем, кого не уволила.
Хотя Дженни, по понятным причинам, изображалась в большинстве современных средств массовой информации как героическая вдова, заслуживающая сочувствия и восхищения, жители Вины не очень-то любили ее. В городе произошел ряд насильственных действий, кульминацией которых стал 1894 год, когда небольшая толпа, изрядно выпившая в многочисленных салунах маленького Вина, направилась к частному вагону Дженни и начала стрелять из оружия. Рассказы о том, что произошло дальше, противоречивы, и ни один из них не поддается проверке, за исключением того, что Дженни сбежала невредимой. Когда она вернулась в район залива с курорта Маунт-Шаста, куда часто сбегала, примерно в ста милях к северу от Вины, забастовка железнодорожников остановила ее одноименную машину "Стэнфорд". Дженни обратилась к Юджину Дебсу, который прошел путь от четырнадцатилетнего рабочего железнодорожной мастерской до главы Американского профсоюза железнодорожников. Знаменитый рабочий лидер милостиво велел своим подчиненным разрешить ей проезд домой и даже выделил вооруженную охрану для ее безопасности.
В 1898 году она написала о другом неудачном предприятии в Вине:
Я приехал сюда в прошлую среду, чтобы утихомирить горькие чувства, возникшие между белыми работниками и китайцами. Управляющий сдал сбор винограда в аренду китайской фирме, и белые вынуждены были обращаться к ним за работой, получали от них зарплату и увольнялись. Они взбунтовались и, думая, что я одобрил такой ход, пригрозили сжечь все на своем пути.
Начались работы, и все инструменты виноградника, плуги и прочее были уничтожены, а также 300 тонн сена и столько же люцерны.
У нее были полномочия закрыть и продать "Вину", но Дженни решила попробовать еще раз. Ее покойный муж говорил, что это дело принесет прибыль, которая позволит содержать университет, а поддержание памятника их мальчику было для вдовы, которой сейчас было за шестьдесят, основной и даже единственной целью ее жизни.