Пожалуй, главная роль Pacific Improvement заключалась в освоении миллионов акров, отведенных под полосу отвода железной дороги и двадцатимильную полосу земли с каждой стороны. Стэнфорд и Хантингтон, в частности, рано осознали, что расположение станций вдоль трассы - это критически важные решения, которые могут принести им огромные деньги. Если какой-нибудь город, например Стоктон или Сан-Франциско, не хотел садиться за стол переговоров, Стэнфорд или его агент могли просто тихо поговорить с городскими властями и предложить, что другой город, расположенный не слишком далеко, может стать лучшей альтернативой для железной дороги. Если другого города не было, его можно было построить. Большая четверка" держала в руках все карты своей постоянно растущей монополии.
Рельсы, идущие вверх и вниз по 450 милям Центральной долины и вдоль Тихого океана на пути к северу в Орегон, востоку в Аризону и югу в Лос-Анджелес, открывали уникальные возможности для создания новых городов, которые бы увеличивали стоимость свободной земли, которой уже владела железная дорога. В игру мог вступить любой желающий. Если, конечно, они внесут свой вклад. Такие города, как Дэвис и Мерсед в долине и Монтерей на побережье, стали детьми железной дороги Стэнфорда. Строилась станция, затем прокладывались улицы и разбивались участки. Строилась хорошая гостиница, и начинался бизнес.
Стэнфорд и его партнеры не ограничивали свои владения Калифорнией. "На пике своей деятельности эта группа - первые крупные капиталисты на Тихоокеанском побережье - владела 24 компаниями, 8 крупными ранчо, 49 городками и более мелкой недвижимостью", - отмечал историк бизнеса в 1940-х годах. Кроме того, им принадлежали отели в Нью-Йорке, Техасе, Аризоне, Неваде и Луизиане. Основным инструментом для этих приобретений была Тихоокеанская компания по улучшению, хотя "разработка новых мест для инвестиций и управление ими в значительной степени были в руках Лиланда Стэнфорда и Чарльза Крокера".
Стэнфорд узнал, что многие представители высшего сословия или те, кто стремился к этому своеобразному статусу, нередко с удовольствием занимались виноградарством. В 1881 году Лиланд, Дженни и Лиланд-младший посетили погреба Шато Лафит и Лароз в Бордо во Франции. Некоторые из этих объектов были недавно приобретены одним из инвесторов-ангелов Стэнфорда, бароном Ротшильдом. В том же году человек по имени Николас Т. Смит купил не менее пяти участков земли возле деревни под названием Вина (произносится как Ви-на) в верховьях реки Сакраменто, примерно в тридцати милях к северу от города Чико. Затем Смит быстро продал эти участки Стэнфорду. Затем человек по имени Джозеф С. Коун продал Стэнфорду еще три участка. Через несколько лет стало ясно, что Стэнфорд создает предприятие, которое будет "ошеломить мир статистикой". То, что было неясно до сих пор. Несколько лет спустя выяснилось, что покупки былит связаны с другим весьма неблаговидным эпизодом в жизни Стэнфорда. Смит был казначеем Southern Pacific Railroad, а Коун - одним из трех членов скандально известной Калифорнийской железнодорожной комиссии, которая должна была навести порядок в беглой железнодорожной компании Стэнфорда.
Стэнфорд и раньше выращивал виноград - в частности, цинфандель и рислинг, - но теперь он отдал под виноградники около сотни акров земли в уединенном плодородном поместье в Ист-Бей, в городке под названием Уорм-Спрингс, который сегодня считается северо-восточной частью Силиконовой долины. Вскоре после того, как Стэнфорд освоил виноделие, он фактически передал это предприятие своему старшему брату Джосайе, который открыл магазин Stanford Brothers в Сакраменто и финансировал своего младшего брата, когда тот приехал в Калифорнию. Позже Джосайя передал свой успешный главный магазин Лиланду, а сам отправился в Сан-Франциско, где с помощью бутстрапа создал одну из первых в Калифорнии нефтяных компаний. Отдать Джосайе сто акров - это меньшее, что мог сделать Лиланд.