Разумеется, поездки в такие места, как Tiffany & Co. в Нью-Йорке, осуществлялись на поезде, и хотя вагоны представительского класса предназначались для Стэнфорда, они также должны были быть доступны его партнерам. В 1882 году Дженни без лишнего шума заказала на сайте исключительно частный "Автомобиль Стэнфорда". Это был роскошный вагон со сверхтяжелыми стальными рельсами вдоль дна, чтобы обеспечить особенно плавный ход. Интерьер был отделан бархатом и палисандром ручной работы, покрыт тяжелыми коврами и обставлен мебелью из голубого мятого плюша. Окна из пластинчатого стекла окружали гостиную, "обеспечивая прекрасный обзор, благодаря которому мистер Стэнфорд мог провести тщательный осмотр, не выходя из вагона". Рядом с прихожей стоял пятиоктавный орган, который спускался в столовую, где обивка была кожаной. За вагоном был закреплен штатный повар, который отвечал за снабжение вагона всем необходимым - от замороженных устриц до свежих продуктов и печенья квадратной формы и толщиной в полдюйма. Дженни Стэнфорд заказала их в коробках по пятьсот штук.
В довершение всего Стэнфорды стали проводить много времени, путешествуя по самым модным и дорогим уголкам Западной Европы. Одной из главных причин этого стало ухудшение их здоровья: и Лиланд, и Дженни поддались праздности, гурманству и сибаритскому образу жизни, который они считали определением успеха. В конце XIX века к ним относились европейские курорты.
Вскоре после завершения строительства трансконтинентальной железной дороги и Лиланд, и Дженни Стэнфорд начали жаловаться на ряд болезней, которые мучили их до конца дней. Не всегда можно точно определить, что именно беспокоило супругов - иногда диагноз сводился к "испарениям", которые так часто винили в недугах, беспокоивших врачей той эпохи. Сегодня, хотя бы по имеющимся фотографиям, очевидно, что Лиланд и Дженни значительно прибавили в весе по мере старения и процветания, и во многих случаях их многочисленные врачи неоднократно советовали им меньше есть и избегать вялости, регулярно совершая бодрые прогулки. Лиланд первым столкнулся с серьезными проблемами со здоровьем. В 1870-х годах он иногда месяцами был прикован к постели, принимая постоянно меняющиеся лекарства, которые, казалось, не приносили никакой пользы. Подозрительные объяснения давались, рецепты принимались, а затем отменялись, когда улучшения не наступали.
Одной из особенно привлекательных медицинских мод того времени было "принятие вод". Американские врачи для праздных богачей позолоченного века часто рекомендовали это, и их пациенты так же часто с радостью соглашались. Большое количество великих европейских курортов XIX века находилось в Германии и называлось там kurort. Лиланд Стэнфорд, а затем и Дженни начали посещать эти лечебные курорты в 1870-х годах. Вскоре они нашли в этих местах гораздо больше привлекательного, чем простое купание в горячих минеральных бассейнах и здоровая пища, чем бифштекс, картофель и торт.
"Будучи далеко не только оздоровительными, грандиозные курорты в период своего расцвета были эквивалентом современных курортов для гольфа и тенниса, конференц-центров, деловых выездов, политических саммитов, показов мод, тематических парков и сексуальных уединений - и все это в одном месте", - говорится в современной истории грандиозных европейских курортов. Они были отмечены столь же грандиозными отелями с эффектными вестибюлями, широкими коридорами и великолепными сьютами.
Дворецкие, горничные, повара и многие другие обслуживали посетителей днем и ночью. Позолоченные обеденные залы были заполнены представителями угасающей аристократии и поднимающимися капиталистами, которые стремились обменять свои ценности на ценности других. Стэнфорды, разумеется, привезли с собой огромный запас богатства, политической власти и легендарных американских архетипов. Какой бы хладнокровностью они ни отличались у себя дома или за границей, они были Стэнфордами, верховными лордами новой индустриальной эпохи. Лиланд и Дженни особенно любили баварский курорт Бад-Киссинген - роскошный курорт, который привлекал не только королевских особ, но и государственных деятелей, таких как Отто фон Бисмарк. Они, вместе или по отдельности, проводили месяцы на курорте. В одном из редких оставшихся писем Лиланда к Дженни, в котором прослеживаются хоть какие-то эмоции, он пишет из Киссингена, что, когда он ненадолго остался один в Париже, ему было "невыразимо одиноко".