В большинстве случаев один из родителей отправлялся на воды, а другой путешествовал или оставался дома с Лиландом-младшим. Мальчик, по общему мнению, был очень развитым подростком, когда закончились 1870-е и начались 1880-е годы. "Я слышал, что мой пес Тутс развил склонность к бродяжничеству в Калифорнии под опекой других моих собак", - писал он домой в последний год своей жизни, заставляя задуматься: какой пятнадцатилетний американский мальчик когда-либо писал в таком духе?
Его родители, решив воспитать своего единственного сына как отпрыска дворянства XIX века, а не отпрыска бармена и продавщицы, одевали любимое чадо в бархатные костюмы и, пока не вмешался дядя, позволяли ему отращивать локоны, чем-то напоминающие "Голубого мальчика" Томаса Гейнсборо. По словам его воспитателя, который с нежностью вспоминал, что "когда она болела, он скорее принимал роль дочери, чем сына".
Было само собой разумеющимся, что Лиланд-младший рано или поздно отправится в большое турне вместе с Па-па и Ма-ма. Он много путешествовал вместе с родителями, свитой слуг и воспитателем. Он научился свободно говорить по-французски и неплохо знал немецкий. Ребенок рос, имея все, что только можно пожелать, поэтому он начал коллекционировать вещи: антиквариат, предметы искусства - и еще мальчиком сосновые шишки в том числе. Особняк на Ноб-Хилл с его десятками комнат, заполненных артефактами, также начал заполняться подростковыми накоплениями Лиланда-младшего. Многое из того, что он рисовал, писал и собирал, явно свидетельствует об одаренности ребенка.
Его воспитание не было таким, какое большинство людей той эпохи назвали бы нормальным. Когда ему было всего девять лет, он устроил рождественскую вечеринку с живым оркестром. Около 150 гостей в шелках и атласах прибыли в каретах. В качестве призов на вечеринке были золотые кольца. В двенадцать лет родители подарили ему золотые часы и цепочку, которые он хранил в жилетном кармане. Несмотря на подобные поблажки, мальчик слыл милым, воспитанным и преданным матери и отцу. Лиланд-старший открыто готовил своего сына к тому, чтобы тот последовал за ним и стал титаном индустрии. Когда в начале 1883 года Лиланд-старший снова заболел и вернулся в Европу для очередного посещения курортов, мать и отец решили воспользоваться ситуацией и взять Лиланда-младшего в последнее гранд-турне, прежде чем принять его в Гарвард, где он должен был начать обучение в шестнадцать лет.
Маленькая семья покинула Соединенные Штаты через дюжину дней после того, как Лиланду-младшему исполнилось пятнадцать, начав длительное путешествие по Западной Европе. Хотя и мать, и отец были больны на протяжении всего этого времени, нет никаких признаков того, что у подростка до самого конца не было никаких проблем со здоровьем. Они совершили роскошное путешествие по Англии, Германии, Австрии, Франции и Италии и отправились в экзотический для того времени Константинополь. Вскоре после этого пятнадцатилетний подросток почувствовал себя нехорошо. Когда они вернулись в Италию через Грецию, стало ясно, что мальчик серьезно болен. "Мы приехали сюда из Рима с нашим дорогим мальчиком, который очень болен", - писала Дженни из Флоренции друзьям на родину в феврале 1884 года. "Он жаловался, пока мы были в Афинах и в Неаполе; он был настолько болен, что пролежал в постели несколько дней". Они остановились во флорентийском городе.
Пришлось везти его в салоне автомобиля, где стояла кровать. В отеле меня встретил врач, который сразу же занялся им, а через два дня констатировал легкую форму брюшного тифа. Мы находимся здесь уже пять дней, и Лиланд почти достиг высшей точки. Доктор считает, что даже при самых благоприятных обстоятельствах он пробудет в заключении четыре недели.
Выражая глубокую тревогу и страдания матери, Дженни писала: "Я обращалась за утешением к Подателю добра и зла, и моя вера росла, и теперь я снова обращаюсь к Нему с мольбами спасти для меня моего дорогого мальчика".
Тогда "лихорадка, тлевшая в нем, вырвалась наружу во всей своей злокачественности". Известные врачи из Рима и Парижа были вызваны к постели мальчика в отеле, где он лежал, обезумев от тифа. Один из врачей потребовал, чтобы мальчика обмотали льдом с ног до головы, что усугубило страдания подростка.