През студентството си той за малко не се влюби в по-голямата, Доли, но нея скоро я омъжиха за Облонски. След това започна да се влюбва във втората. Той сякаш чувствуваше, че трябва да се влюби в една от сестрите, само че не можеше да разбере в коя именно. Но и Натали, още щом се яви в обществото, се омъжи за дипломата Лвов. Когато Левин завърши университета, Кити беше още дете. Младият Шчербацки постъпи във флотата и се удави в Балтийско море и Левин все по-рядко се срещаше с Шчербацки въпреки приятелството му с Облонски. Но тая година, в началото на зимата, когато пристигна в Москва, след като цяла година бе прекарал на село, и видя Шчербацки, той разбра в коя от трите наистина му е било съдено да се влюби.
На пръв поглед като че ли не можеше да има нищо по-просто от това той, от добър род, по-скоро богат, отколкото беден човек, тридесет и две годишен да направи предложение на княжна Шчербацкая; по всяка вероятност биха го признали веднага за добра партия. Но Левин беше влюбен и затова му се струваше, че Кити е такова съвършенство във всяко отношение, такова същество, стоящо над всичко земно, а той е такова земно, низко същество, че не можеше дори да се помисли както другите, така и тя самата да го признаят достоен за нея.
След като прекара два месеца в Москва като зашеметен и почти всеки ден се виждаше с Кити в обществото, дето бе започнал да ходи, за да може да се среща с нея, Левин внезапно реши, че това не може да бъде и си замина на село.
Убеждението на Левин, че това не може да бъде, се основаваше на туй, че в очите на близките й той е неизгодна, недостойна партия за прелестната Кити, а самата Кити не може да го обича. В очите на близките й той нямаше никаква позната, определена дейност и положение в обществото, докато другарите му сега, когато той бе на тридесет и две години, бяха вече кой полковник и флигел-адютант, кой професор, кой директор на банка или на железниците или председател на съд като Облонски; а той (той знаеше много добре какъв трябва да изглежда пред другите) беше помешчик, който се занимава с развъждане на крави, със стреляне на бекаси и с постройки, сиреч бездарен момък, от когото не е излязло нищо и който, според разбиранията на обществото, прави това, каквото правят негодните за нищо хора. А и самата тайнствена прелестна Кити не можеше да обича такъв грозник, какъвто се смяташе той, и главно, такъв прост, с нищо неизпъкващ човек. Освен това по-раншните му отношения с Кити — отношения на възрастен човек към дете, поради приятелството му с брат й — му се струваха още една преграда за любовта. Един некрасив, добър човек, какъвто се смяташе той, можеше според него да бъде обичан като приятел, но за да бъде обичан с такава любов, с каквато той обичаше Кити, трябваше да бъде хубавец, а главно — особен човек.
Той бе чувал, че жените често обичат некрасиви, прости хора, но не вярваше на това, защото съдеше по себе си, тъй като самият той можеше да обича само красиви, тайнствени и особени жени.
Но след като прекара два месеца сам на село, той се убеди, че това не е като ония влюбвания, каквито бе изпитвал през ранни младини; че това чувство не му дава нито миг покой; че той не може да живее, ако не разреши въпроса: ще стане или няма да стане тя негова жена; че отчаянието му иде само от въображението му и че той няма никакви доказателства, че ще му откажат. И сега бе пристигнал в Москва с твърдото решение да направи предложение и да се ожени, ако го приемат. Или… той не можеше да мисли какво ще стане с него, ако му откажат.