Крушение могущества демократических Афин в 404 г. Ксенофонт пережил уже в сознательном возрасте, и во время последующих за тем политических событий он, видимо, поддерживал реакцию. Антидемократические настроения, вероятно, и заставили его покинуть родину в 401 г. и присоединиться в качестве частного лица к экспедиции Кира. Вместе с греческими наемниками Кира он проделал весь поход: наступление на Вавилон, битву при Кунаксе и отступление через Армению к Трапезунту и далее на Запад в Византий, Фракию и Пергам. В Пергаме Ксенофонт, который еще в Месопотамии был избран одним из стратегов греческого войска, а впоследствии во Фракии фактически состоял его главнокомандующим, передал уцелевших солдат (около 5000 человек) в распоряжение Фиброна -- спартанского военачальника, собиравшего войско для ведения войны с сатрапом Фарнабазом, причем Ксенофонт, невидимому, сохранил начальство над своим отрядом.
Переход под начало спартанцев послужил причиной для изгнания Ксенофонта из пределов его родины, что, в свою очередь, определило всю его дальнейшую судьбу. В Малой Азии Ксенофонт сблизился со спартанским царем Агесилаем, вместе с ним переправился в Грецию и служил под его начальством, принимая участие в битвах и походах против врагов Спарты, в том числе и против Афин. В конце 80-х годов он отошел от общественных дел, поселившись в отведенном ему спартанцами имении в Скиллунте близ Олимпии. Здесь он прожил десять лет, занимаясь сельским хозяйством, охотой и литературой. К этому времени относится и написание "Анабасиса". Примирение с родным городом произошло лишь в конце жизни Ксенофонта. Когда разгорелась война между Спартой и Фивами, Афины оказались в союзе со Спартой и Ксенофонт получил амнистию. Но о возвращении его на родину и о дате его смерти никаких сведений нет.
Политические симпатии Ксенофонта, определившие весь ход его жизни и деятельности, нашли яркое выражение и в его литературных трудах, из которых некоторые являются прямыми панегириками Спарте. Из его исторических сочинений "Анабасис", пожалуй, меньше всех носит на себе отпечаток политических воззрений автора. Правда, и здесь критика отметила отдельные случаи изложения событий с желательной для Спарты точки зрения и даже факт сознательного искажения истины в угоду политическим интересам Спарты, но в общем Ксенофонт сохраняет в "Анабасисе" свое лицо природного афинянина, с гордостью вспоминает былую славу родного города, неоднократно подчеркивает свое афинское происхождение и даже позволяет себе шутки над спартанскими установлениями и обычаями. И если, направляя действия войска во время отступления, он прилагает все усилия для того, чтобы избежать конфликта со спартанскими властями, то в этом скорее можно усмотреть здравый смысл и правильную оценку соотношения сил, чем проявление его политических симпатий.
Таким образом в "Анабасисе" мало заметна политическая тенденция, но зато в нем весьма сильно отразился личный элемент -- стремление автора к подчеркиванию собственных заслуг как военачальника, и с этой особенностью мемуаров Ксенофонта необходимо считаться, чтобы дать себе ясный отчет о характере этого труда как исторического источника. Современная наука полагает, что "Анабасис" был написан с прямой апологетической целью: изгнанный из родного города Ксенофонт хотел выдвинуть свои заслуги как спасителя греческого войска и тем самым добиться на родине признания и амнистии. Возможно, что этим объясняется и сравнительно глухое проявление симпатий автора к Спарте. В то же время, прямым стимулом к составлению мемуаров для Ксенофонта, вероятно, послужило появление на свет вышеупомянутых записок Софенета, в которых, если верить Диодору, роль Ксенофонта как военачальника замалчивалась. Как бы то ни было, но даже строго продуманная с этой целью композиция "Анабасиса" обнаруживает явное стремление автора окружить себя ореолом славы, что достигается путем применения искусного литературного приема -- постепенной смены лиц, выдвигаемых на передний план повествования.
Центральной фигурой первой книги "Анабасиса", повествующей о наступлении на Вавилон и битве при Кунаксе, бесспорно является Кир, инициатор и организатор похода. Незаурядная личность юного царевича, видимо, произвела на Ксенофонта сильное впечатление. В повседневную историю похода он вплетает такие эпизоды, которые постепенно выявляют выдающиеся качества Кира как человека и вождя: его щедрость, великодушие, широкую образованность, мужество. Тем сильнее впечатление от его трагической гибели в момент, когда, казалось, сбылись его надежды и окружающие уже спешат воздать ему царские почести.