В 1887 г. он выкупил участок рядом с Анапой на Песках, где была построена дача генерала, а на прилегающих к ней землях заложены виноградники. Вина, изготовленные из сортов, выращенных на анапской земле, получили признание на Всероссийской выставке 1895 г., проходившей в Нижнем Новгороде. К сожалению, год проведения выставки и признания на ней анапских вин стал последним годом жизни Д. В. Пиленко, знаковой фигуры в истории Анапы. Но дело его продолжил и развил Юрий Дмитриевич Пиленко (1857-1906), сын генерала, талантливый виноградарь и винодел.
До 1885 г. в Анапе существовало полицейское управление, и власть принадлежала полицмейстеру, осуществлявшему общее руководство и надзор в городе. Однако в 1885 г. вводится новая форма градоначальства - упрощенное городское управление, и старостой Анапы избирается Иван Дмитриевич Толмазов, бывший штабс-капитан, занимавший эту должность до 1900 г., когда городским старостой был избран Ю. Д. Пиленко, о котором мы упоминали чуть ранее.
Таким образом, к концу XIX в. небольшой городок Анапа имел несколько улиц, расположенных в прибрежной части. Улицы большей частью не имели вымостки, что создавало немало проблем пешеходам во время наступления сезона дождей, превращавших улицы в «царство» непролазной грязи. В центре находилась площадь, на которой размещался местный базар (в районе совр. сквера Боевой славы)2. На противоположной от моря стороне площади стоял лавочный ряд. Площадь также не была вымощена и раскисала после дождей. Городские жилые домишки, а их насчитывалось к концу XIX в. около 1250-и, большей частью были небольшими и малоухоженными. Зелени в городе было мало, из деревьев росли в основном акация, жердель и вишня. В городе было вырыто несколько артезианских колодцев. Первые жилые кварталы стали появляться и за крепостным валом.
Насыпь пристани хоть и была чуть увеличена и облагорожена, но могла принимать большей частью небольшие баркасы, шлюпы и лодки. Пароходное сообщение с Керчью и Новороссийском существовало, но пароходы к пристани подойти не могли из-за мелководья бухты, и пассажиры доставлялись к берегу или обратно на фелюгах. Рядом с пристанью была построена городская купальня с мужским и женским отделениями. На верхней террасе берега появились дачные постройки, а за ними, ближе к Малой Бухте, был разбит городской сад.
Рис. 6. Такой Анапа была к концу XIX в. и внешне напоминала более станицу, нежели город.
В городе в самом начале XX столетия принимали прихожан уже две церкви (Свято-Онуфриевская и Свято-Оссиевская). В Анапе имелись также пять образовательных учреждений (мужское и женское начальные училища, мореходный класс и две церковно-приходские школы), почтово-телеграфная контора, городская библиотека, метеостанция, две небольшие гостиницы со звучными названиями («Центральная» и «Санкт-Петербургская»), несколько магазинов по продаже мануфактурных товаров разного профиля, небольшая аптека, с десяток трактиров и около двух десятков лавок. К 1900 г. здесь работали уже две конторы страховых обществ «Россия» (агентом был В. И. Пиленко) и «Якорь» (агент Д. А. Маевский). Больницы в городе не было, а прием больных вели всего два врача, фельдшер и повивальная бабка. Население Анапы по своему социальному составу состояло из мещан, разночинцев, лиц купеческого и дворянского сословий, казаков, военных, крестьян и наемных рабочих, по национальному - из русских, украинцев, турецкоподданных греков, армян.
Атмосфера в Анапе была тихой и спокойной, ленивость, неспешность и размеренность была присуща большинству городских обывателей. Надзор за порядком в городе осуществлял анапский полицмейстер Голуб, деятельность которого протекала в благополучном южном городке, не знавшем громких криминальных дел и крупных происшествий. Конечно же, сказался запрет на переселение сюда лиц, имевших преступное прошлое, по Положению об образовании Черноморского округа 1866 г.