После повторного завоевания Анапы в 1479 г. турки усиливают здесь гарнизон, рассчитывая использовать крепость как плацдарм для дальнейшего покорения черкесских племен и распространения в их среде ислама. Задача эта оказалась не из легких. В 1516-1519 гг. Османская империя активизирует свои усилия в Закубанье, и недалеко от Анапы в этот период строятся новые крепости Темрюк и Кизил-Таш. Начинается длительная серия военных походов турок и крымских татар на черкесские земли, в результате чего черкесы признают свое подданство турецкому султану и крымскому хану. Однако подданство это было непрочным, и крымским ханам для укрепления своих позиций приходилось совершать все новые и новые набеги на земли черкесов.
Эвлия Челеби, турецкий географ и путешественник, посетивший Анапу в 1641 году, в своей «Книге путешествия» писал, что «страна Черкестан простирается от склонов Анапских и Обурских гор вплоть до реки Кубани». Перечисляя названия племен, живущих на этой территории, он отмечает, что на близлежащих к Анапской крепости землях обитали шегаки - черкесское племя, которое позже, в 1812 г., практически полностью вымерло от эпидемии чумы, а остатки его слились с натухайцами. Но в XV - XVIII вв. это было большое грозное племя, имевшее, как и другие черкесские племена, военный уклад жизни. Искусство обращения с оружием и ловкость черкесов удивляли современников, видевших их в бою.
Сами черкесы именовали Анапскую крепость Бугур-кале по названию реки Бугур (совр. р. Анапка), протекавшую недалеко от крепости. В XVI, XVII вв. и до 70-х гг. XVIII в. Турция, имея сильные позиции в Крыму и на Тамани, не видела необходимости в укреплении Анапы. Умиротворение черкесских племен осуществляли крымские ханы и турецкие гарнизоны Тамани и Темрюка. Эвлия Челеби сообщал, что шегаки платили туркам десятину лишь в случае принуждения их последними. Он отмечал также, что шегаки склонны к мятежам.
Для покорения племен черкесов турки прибегали к системе подкупа племенной знати. Из Порты присылались подарки, которыми одаривались черкесские князья и старейшины. Другим фактором умиротворения воинственных племен было распространение в их среде ислама. Причем принявшие эту религию освобождались от налогов и других поборов, за исключением уплаты десятины в казну. Черкесскую верхушку с турками связывало еще и то обстоятельство, что последние нуждались в большом количестве рабов. Особенной популярностью пользовались рабыни, поставляемые в многочисленные гаремы турецкой аристократии. Понятно, что «матерью родной» была для черкесских племен война, дававшая добычу и рабов, которых ждали невольничий рынок в Анапе и незавидная судьба на чужбине. Сложившиеся отношения турок с местными племенами, наличие крупной агентурной сети, внедренной в черкесскую среду, единая вера послужили причиной тому, что горские племена оказывали повсеместное противодействие экспансии России в этом регионе, совершая впоследствии постоянные вылазки и нападения на расположения русских войск.
Итак, имея сильные позиции в Крыму и Тамани, Османская империя не придавала особого значения укреплению Анапы. Построенные генуэзцами крепостные стены за триста лет пришли в негодность. Шарль Пейсонель, французский консул в Кафе в 60-х гг. XVIII в., писал, что в Анапе в это время проживало всего 100-150 жителей и охранялась она не янычарами, а местными воинами, на вооружении у которых 10-12 пушек. Управлял Анапой поставленный турками татарский мирза.
Изменения в 80-х гг. XVIII в. политической ситуации в северочерноморском регионе, выразившиеся в потере Турцией Крыма и Правобережной Кубани, заставили это государство иначе взглянуть на стратегические возможности Анапы. Перед Османской империей возникла неотложная задача укрепления своих позиций на Кавказе. Местоположение Анапы как западного форпоста на морском побережье диктовало необходимость строительства здесь мощной крепости. Реализацией этой задачи занялся комендант Суд- жукской крепости (в р-не совр. Новороссийска) Ферах Али-паша. Это был умный и дальновидный человек. В 1196 г. х. (1781-1782 гг.) он совершил путешествие к Анапе и, попав к месту впадения р. Бугур в Черное море, обнаружил на берегу бухты лишь развалины генуэзских укреплений.