Проект сооружения крепости и техническое руководство ее строительством выполнил турецкий инженер Хусейн-ага. Возведение ее укреплений было начато в 1197 г. х. (1782-1783 гг.). За короткое время была построена первоклассная по тем временам крепость, имеющая мощные стены, одиннадцать бастионов, трое ворот. За стенами был выкопан глубокий ров, за ним шел вал и палисад. Внутри крепости были построены и открыты постоялый двор для купцов (хан), четыре магазина, базар, таможня, дворец паши, зимние казармы для янычар, три мечети, три бани, библиотека, многочисленные лавки и кофейни и др., выкопано более 30 колодцев. Чтобы обеспечить хлебом и мукой количественно растущее население Анапы, пополнявшееся за счет резкого притока беженцев с Тамани и переселенцев с южного берега Черного моря, вокруг крепости были построены ветряные мельницы и разбиты огороды. Большое развитие получила торговля, в результате чего хорошие доходы имела таможня.
Рис. 3. В турецкой крепости Анапа (с работы Ю. Ковальчука).
Укрепление Анапы турками было невыгодно России. Князь Потемкин, командовавший русскими войсками на юге, понимал, что с помощью крепостей Анапы и Суджука турки могут попытаться вернуть Крым и Тамань. Поэтому во время русско-турецкой войны 1787-1791 гг. русскими войсками были предприняты три похода, целью которых ставился захват крепости Анапы.
Первый поход состоялся в 1788 г. Руководить им было поручено генерал-аншефу Н. А. Текелли, командовавшему войсками Кавказского корпуса. Для поддержки к Анапе дополнительно были направлены донские казаки во главе с атаманом Иловайским и кубанский корпус генерала Г. В. Розена, в состав которого входили Владимирский и Нижегородский драгунские полки и несколько егерских батальонов. Поход сопровождался отражением постоянных нападений конных отрядов черкесов.
Сражение, состоявшееся 14 октября под Анапой, не дало положительного результата русским войскам. Кроме того, в ходе боя возникло несколько драматичных ситуаций. Все это послужило причиной отказа от штурма крепости. Простояв несколько дней под Анапой и разорив окрестные аулы, войска вернулись на зимние квартиры.
Второй поход состоялся в начале весны 1790 г. Возглавлял его генерал-поручик Ю. Б. Бибиков. Поход был авантюрным по своей сути, ибо решение о его проведении не согласовывалось с вышестоящим командованием, а подготовка к нему была крайне недостаточной. В походе участвовало «14 батальонов пехоты, 6 эскадронов драгун и 7 казачьих полков, а всего, по некомплекту, 7609 человек при 26 орудиях полевой артиллерии» (Веселовский Н. И, 1995, с. 25).
Без запасов продовольствия отряд Бибикова был обречен на голод, что и случилось на пути к Анапе. Первые стычки с неприятелем выявили некоторый перевес в пользу русских сил. Однако до штурма дело не дошло. Отсутствие продовольствия, штурмовых лестниц, разбушевавшиеся снежные бури вынудили отряд Бибикова возвратиться назад. За своеволие и лишения, которым были подвергнуты его подчиненные во время похода, Бибиков был отдан под суд и отправлен в отставку.
Через два месяца у турецкого гарнизона Анапы появился очередной повод для волнений. К Анапе подошла морская эскадра под командованием контр-адмирала Ф. Ф. Ушакова, ведшего корабли в Севастополь после разгрома турецкого флота под Синопом. Из-за мелководья анапской бухты корабли не смогли подойти близко к берегу, поэтому обстрел крепости и турецких кораблей, стоявших под ее стенами, результатов не дал. Однако промер бухты был сделан, что и было использовано для последующих морских экспедиций к Анапе.
Действия русских войск под Анапой заставили турок усилить гарнизон крепости и его вооружение. Возросла и активность черкесских племен, подогреваемых проповедями шейха Мансура, находящегося в то время в Анапе и призывающего к войне с неверными (т. е. с христианами).
Командующим войсками Кубанского и Кавказского корпусов в 1791 г. был назначен генерал-аншеф И. В. Гудович, который сразу же по прибытии к новому месту службы начал подготовку к походу на Анапу.
«9 мая Гудович двинулся к Анапе, имея отряд из 11 батальонов пехоты, 1900 человек егерей, 24 эскадронов кавалерии и 20 орудий. Из Кубанского корпуса на соединение с Гудовичем был отправлен ген.-м. Загряжский с 4 батальонами пехоты, 20 эскадронами драгун, 2 донскими казачьими полками и 16-ю орудиями полевой артиллерии» (Веселовский Н. И., 1995, с. 29). Позже недалеко от Анапы к Гудовичу присоединился генерал-майор Шиц, переправившийся сюда из Крыма со значительным отрядом.