Дождавшись подхода сил, которые планировалось расквартировать в Анапе, эскадра с десантом покинула ее. В разрушенной крепости был размещен отряд генерал-майора Панчулидзева, командовавшего Черноморским драгунским полком. Комендантом крепости стал полковник Ратманов, на плечи которого легла непростая задача восстановления разрушенной крепости.
Черкесы оказывали русским отрядам ожесточенное сопротивление. Для его подавления была предпринята военная экспедиция, в ходе которой было сожжено около 40 аулов. Ситуацию осложняла и отрезанность Анапы от Кубанской линии, ибо сообщение с ней было затруднено из-за повсеместных нападений горцев. Русские отряды иногда попадали в очень драматичные ситуации. Так, насмерть стояли воины из отряда майора Витязя, попавшие в черкесскую засаду 18 августа 1809 г. и два часа отбивавшиеся от значительно превосходивших сил горцев. И только помощь из Анапы, высланная Панчулидзевым, спасла отряд Витязя от полного уничтожения. Через три дня от полученных ран майор Витязь скончался, но память его увековечена в названии одной из первых станиц, основанных под Анапой, - Витязевской (совр. пос. Витязево).
Ситуация с черкесским сопротивлением стала меняться после падения Суджук-кале, когда эту турецкую крепость взял штурмом полковник А. Я. Рудзевич, сменивший в Анапе генерала Панчулидзева. Умиротворению черкесов способствовали и взвешенная политика и авторитет нового коменданта Анапы генерал- майора Бухгольца, женатого на знатной черкешенке, взятой в плен во время кампании под руководством Гудовича в 1791 г. После этих событий «указом 4 июня 1811 г. Анапа была причислена к разряду второклассных крепостей, в ней был сформирован двухбатальонный гарнизонный полк, названный Анапским» (Веселовский Н. И., 1995, с. 55). Однако благоприятная для России тенденция в отношениях с горцами была нарушена результатами Бухарестского мирного договора 1812 г., по которому Анапа вновь отошла к Турции. Генерал Бухгольц, оставляя крепость, уничтожил ее основные укрепления.
В последние 16 лет владения крепостью турки вновь отстроили ее, опять превратив Анапу в «зловредный» очаг сопротивления в Закубанье. Последними эти годы стали потому, что в 1828 г. состоялась новая и последняя экспедиция русских войск под Анапу. Командовать походом было поручено вице-адмиралу С. Грейгу. Как и ранее, брать Анапу предполагалось при поддержке флота сухопутному десанту, руководить которым на сей раз был назначен генерал-адъютант князь А. С. Меншиков.
1 мая вышедшая из Севастополя внушительная эскадра достигла Анапы. В ее состав входили 7 линейных кораблей, 4 фрегата, 3 брига, корвет, бригантина, шхуна, 3 люгера, катер, 2 бомбардирских судна, пароход и др. На борту находился десант из 13-го и 14-го егерских полков и 1-й батарейной роты артиллерийской бригады.
Турки сосредоточили для отражения атак русских войск значительные силы. Гарнизон крепости состоял из 6 тыс. человек; вокруг нее оборону заняли черкесские конные отряды, общая численность которых доходила до 8 тыс. всадников. Готовясь к защите крепости, оборонявшие ее эвакуировали в горы свои семьи, что придавало им некоторое спокойствие. Комендант Анапы двухбунчужный паша Шатыр Осман-оглу отклонил требование русских о сдаче крепости без боя.
3 мая к Анапе в помощь десанту подошел таманский отряд, возглавляемый флигель-адъютантом А. Перовским. В составе отряда находился войсковой атаман полковник А. Д. Бескровный, герой Отечественной войны 1812 г., являвшийся образцом бесстрашия для русского воинства. Общая численность русского сухопутного отряда насчитывала чуть более 5 тыс. человек с 20 полевыми орудиями. Таким образом, силы турок по численности значительно превосходили силы, направленные для штурма Анапы.
Таманский отряд Перовского сразу же был атакован черкесами и держался до 6 мая, когда на берег высадился десант, который тоже был вынужден тут же вступить в бой. 7 мая состоялась артиллерийская перестрелка между эскадрой и крепостью. Ощутимого результата достигнуто не было, и русским командованием было принято решение провести осадные мероприятия. Переправившись через реку Бугур ближе к крепости, русский отряд отвоевывал себе все новые и новые позиции, не прекращая осадные работы. Таким образом, осаждавшим удалось укрепиться на всей протяженности по суше, отрезав тем самым гарнизон крепости от горцев, пытавшихся прорваться на помощь ее защитникам. Под прикрытием оказался и тыл отряда, проводившего осадные работы.