Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершенное террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. Между тем 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи — 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новоселовке при нападении на казенную винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершенных бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».
Интересно, что уже с 1907 г. банда гуляйпольских «робин–гудов» действовала под наблюдением полиции. Доблестные стражи порядка не спешили остановить молодых людей с пистолетами, давая им поглубже увязнуть в преступлениях — чтобы потом создать максимально громкое дело. «Роль Шерлока Холмса в раскрытии гуляйпольской группы выпала на долю проживающего в Гуляй–Поле пристава Караченцева. Для обнаружения ее участников сельский сыщик пустил в ход обычное российское орудие — провокацию. В группу были «влиты» агенты Караченцева, принимавшие участие в нападениях, они сообщили ему о работе группы»[18], — рассказывает советский исследователь Г. Новополин, изучаший материалы судебного дела. Полиция выявила 14 членов группы. Одного из агентов полиции — Кушнира — террористы вычислили и убили. Но Караченцев уже шел по следу распадающейся группы террористов. После убийства 28 июля урядника. Караченцев «накрыл» членов группы Хшиву, Левадного, Зуйченко и Альтгаузена, и заставил их говорить. В тот же день ядро группы было окружено в Гуляй–Поле, но анархисты с боем прорвались. После этого группа фактически распалась и вылавливалась по частям. Антони уехал за границу, Семенюта погиб. 26 августа Махно снова оказался в тюрьме.
Он ни в чем не признавался. В конце концов на свободе он находился легально. 1 сентября была перехвачена записка Махно Левадному «берите на себя дело», но Нестор легко объяснил ее как требование не наводить на него напраслину. Дело рассыпалось. Давшие показания раньше, утверждали, что были вынуждены к этому побоями. Тогда Хшива был отдельно приговорен к смерти и 17 июня 1909 г. повешен. После этого Зуйченко и Левадный подтвердили свои показания (последнего это не спасло — он вскоре умер)[19].
31 декабря 1908 г. Махно пытался бежать, но был схвачен. 5 января 1910 г. П. Семенюта попытался освободить друзей при их перевозке в Екатеринослав, но неудачно (помешал провокатор Альтгаузен). Последним актом группы стало убийство пристава Караченцева 22 ноября 1909 г.
20 марта 1910 г. группа анархистов, в том числе Махно, предстала перед военно–полевым судом. Это не предвещало ничего хорошего. Правительство П. Столыпина решило ответить на революционные волнения беспрецедентными для России репрессиями, которые ужаснули даже противников революционеров. «Никто столько не казнил, и самым безобразным образом, как он, Столыпин, никто не произвольничал так, как он, никто не оплевывал так закон, как он, никто не уничтожал так хотя бы видимость правосудия, как он, и все сопровождая самыми либеральными речами и жестами», — писал С. Витте, и продолжал: он «казнит совершенно зря: за грабеж лавки, за кражу 6 рублей, просто по недоразумению… Одним словом, явилась какая–то мешанина правительственных убийств, именуемая казнями»[20]. Так начинало раскручиваться в России печально известное «красное колесо». Военно–полевые суды не были обязаны тщательно разбираться, кто конкретно кого убил. Они устанавливали ответственность группы, политический подтекст и выносили смертные приговоры.