В тюрьме он видел, как его товарищей уводили на казнь, поэтому сразу после освобождения осенью 1910 года вступил в Поволжскую боевую организацию социа-листов-революционеров, которая считала своим идейным вождем интернационалиста и «мягкого» марксиста Суханова, а практическим руководителем — видного боевика Ю. Далевского, который агитировал за решительные действия и призывал не подчиняться заграничному Центральному комитету партии эсеров, находившемуся в Париже. Организация действовала в нескольких губерниях.
За оппозиционные настроения Поволжская террористическая организация была исключена из партии, и с 1911 года Яковлев считает себя внепартийным эсером. В том же году за участие в экспроприации он был арестован и получил шесть лет каторги, которую отбывал в Харьковской тюрьме. По окончании срока его сослали в Киренский уезд Иркутской губернии. В ссылку он пришел социалистом, для которого социализм стал религией. Он стал чернорабочим Усть-Кутского солеваренного завода, организовал с другими ссыльными на этом предприятии Союз рабочих и три кооператива в своей и в соседней волостях.
После Февральской революции 1917 года Яковлев не захотел возвращаться на родину и продолжил заниматься созданием крестьянских кооперативов. Вскоре крестьяне избрали бывшего политического ссыльного председателем уездного крестьянского съезда, а затем делегатом Первого съезда Советов Восточной Сибири и, наконец, заместителем председателя Окружного бюро Восточно-Сибирского края и председателем губернского Совета крестьянских депутатов. Кроме того, Яковлев стал редактором газеты «Наша деревня» и председателем губернского земельного комитета. Стремительный взлет его политической карьеры завершился избранием на пост председателя губернской земской управы, то есть фактически губернатором Иркутской области. Было губернатору с ссыльно-каторжным прошлым всего 26 лет. Революцию делали молодые.
В Иркутске эсеры выбирали кандидатов в Учредительное собрание. Выдвинули Яковлева как старого политкаторжанина, но он «взбрыкнул», узнав, что в списке нет ни одного коренного иркутянина, и снял свою кандидатуру. Произошел конфликт с товарищами по партии, и 13 августа 1917 года Яковлев публикует в иркутских газетах письмо о выходе из партии социалистов-революци-онеров. Напомним, что он уже много лет считал себя внепартийным. «Никаких поручений от партии не принимал, — вспоминает Яковлев, — в дальнейшей своей работе опирался на крестьянские и земские организации, которые интересовались хозяйственными делами, а не политическими вопросами».
Яковлев был убежденным сторонником Временного правительства, поэтому, как и большинство сибирских и не только сибирских эсеров и социал-демократов, воспринял июльское выступление большевиков в Петро-
граде как бунт и сожалел, что Керенскому не удалось полностью очистить столицу от смутьянов. В то же время он делал все, чтобы облегчить участь арестованных в Иркутске большевиков и анархистов, содействовал освобождению из тюрьмы участников восстания Иркутского гарнизона. Под его поручительство был освобожден даже известный анархист Нестор Каландаришвили.
Октябрьские события застали всех врасплох. Всех, кроме большевиков, которые только что появились в Совете рабочих и солдатских депутатов, причем их фракция была организована эмиссарами Ленина, приехавшими в Иркутск из Красноярска. Октябрьский переворот Яковлев воспринял как свержение демократии и создал в Иркутске Комитет Защиты Родины и Революции. На Съезде Советов Восточной Сибири решался вопрос об отношении к захватившему власть в стране Совету Народных Комиссаров и к законному Временному правительству. На этом съезде большевики были представлены делегатами из Красноярска и фронтовиками, дезертировавшими из армии под влиянием большевистской пропаганды. Зато остальные губернии дали большинство сторонников Временного правительства, и за резолюцию эсеров проголосовала большая часть делегатов.