В 1908 году Каландаришвили прибыл в Иркутск с намерением пробраться в Японию. Здесь он узнал, что его соратники выкупили дело своего вожака из жандармского отделения и бежать за границу незачем. Однако и возвращаться домой было нельзя, слишком уж он там наследил. В Иркутске у Нестора Каландаришвили появилась возможность жить под своей фамилией. Но нужно было начинать все сначала как в революции, так и в личной жизни — в Грузии остались жена и две дочери. Он занимается фотографией, работает в культурно-просветительском обществе «Знание», руководимом большевиками и даже играет в театре — кое-какой опыт уже был, после батумского восстания ему пришлось скрываться и побыть актером театра в Кутаиси. В Иркутске Нестор обзавелся новой семьей. В Черемхово, где на шахтах работали многие ссыльные грузинские и осетинские анархисты, он быстро нашел новых сторонников.
В Сибири его первый раз арестовали в 1910 году. Продержали полгода, но выпустили. В 1911 году он задумал убить генерал-губернатора Селиванова, но был выдан и снова брошен за решетку, где просидел в одиночке еще полгода. Освободили и на этот раз, опять не хватило улик. В 1913 году — новый арест, теперь упрятали почти на год, но опять ничего не доказали, хотя арестовали по делу 130 человек, большинство из которых были распропагандированные анархистами ссыльные уголовники. Все они были освобождены, а Каландаришвили и пятеро его ближайших соратников предстали перед судом, но, благодаря умелой защите известного иркутского адвоката О. Патушинского, были оправданы. Сейчас можно только гадать, как же это грузинская и сибирская охранки не сконтактировались между собой. И в Сибири, и в Грузии Нестор Александрович жил под своей фамилией, и в Сибири, и в Грузии был одинаково популярен. Однако факт остается фактом: Ка-ландаришвили оставался на свободе и продолжал портить жизнь правительству, как только мог.
Партизанский вожак
Сразу после февраля начинается стремительное сближение Каландаришвили с большевиками, хотя всю гражданскую войну над его отрядами развевались черные, а не красные флаги. Подавляющее большинство российских анархистов не обрадовались приходу к власти буржуазного Временного правительства. Ни одна проблема, приведшая к падению царизма, после Февральской революции разрешена не была: не было ни земли, ни мира, ни хлеба, а либеральные профессора и фабриканты месяцами продолжали болтать о бесчисленных редакциях бесчисленных законов. Единственными союзниками анархистов стали тогда левые эсеры и большевики. Махно создал первый на Украине крестьянский Совет, матрос Железняков вел балтийскую братву на штурм Зимнего, Каландаришвили организовал в Иркутске военную секцию, объединявшую всех левых, — «военку». Когда 8 декабря 1917 года в Иркутске начался юнкерский мятеж, Каландаришвили с отрядом в 60 боевиков пришел на помощь Совету. Вскоре к нему присоединились большая часть Кавказской дружины иркутского гарнизона и прибывшие из Черемхово шахтеры. Председателем Черемховского Совета был тогда известный анархо-синдикалист А. Буйских, который отправил на подмогу иркутским товарищам шесть эшелонов с вооруженными шахтерами.
После декабрьских боев Иркутский Совет поручил Каландаришвили сформировать кавалерийский дивизион, и командирами трех его эскадронов стали черемховский шахтер Степан Карасев, бывший кубанский есаул и политссыльный Александр Кожан и бывший каторжанин-разбойник Амзор Караев. Все трое были анархистами. Общее командование осуществлял Каландаришвили. Знамя у дивизиона было черное. На одной стороне знамени было начертано «Первый Иркутский отдельный кавалерийский дивизион анархистов-коммунистов», на другой — «Анархия — мать порядка». Кроме рабочих и бывших политкаторжан в дивизионе были и освобожденные анархистами из иркутской тюрьмы уголовники, с которыми анархисты пытались вести воспитательную работу. В апреле 1918 года дивизион, насчитывающий около 500 сабель, прибыл на Забайкальский фронт сражаться против атамана Семенова.