Нестор Иванович Махно (27 октября 1889 — 24 сентября 1934) родился в деревне Шагаровой, что в семи верстах от большого села Гуляй-Поле Александровского уезда Екатеринославской губернии, в 100 километрах восточнее Александровска (ныне Запорожье). Село Гуляй-Поле в середине XX века стало городом (сейчас его название в Укаине пишут слитно — Гиляйполе).
Родился Нестор в семье крестьянина, который был конюхом и воловником у помещика. Затем семья переехала в Гуляй-Поле, где отец служил кучером у богатого заводчика. Отец умер, когда мальчику было 11 месяцев. Остались пятеро детей. Мать пошла работать поденщицей. Семья бедствовала.
Окончив начальную школу, Нестор служил у помещиков, работал в крестьянской мастерской, а затем пошел на гуляйпольский чугунолитейный завод учеником столяра. В 1906 году он вступил в «кружок молодежи Украинской группы хлеборобов анархистов-комму-нистов». В период революции 1905—07 гг. Нестор в составе группы террористов участвовал в терактах, за что в 1906 и 1907 годах арестовывался жандармерией, однако за недостатком улик его освобождали.
В августе 1908 года на основе показаний члена группы Альтгаузе-на, оказавшегося полицейским провокатором, его арестовали. В марте 1910 года военно-окружной суд в Екатеринославе за убийство полицейского пристава осудил 20-летнего Нестора Махно, приговорив его к смертной казни через повешение. 52 дня сидел молодой человек в камере смертников, но вследствие гражданского несовершеннолетия на момент преступления, и отчасти благодаря хлопотам матери, смертную казнь ему заменили бессрочной каторгой. Махно привезли в Москву закованного в цепи и посадили в каторжную тюрьму Бутырки, где он находился 8 лет и 8 месяцев. Вышел оттуда 2 марта 1917 года.
В Бутырке Махно сблизился снова с анархистами, в частности, с известным деятелем П.А. Аршиновым-Мариным, который стал его политическим и общекультурным воспитателем.
Нестор Махно был русифицированным украинцем, полностью перешедшим на позиции анархизма, следовательно — интернационалистом. После выхода из тюрьмы Махно встретился в Москве с некоторыми видными анархистами, а затем вернулся в Гуляй-По-ле и включился в работу анархической группы. 28—29 марта 1917 года был основан Гуляйпольский крестьянский союз анархического направления, избран руководящий комитет, председателем которого стал Махно. Затем Крестьянский союз был реорганизован в совет крестьянских и солдатских депутатов. Нестора избрали председателем совета. Одновременно Махно руководил гуляйпольской группой анархистов. Среди его соратников из этой группы вскоре выделились несколько способных командиров. Махно занимался экспроприацией, отбирал у помещиков оружие и лошадей. В июле 1917 года он разогнал гуляйпольское земство, провел новые выборы и стал председателем земства. Одновременно Махно объявил себя комиссаром Гуляйпольского района*.
Имея в руках власть, Нестор Махно в августе 1917 года взял на учет помещичьи земли, а в сентябре Гуляйпольский волостной съезд принял резолюции об их конфискации и о наложении на помещиков и буржуазию денежной контрибуции. После этого решения все помещики покинули волость. Авторитет Махно в глазах населения поднялся высоко.
После октябрьского переворота в Александровском уезде стали создаваться ревкомы и вооруженные дружины. Советская власть в Гуляй-Поле официально была провозглашена в январе 1918 года. Но когда появились австро-германские оккупанты, местные отряды с анархистами во главе оказать сопротивление им не смогли: дружинники не умели воевать с регулярной армией. Отряд Махно ушел, как и другие отряды анархистов, на восток. В Таганроге отряд распался.
В мае 1918 года Махно приехал в Москву, где встретился с Лидерами российских анархистов, в том числе с их главным «авторитетом», бывшим князем Петром Кропоткиным (1842—1921), недавно вернувшимся на родину после 40 лет эмиграции. Перед тем, как вернуться в Украину, Махно встретился с Лениным и Свердловым, чтобы узнать о планах российских большевиков.
Нестор Махно в июле 1918 года нелегально (с помощью большевиков) проник на территорию Украины и снова появился в Гуляй-Поле, где уже был партизанский отряд. Махно вступил в этот отряд рядовым вместе со своей группой. Махно требовал решительных действий. Повстанцы его поддержали, и он с двумя десятками партизан выбил противника из деревни Дыбровки. После этого успеха партизаны избрали Нестора командиром отряда. Чтобы купить оружие для бойцов, отряд Махно ограбил несколько банков в Екатеринославской губернии. Вскоре его отряд напал на охраняемую усадьбу помещика Миргородского, отобрал там лошадей, оружие, а усадьбу сжег. Затем отряд напал на караульное помещение австрийского отряда, расквартированного в Гуляй-Поле. Там тоже забрали оружие. Во всей округе заговорили об удачливом командире.