До осени 1918 года махновский отряд действовал в пределах Александровского уезда. Борьба с австро-германскими оккупантами и с гетманской «вартой» дала его бойцам боевой опыт.
Придерживаясь тактики партизанских действий, отряды Махно нападали на небольшие гарнизоны германских и австро-венгерских войск, громили помещичьи имения. Махновские отряды состояли из конницы и пехоты, посаженной на повозки и тачанки. Это обеспечивало их высокую маневренность: переходы достигали 100 километров в сутки. А хорошо поставленная разведка делала махновцев малоуязвимыми. Сам Махно отличался храбростью и подавал личный пример своим бойцам.
В сентябре — октябре 1918 года под командованием «батьки» Махно, как его стали называть, объединились несколько соседних отрядов. Ими командовали гуляйпольские анархисты В. Белаш, В. Кириленко, Ф. Щусь и другие. К ноябрю 1918 года объединенный отряд Махно насчитывал до 6 тысяч бойцов, в декабре — до 10 тысяч. Он одерживал победу за победой. В конце 1918 года Нестор Махно уже руководил повстанческим движением во всей Екатери-нославской губернии.
Крестьяне повсеместно оказывали повстанцам всяческое содействие: кормили, поставляли оружие, боеприпасы и лошадей, вели разведку, сами вступали в повстанческие отряды целыми деревнями. Росту популярности Махно способствовала раздача им населению отобранного у «буржуев» имущества — хлеба, сахара, тканей, обуви, мебели, бытовых предметов из квартир и даже музыкальных инструментов.
После ухода немцев и австрийцев из южной части Украины в ноябре — декабре 1918 года «батька» контролировал обширный степной район к северу от Азовского моря. Он пытался сохранить свою независимость от центральных властей в Украине.
Директория стремилась не вступать в конфликт с Махно, так как за ним стояли широкие массы крестьянства Екатеринославской губернии и Северной Таврии. К тому же у них был общий враг — белогвардейцы, которые в конце 1918 — начале 1919 года пытались прорваться в Донбасс и Приазовье. Представители Петлюры официально обратились в штаб Махно с предложением выступить вместе «против белого Дона». Хотя в это время Махно действовал фактически как союзник большевиков, он не отказался от предложения. 15 декабря 1919 года его представители прибыли в Екатеринослав, где договорились с петлюровцами о совместных действиях против белогвардейцев, а также об обеспечении махновских частей оружием, одеждой и продовольствием.
Однако в действительности ему нужно было только довооружить свои отряды. Уже 15 декабря Махно захватил Синельниково (35 км восточнее Екатеринослава) и разбил там роту петлюровцев. В конце декабря Махно, договорившись с большевиками-подпольщика-ми о совместных действиях, с помощью рабочих-повстанцев пытался выбить части УНР из Екатеринослава. Однако конфликт, как уже было показано в предыдущем изложении, завершился крупным поражением махновцев.
Поскольку махновское движение идейно базировалось на анар-хо-коммунизме, большевики были ближе Махно, чем другие политические силы в Украине. У них временно оказались и общие враги — российские белогвардейцы и украинская Директория. Поэтому Махно пришел к соглашению с большевиками о включении его отрядов в состав Красной Армии. Особенно способствовали соглашению два фактора: приближение «белых» к Гуляй-Полю и недостаток боеприпасов.
В феврале 1919 года район действий отрядов Махно заняли войска Красной Армии, и его подразделения (около 20 тысяч человек) вошли в группу войск Харьковского направления Украинского фронта в качестве отдельной партизанской дивизии. Разумеется, советское командование пыталось создать из повстанцев регулярные армейские соединения. Как уже сказано выше (см. раздел «Н.А. Григорьев и действия его войск на стороне «красных») 19 февраля 1919 года в группе войск Харьковского направления началось формирование Заднепровской украинской советской дивизией под командованием П.А. Дыбенко. Части Махно образовали в ней 3-ю бригаду (в составе трех стрелковых полков).
Любопытно описание внутреннего состояния махновской бригады в период ее формирования, составленное политкомиссаром 3-й Заднепровской дивизии 5 марта 1919 года: