Первый опыт союза Махно с советской властью оказался неудачным. Но на союз с советской властью пришлось идти, так как на подконтрольную ему территорию наступали с востока белые, с запада петлюровцы. Красная Армия приближалась с севера, и с ней пока конфликтов не было.
Но, хотя Махно по ряду вопросов был близок к большевикам, диктатуру большевистской партии и ее политику в отношении крестьянства он не признавал.
Влияние анархизма среди повстанцев Махно все более усиливалось. Идейно-политическое руководство этим движением осуществляли известные анархисты, в большинстве своем приехавшие из Москвы и других городов — В. Волин (Эйхенбаум), П. Аршинов (Марин), Готман, Барон, Бурдыга, Михалев-Павленко, Васильев, Чередняк и другие. Они вели пропаганду в повстанческих частях. Волин издавал газету «Путь к свободе». Он же теоретически обосновывал махновское движение. Идейные анархисты пользовались у Махно большим уважением и занимали руководящие должности в повстанческом движении.
Махно и его идейно-политическая верхушка движения выступала под лозунгами «безвластного государства», «третьей революции» и «вольных советов». Район, где действовали махновцы, характеризовался зерновым товарным земледелием, что порождало у крестьян стремление к увеличению земельных участков. Опора на крестьянство отражалась и в политике махновского руководства — конфискация помещичьей земли и передача ее крестьянам, резко враждебное отношение к большевистской продразверстке и политике военного коммунизма в целом. Махновцы отрицательно относилось к центральным органам советской власти в принципе, полагая, что основой власти трудящихся должны быть местные советы.
Но организовать жизнь на принципах анархизма Махно не удалось. Анархизм проявлялся больше в оформлении повстанческого штаба в Гуляй-Поле. Его украшали черные знамена и лозунги «Мир хижинам — война дворцам!», «С угнетенными против угнетателей всегда!» У входа в местный волостной совет висели красные и черные флаги с призывами «Власть рождает паразитов. Да здравствует анархия!», «Вся власть на местах Советам!»
Все, что попадало махновским частям, считалось их трофеем. Так, весной 1919 года Махно перехватил 90 вагонов угля для Балтийского флота. Но в знак солидарности с трудящимися он мог и передать рабочим часть трофеев. Например, отбросив деникинцев к Азовскому морю, его бригада захватила около 100 вагонов зерна. 90 вагонов Махно отправил рабочим Москвы и Петрограда. Махновская делегация, которая доставила это зерно, была горячо встречена в Московском совете. Весной 1919 года «Правда» писала о Махно как о «любимце крестьян-повстанцев, находчивом и смелом командире». За победы, одержанные над деникинцами, комбриг Красной Армии Нестор Иванович Махно был награжден орденом Красного Знамени163.
Махно стремился в 1918—1919 годах в своих войсках и на занятой территории поддерживать дисциплину и строго наказывал виновных за грабежи, самочинные обыски и реквизиции. Взятые в боях трофеи шли в общий котел, а половина их раздавалась населению.
Своеобразной была аграрная политика Махно. Помещичьи земли подвергались разделу. Беднейшие крестьяне сохраняли в общем пользовании эти земли, скот, инвентарь. Они даже создали по своей инициативе несколько коммун. Так, 285 бедняков образовали «свободную коммуну имени Розы Люксембург», хотя, как отмечал П. Аршинов, «внутренняя жизнь коммуны не имела ничего общего с тем учением, за которое боролась Люксембург»164.
Они засеяли 125 десятин земли. В сельхозкоммунах не было постоянных руководителей. Все были обязаны трудиться по мере своих сил, а организационные функции поочередно поручались одно-му-двум членам коммуны.
Советские историки изображали махновцев кулацким движением, но сами махновцы были склонны к защите в первую очередь интересов бедняков. Еще в феврале 1919 года на И съезде повстанческих рабочих и крестьян советов Гуляйпольского района была принята резолюция:
«Впредь же до разрешения земельного вопроса окончательным образом съезд выносит свое пожелание, чтобы земельные комитеты на местах немедленно взяли на учет все помещичьи, удельные и другие земли и распределяли бы их между безземельными и малоземельными крестьянами, обеспечив и вообще всех граждан посевными материалами»165.