В августе 1919 года «белые» прижали отряды Махно к петлюровскому фронту в районе Умани. Здесь он снова оказался в окружении. Его отряды понесли большие потери, в том числе потеряли половину лошадей и около 200 тачанок. 18 августа в боях под Овидиополем погиб брат Махно Григорий. Не дававший и прежде пощады белым офицерам, Махно после этого с еще большей жестокостью стал расправляться с ними.
1 сентября в селе Добровеличковка (ныне в 40 км севернее Пер-вомайска) Махно собрал совещание командиров отрядов. Обсуждалась дальнейшая деятельность. Его воинство получило впечатляющее название — Революционная повстанческая армия (РПА) Украины. Был избран Реввоенсовет армии во главе с Лащенко. В состав РВС вошли Махно, Белаш, Волин, Малашников, Павловский, Удовиченко, Чубенко и другие. РВС состоял из двух отделов — военноконтрольного и культурно-просветительного. Их возглавили Хохот-ва и Волин. Начальником штаба РПА стал Белаш, командующим — Махно.
РПА имела 4 корпуса. 1-й Донской (комкор Калашников), 2-й Азовский (Удовиченко), 3-й Екатеринославский (Гавриленко), 4-й Крымский (Павловский). Всего армия насчитывала до 40 тысяч человек, в том числе 10 тысяч конницы. У них было 20 орудий и тысяча (!) пулеметов, а также 11 тысяч подвод и тачанок. Махно приказал уменьшить обоз и увеличить за его счет конницу.
Махно отрицательно относился к атаману Петлюре, убежденному националисту и «социал-соглашателю». Но теперь положение Махно было действительно тяжелым: его отряды оказались в окружении, с одной стороны — белые, с другой — петлюровцы. В это время Петлюра предложил Махно держать совместно общий фронт против Деникина. Махно ухватился за эту идею, так как это для него был выход из трудного положения.
После встречи делегаций с обеих сторон в Жмеринке 20 сентября был заключен договор между УНР (ее представляли Петлюра и Тютюнник), и махновцами (Волин и Чубенко). Договор предусматривал совместную борьбу с белыми. В случае победы над ними Махно выделялась территория для установления «свободного советского строя». Петлюра согласился с этим, но высказался против ведения в украинских войсках и на территории УНР пропаганды анархо-коммунистических идей*.
Чтобы облегчить себе маневренную войну, Махно передал Украинскому Красному Кресту свыше 3 тысяч больных и раненых бойцов, в основном бывших красноармейцев, которых впоследствии интернировали в Галицию.
Махно попросил Петлюру помочь с боеприпасами. После длительных переговоров Петлюра согласился безвозмездно выделить махновским отрядам 125 тысяч патронов, а еще 575 тысяч продать за 50 тысяч рублей золотом. Для отрядов Махно был выделен участок фронта против белых в районе южнее Умани.
В последней декаде сентября 1919 года войска Добровольческой армии начали бои против украинской армии и 26 сентября заняли Умань. Махно со своими полками оказался буквально зажатым между деникинскими и петлюровскими войсками. Тогда Махно и его командиры пошли на рискованный шаг, чтобы вырваться из окружения. Южнее Умани Махно выстроил четыре своих корпуса в каре на 40 верст в ширину и глубину и начал продвижение на восток, против деникинцев. С Петлюрой он, таким образом, расстался.
25 сентября у села Крутенького произошел бой, который Махно выиграл. На следующий день состоялся бой за село Перегоновку (в 40 км на юго-запад от Умани). Это сражение завершилось разгромом трех полков белых (1-го Симферопольского, 2-го Феодосийского, 5-го Литовского). Белые потеряли при этом более 2 тысяч человек убитыми, включая раненых, которых махновцы добили**.
После боя Махно приказал раздать крестьянам трофеи — лошадей, телеги, одежду и обувь убитых белогвардейцев.
Вечером 27 сентября махновские корпуса находились уже глубоко в тылу белых, в 100 верстах от места последнего боя. 28 сентября состоялось заседание РВС и штаба РПА. Решили пробиваться на Екатеринослав.
Армия повстанцев разделилась на три колонны, которые двигались на удалении 30—40 км друг от друга. Правая колонна шла по маршруту Песчаный Брод — Ровное — Софиевка — Бобринец — Долинская — Кривой Рог — Апостолово — Никополь (315 км). Центральная колонна — по маршруту Добровеличковка — Ново-Укра-инка — Вишняковка — Вербелька — Петрово — Софиевка — Хортица — Александровск (350 км). Она выходила к Днепру севернее правой колонны. Левая колонна шла еще севернее маршрутом Ново-Архангельское — Новая Выска — Елизаветград (ныне Кировоград) — Новая Прага — Зеленое — Каменка — Екатеринослав (320 км)*.