Польская делегация состояла из 10 полномочных делегатов. Ее возглавлял Ян Домбский, вице-министр иностранных дел (т.е. заместитель Сапеги), депутат сейма от крестьянской партии «Пяст». Заместителем руководителя делегации был национал-демократ Владислав Грабский, депутат сейма и министр казначейства, недавний премьер-министр. Польская делегация состояла в большинстве из депутатов сейма. Вместе с экспертами и техническим персоналом она насчитывала 80 человек. Прибыла польская делегация в Ригу 19 сентября.
Вопрос стоял не только о границах, но и о важных железнодорожных линиях, которыми овладели польские войска, и от которых польская делегация отказаться не могла. Важное значение придавалось также сохранению польской границы с Латвией, благодаря чему отрезалась от РСФСР ее тогдашняя союзница Летува.
В польской делегации существовали разногласия по ряду вопросов, в том числе о границах. Делегаты от министерства иностранных дел во главе с Яном Домбским и Леоном Василевским придерживались федералистской концепции Пилсудского. В группе депутатов сейма победила концепция Ст. Грабского (национал-демократа, политического противника Пилсудского), выступавшего за перенос восточной границы дальше этнографической польской территории, но не настолько далеко, чтобы затруднить ассимиляцию местного населения. Домбский подчинялся мнению большинства.
Для советской делегации самым важным вопросом было сохранение под контролем РСФСР большей части Украины (кроме Западной Украины, уже утраченной). Украина, помимо ее военностратегического значения, была необходима большевиками как источник хлеба (зерна и муки) для России, где царила хозяйственная разруха. Терять Украину с ее черноземом и природными богатствами большевистское руководство категорически не хотело. Поэтому по вопросу о территории Украины советская делегация была неуступчивой.
Что касается Беларуси, то из-за ее бедности (война здесь длилась с 1915 года) и менее важного стратегического значения для России в сравнении с Украиной, можно было и уступить часть ее территории, а то и всю БССР.
Начальник государства (комендант) Пилсудский не имел полномочий для вмешательства в ход переговоров, хотя своих наблюдателей в Ригу послал. В целом польская делегация действовала самостоятельно и мало считалась с его мнением.
21 сентября в центре Риги, в «Доме черноголовых», при большом представительстве дипломатов и прессы состоялось первое заседание советско-польской конференции. Оно было посвящено взаимной проверке полномочий. Польская сторона, получив инструкцию правительства, признала полномочия делегата Украинской ССР.
Ленин торопил Иоффе с заключением перемирия. В своей радиограмме от 25 сентября он предлагал пойти на максимальные уступки польской стороне: согласиться на границу по реке Щара, каналу Огинского, рекам Ясельда и Стырь и далее до старой российско-австрийской границы.
27 сентября Ян Домбский выступил против признания самоопределения народов на советской основе (объявление независимости съездами советов трудящихся), но сделал уступку в отношении Украинской ССР. На этом же заседании были созданы четыре комиссии (главная, территориальная, юридическая, финансово-экономическая), которым поручили выработать соответствующие статьи соглашения о перемирии и мирного договора.
Советская делегация предложила принять за основу границы Польши с БССР и УССР линию от границы Летувы с Беларусью возле впадения Свислочи (в 25 км юго-восточнее Гродно) — до города Беловежа — через Каменец-Литовский (возле Бреста) — далее на Любомль — через Владимир-Волынский — далее по реке Збруч. Домбский не согласился с этой линией.
Переговоры в Риге продолжались уже после начала Неманской операции Войска Польского против армий Западного и Юго-Западного фронта. Поэтому аргументация советской стороны по территориальному вопросу устарела. Польские войска с каждым днем продвигались все дальше на восток от той линии, которую предлагала в качестве границы советская делегация.
В ночь на 28 сентября Иоффе получил телеграмму из Москвы, предлагавшую изменить тактику ведения переговоров и пойти на уступки польской стороне, по-прежнему не уступая ей в вопросе о территории Украины.
Для ускорения переговоров было решено устраивать поздно вечером встречи глав делегаций и секретарей. В этих закрытых встречах принимали участие с советской стороны Адольф Иоффе и Иван Лоренц, с польской — Ян Домбский и Александр Ладось. Тайные встречи происходили наряду с пленарными заседаниями и заседаниями комиссий.