Андрей, по всей вероятности, пребывал при отце — и зимой 1149 года, когда войска Изяслава и Ростислава Мстиславичей разоряли северо-западные области Суздальской земли — Кснятин, Углич, Мологу и Ярославль (до настоящих военных действий тогда не дошло: к Суздалю, где находился с войсками Юрий, князья идти не решились, а вскоре, опасаясь распутицы, повернули к Новгороду, ведя за собой обозы с захваченным добром и множество пленных); и летом, когда Юрий сам выступил в поход на Изяслава. Участвовал Андрей и в судьбоносной для его отца битве у Переяславля 23 августа того же года. Тогда Юрий расположил полки своих сыновей «по праву», то есть на правом крыле, а «по леву» — дружины своих союзников, Святослава Ольговича и его племянника Святослава Всеволодовича (сына Всеволода Ольговича); сам же встал в центре. И именно мужество и стойкость Юрьевых сыновей и их ратников решили исход сражения. Хотя сам Изяслав Мстиславич, наступавший на левое крыло Юрьева войска, сумел смять и прорвать полк Ольговичей и опрокинуть половину полка самого Юрия, его собственный левый фланг не выдержал удара Юрьевичей и их дружин, поддержанных союзными им «дикими» половцами. «И бысть сеча зла межи ими, — свидетельствует летописец, — и первое побегоша поршане (жители Поросья, то есть «чёрные клобуки». — А. К.), и потом Изяслав Давыдовичь, и по сих кияне»{26}. На сторону Юрия перешли и переяславцы, признавшие в нём своего князя. Победа суздальского войска оказалась полной. Осознав безнадёжность своего положения, Изяслав бежал и, «сам-третей», то есть всего с двумя спутниками, переправившись через Днепр у Канева, укрылся в Киеве; туда же собрались и остатки его дружины. На следующий день князь держал совет с киевлянами и братом Ростиславом: киевляне по-прежнему благоволили ему, но биться за него с Юрием отказались. Ростислав отправился в свой Смоленск, а Изяслав — на Волынь: готовиться к новой войне с Юрием. В этой новой войне киевляне обещали поддержать его. «Ведаета, — говорили они Изяславу и его брату, — оже нам с Гюргем не ужити (не ужиться. — А. К.). Аже по сих днех кде узрим стягы ваю (ваши. — А. К.), ту мы готовы…» Ещё три или четыре дня спустя в Киев торжественно вступил князь Юрий Владимирович Долгорукий, наконец-то исполнивший свою мечту и воссевший на «златом» киевском престоле. Киевляне приветствовали его, выражая полнейшую покорность — по крайней мере внешне. Тогда же, по вокняжении, Юрий «урядился» с Давыдовичами и со Святославом Ольговичем, которому были возвращены и Курск с «Посемьем», и принадлежавшие ранее Давыдовичам области по реке Сновь (в Черниговской земле), и ряд других городов. За Давыдовичами остался Чернигов. Раздал Юрий княжения и своим сыновьям, рассадив их в ближних к Киеву городах. Старшему, Ростиславу, достался «отчий» Переяславль, Борису — Белгород (близ Киева), Глебу — Канев. Андрей был посажен отцом в Вышгород (это второе упоминание его имени в летописи){27}. Вышгород представлял собой не только сильную крепость, прикрывавшую Киев с севера, со стороны Чернигова, но и один из главнейших духовных центров древней Руси, ибо именно здесь хранились святые мощи князей-мучеников Бориса и Глеба — небесных покровителей всего Русского государства и княжеского семейства в особенности. Первое княжение Андрея в Вышгороде оказалось очень непродолжительным, однако, как нам ещё предстоит убедиться, этому городу суждено будет сыграть особую роль в его судьбе.
На княжении в Суздале Юрий оставил одного из своих младших сыновей — юного Василька, родившегося во втором браке. Возвращаться сюда Юрий не собирался, хотя и понимал, что ресурсы Суздальской земли необходимы ему и обойтись без них он не сможет. Старшие же сыновья должны были неотлучно находиться при нём. Ибо и Юрию, и всем остальным было ясно, что борьба за Киев ещё далека от своего завершения.