Наступила осень 1374 года…
В условном исчислении рублевской жизни это последний год его отрочества. Третий сын, Юрий, родился у московского великого князя. Это имя навсегда будет связано с одной из важных загадок в творческой биографии художника.
Самым заметным событием в Московском княжестве было в тот год укрепление, а в сущности новое рождение города Серпухова. Малый, захолустный городок на Оке, у южных границ княжества, беззащитно прозябал у самой дороги, что вела из Орды к Москве. В числе иных мелких владений по притокам Клязьмы и в верховьях Оки Серпухов достался в удел младшему в московском княжеском доме — Владимиру Андреевичу, двоюродному брату великого князя Дмитрия Ивановича. Владимир Андреевич, которому едва исполнился тогда двадцать один год, делает из Серпухова город-крепость. Со стройкой, видимо, торопятся. Время благоприятное, Орда занята своими распрями и в московских пределах не показывается. Ханское посольство, прибывшее в Нижний Новгород, арестовывают и содержат так, чтобы никто из посланных не мог сообщить о происходящем на Руси. В Серпухове каменное строительство откладывают до лучших времен. Однако укрепления строят серьезные, неприступные, «в едином дубу» — из мощных дубовых кряжей. Жителям Серпухова и тем, кто пожелает в этом городе поселиться, князь оказывает помощь и наделяет особыми правами — «живущим же ту человеком и приходящим жити подасть многу волю и льготу».
В отчину Владимира Андреевича входило еще одно владение — небольшой городок поприщах в сорока от Москвы, при дороге, что вела от стольного града на север, к Переславлю-Залесскому. Располагался он в глухих, по-северному уже суровых лесах у излучины реки Пажи. Имя городку — Радонеж. Скудные пажити, редкие деревеньки среди еловых лесов и чернолесья, болотины, малые, несудоходные речки. Но местоположение городка веселое, радостное — высоко на приречной крутизне. Если взглянуть с городских укреплений окрест, сколько видно глазу, во весь окоем — зеленое море лесов, неширокая серая лента пробирающейся среди зарослей речки, и дорога в более обширные и богатые города. Градские стены и башни на земляных валах, ворота крепости, церковь во имя Преображения, дом княжого наместника, избы да усадьбы на посаде — все рубленое, деревянное… Города с названием Радонеж сейчас не найти на географических картах. Он давно уже исчез с лица земли. На месте былого посада ныне расположено село Городок. В сохранившихся земляных валах городской крепости теперь старое сельское кладбище. Радонеж разделил судьбу очень многих древнерусских городов, имена которых можно отыскать лишь в старинных документах и на страницах летописей.
Лет за тридцать до описываемых событий, в начале сороковых годов XIV столетия, житель Радонежа двадцатилетний боярский сын Варфоломей основал верстах в десяти от этого города в безлюдной лесной чащобе монастырь — пустынь во имя Троицы. Став монахом, он принял имя Сергий. Впоследствии собравшаяся здесь монастырская братия избрала его своим игуменом. По близлежащему городку, в «пределы» которого входила Троице-Сергиева обитель, и сам ее основатель получил прозвание Радонежского.
В отроческие годы Рублева Сергий, человек уже зрелого возраста, был хорошо известен на Руси. Троицкого игумена знали и уважали в народе, от простого люда до митрополита и великого московского князя. Но будущий художник не мог тогда предположить, что это имя так много будет значить в его судьбе и творчестве. Не ведал Рублев и того, что придется ему пожить в Троицком монастыре, писать там иконы. И даже самому в памяти потомков называться иногда «Андреем Радонежским иконописцем». «Радонежским» не по происхождению, но по работе своей в обители Сергия.
А в тот самый 1374 год князь Владимир Андреевич, укрепляя и заселяя пограничный Серпухов, решил устроить здесь монастырь. На крутой горе над Окой, на месте, которое в Серпухове издавна называли Высоким, решено было ставить стены, храмы и кельи. Летом торжественно закладывали монастырский храм. Освятить место для него князь пригласил Сергия Радонежского. Согласие почитаемого в народе игумена и его отшествие в неближний по тем временам путь было событием заметным и немаловажным. На нем подробно останавливаются московские летописи: «Тогда же той благоверный князь Владимир помысли в сердце своем церковь воздвигнута в отчине своей в Серпохове на Высоком и обитель ту воздвигнута и монастырь устроити. И посла со многою мольбою по преподобного игумена Сергия, иже есть в отчине его в Радонежи, дабы пришед, благословил место оно». Сергий же «не презри моленья его, ни мало ослушася, ни помедли, но с многим тщанием иде…». Это «многое тщание» Сергия говорит о том, какое большое значение придавалось Серпухову, который вскоре станет одним из самых значительных городов-крепостей Московской Руси. Знаменитый игумен по просьбе князя Владимира поставил во главе серпуховского Зачатьевского монастыря своего ученика Афанасия. То был человек редких и больших дарований — «искусный и разумный», как особо подчеркивает летописец. С его приходом из радонежских лесов «на Высокое» надолго установится связь двух монастырей. Здесь будет некоторое время жить монах Никон — ученик Сергия и будущий духовный наставник Андрея Рублева. Впоследствии в Серпухове и соседней Коломне станут работать выдающиеся художники. Это совпадет с годами, когда происходило становление Рублева как мастера. Без сомнения, художник бывал в Серпухове. И с самим Владимиром Андреевичем, серпуховским и радонежским князем, Рублев был знаком. Этот князь будет жить в Москве, в своем кремлевском «дворе» как раз в то время, в 1405 году, когда чернец Андрей начнет работу в придворной церкви его племянника — великого князя Василия.